Transcript H 2 O - ชีวเคมี

คาร์ โบไฮเดรต
Cn(H2O)n
Carbon hydrate or saccharides
n=3-7 carbon atoms
C6H12O6
(Glucose/Dextrose)
Starch
Cellulose
รายวิชาเซลล์ ชีววิทยา
ศาตราจารย์ ปิ ยะรัตน์ โตสุ โขวงศ์
เนื้ อหา ของคาร์โบไฮเดรต
1. บทนาและความสาคัญของคาร์โบไฮเดรต
2. โครงสร้างของโมโนแซคคาร์ไรด์
3. อนุพนั ธ์ของน้าตาล
4. ไดแซคคาร์ไรด์และโพลีแซคคาร์ไรด์
5. ใยอาหารและคาร์โบไฮเดรตในอาหาร
6. ความสาคัญของ Glycoaminoglycans(GAG)
7. ความสาคัญ Complex carbohydrate, Proteoglycans,
Glycoprotein, Peptidoglycan และ Glycolipid
บทนา
คาร์ โบไฮเดรต
โดยทัว่ ไปจะประกอบด้ วย ธาตุหลักคือ C,H และ O โดยอะตอม ของ H : O = 2 :1
คาร์ โบไฮเดรต บางชนิดอาจจะมีไนโตรเจน หรือกามะถันอยู่ด้วย
ประเภทคาร์ โบไฮเดรต- นา้ ตาลโมเลกุลเดี่ยว โมเลกุลคู่และนา้ ตาลโมเลกุลใหญ่
หรือเรียกว่ า โพลีแ่ ซคคาไรด์ เป็ นแหล่งพลังงานทีส่ าคัญ และเก็บเป็ นพลังงานสารอง
ไว้ ส่วนหนึ่งในรูปไกลโคเจนทีต่ ับและกล้ามเนือ้ โดยเฉลีย่ แล้วคาร์ โบไฮเดรต 1 กรัม
จะให้ พลังงานประมาณ 4 กิโลแคลอรี่ โดยปกติคนเราจะบริโภคคาร์ โบไฮเดรต
ประมาณ 250-500 กรัม (45 - 60% ของพลังงาน ) หรือให้ พลังงานประมาณ
ครึ่งหนึ่ง (อีกครึ่งหนึ่งได้ จากไขมันและโปรตีน)
 สาหรับผู้มีอาชีพใช้ แรงงาน ความต้ องการทางแคลอรี่มาจากคาร์ โบไฮเดรต 70-80
% ซึ่งได้ จากข้ าวหรือข้ าวเหนียวเป็ นหลัก และจากแป้ง แลกโทส (จากนม) ซูโครส
(จากอ้อย) และกลูโคส (จากผลไม้ ) เป็ นต้ น ซึ่งจะถูกย่ อยและดูดซึมได้ ดี และเป็ น
แหล่งของกลูโคสในเลือด
แนวคิด
คาร์ โบไฮเดรต
หน่ วยย่อยที่สดุ ของคาร์โบไฮเดรตที่มีความสาคัญต่อร่างกาย คือ โม
โนแซคคาไรด์ชนิดกลูโคส กาแลกโตส ฟรุกโตส และ แมนโนส
เมื่อน้าตาลเหล่านี้ ถกู เปลี่ยนแปลง ที่หมู่aldehyde/ketone หรือมีสาร
อื่นมาจับจะเกิดเป็ นอนุพนั ธ์ของน้าตาลมากมาย น้าตาลและอนุพนั ธ์ของ
น้าตาลเหล่านี้ สามารถจับกับสารอื่นที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต (โปรตีน ไขมัน)
ด้วยพันธะโคเวเลนต์เรียกว่า Glycoconjugate เกิดเป็ นสารประกอบ
คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนที่เยื่อเซลล์ ซึ่งมีหน้ าที่จดจา (recognition) และการ
จับยึดระหว่างเซลล์ ทาให้เซลล์เติบโตและเกิดกระบวนการต่างๆและน้าตาล
ดังกล่าวยังเป็ นองค์ประกอบของโครงสร้างของสารภายนอกเซลล์(extra
cellular matrix) หรือของผนังเซลล์ของพืช สัตว์และแบคทีเรีย รวมทัง้ ยัง
สาคัญต่อการทางานของทางเดินอาหาร (gastro-intestinal function )
บทบาทในร่ างกาย
คาร์ โบไฮเดรต
1.กลูโคส เป็ นแหล่ งพลังงานหลักของชีวติ และยังเป็ นองค์ ประกอบของเซลล์
และโครงสร้ างของร่ างกาย
2. กลูโคสเป็ นสารตัวกลางที่ขาดไม่ ได้ ในวิถีเมแทบอลิซึมของไขมัน และ
โปรตีนและถ้ าได้ คาร์ โบไฮเดรตเพียงพอ ยังช่ วยสงวนโปรตีนทีม่ ีคุณค่าต่ อร่ างกายไว้
(Protein sparing Action)รวมทั้งช่ วยควบคุมเมแทบอลิซึมของไขมันให้ เป็ น CO2
และนา้ แต่ ถ้าขาดคาร์ โบไฮเดรตทาให้ เกิดสารประเภทคีโตนบอดี้ (ketone bodies)
คัง่ ในกระแสโลหิต (ketosis)
3.บทบาทในทางเดินอาหาร คาร์ โบไฮเดรตเชิงซ้ อนเป็ นใยอาหารพบมากในพืช
ผัก ช่ วยการทางานของลาไส้ และเป็ นแหล่งพลังงานของแบคทีเรียและการสร้ าง
วิตามิน B ใยอาหารยังทาให้ มีการขับกรด นา้ ดี และโคเลสเตอรอล ออกมาในทางเดิน
อาหารได้ ดี ทาให้ ระดับโคเลสเตอรอล กลูโคสในเลือด คงที่ / ลดลง / เพิม่ ชึ้นช้ า
4. น้าตาลและอนุพนั ธ์ของน้าตาลสาคัญต่อการทางานของ ของเยื่อ
เซลล์เช่นการจับกันระหว่างเซลล์หรือ binding of influenza virus กับ
target cells (Sialic acid) และมีความสาคัญต่อโครงสร้างของECM
G
คาร์ โบไฮเดรต (Dangers)
 ไม่ ควรบริโภคอาหารทีม่ ปี ริมาณนา้ ตาลโมเลกุลเดีย่ ว/
โมเลกุลคู่ หรือดัดแปลงเติมนา้ ตาล(refined
carbohydrate)มากเกินจะเพิม
่ ระดับ glucose ในกระแส
เลือดอย่ างรวดเร็ว ไม่ มผี ลดีต่อสุ ขภาพ เสี่ ยงต่ อการเพิม่
นา้ หนัก ไขมันและโรคต่ างๆเช่ น diabetes,
cardiovascular disease และ cancer เช่ น ข้ าวขาว
ขนมปังขาว ข้ าวเหนียว ทุเรียน ลาไย
ควรบริโภค Complex Carbohydrate ทีเ่ ป็ นใยอาหาร
เป็ นประจาจะดีต่อสุ ขภาพ เช่ น แอปเปิ้ ล ฝรั่ง ข้ าวโพด ถั่วฝักยาว
แครอท ถัว่ เขียวและข้ าวกล้ อง เป็ นต้ น
ทั้ง cellulose และ starch มีหน่ วย
โมเลกลุ ย่ อยเป็ น Glucose หรือ
เป็ น Polymer ของ glucose
เหมือนกัน
ทาไมคุณสมบัตทิ างเคมี
ต่ างกันโดยสิ้นเชิง
CH2OH
H
O
H
OH H
H
H
OH
Glucose
CH2OH
H
O
O
H
OH H
H
H
OH
Glucose
Cellulose ( -1,4)
O
n
CH2OH
CH2OH
H
O H H
O H
H
H
H
H
O
O OH
O OH
H
OH
Glucose
H
OH
Glucose
n
Amylose ( -1,4)
นอกจากนี้ Glucose ,Galactoseหรือ Fructose มีสตู รเคมีเป็ นC6(H2O)6
เหมือนกัน
แต่มีการจับของ C-H-O linkage ต่างกัน ส่งผลให้หน้ าที่และปฎิกิริยาเคมี
วัตถุประสงค์
1. สามารถระบุนา้ ตาลชนิดโมโน
แซคคาไรด์ ที่พบบ่ อยได้ เมื่อ
พิจารณาจากโครงสร้ างของนา้ ตาล
ลักษณะทางเคมีของคาร์โบไฮเดรต
1. มี asymmetric center
อย่างน้ อย 1 ตาแหน่ งหรือ
มากกว่า
2. สามารถเกิดโครงสร้างแบบ linear หรือ ring
structure
3. สามารถเกิดโครงสร้างแบบ polymer ด้วย
glycosidic bond
4. สร้าง multiple hydrogen bonds กับน้าและสาร
อื่นทัง้ ในเซลล์และนอกเซลล์
ชื่อย่อของน้ ำตำลและอนุพนั ธ์ของน้ ำตำลที่พบบ่อย
Glucose
Galactose
Mannose
Fucose
N-Acetylneuraminate
(Sialic acid)
N-Acetylmuramic acid
N-Acetylglucosamine
N-Acelylgalactosamine
Glucosamine
Galactosamine
UDP-Glucose
Glucose-6-phosphate
Glucuronic acid
Glc
Gal
Man
Fuc
NANA
(Sia)
NAM
GlcNAc
GalNAc
GlcN
GalN
UDP-Glc
Glc-6-P
GlcUA
โครงสร้ างของโมโนแซ็กคาไรด์ ที่พบมากในเซลล์ เป็ นนา้ ตาลทีเ่ กิดจากการรวมตัว
ของคาร์ บอนตั้งแต่ 3 ตัวถึง 6 ตัว นา้ ตาลกลุ่มนีจ้ ัดอยู่ในกลุ่มของคาร์ โบไฮเดรตที่มี
ขนาดโมเลกุลเล็กทีส่ ุ ด เมื่อรับประทานร่ างกายสามารถดูดซึมแล้วนาไปใช้ ได้ เลย
โดยไม่ ต้องย่ อย จะละลายนา้ ได้ ดี เป็ นผลึกสี ขาว มีรสหวาน พบได้ ใน ผัก ผลไม้
นา้ นม และนา้ ผึง้
H
O
C
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
C2 epimer
H
H
O
O
C
C
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
C4 epimer
D-Galactose
D-Glucose
CH2OH
C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
Isomer
D-Mannose
D-Fructose
โมโนแซคคาไรด์ (C6H12O6 )และไอโซเมอร์ ของกลูโคส ทางการแพทย์ ใช้ กลูโคสเป็ นแหล่ ง
พลังงานทีต่ ้ องใช้ อย่ างรวดเร็ว สาหรับคนป่ วย นา้ ตาลกลูโคสเป็ นนา้ ตาลชนิดเดียวในกระแส
เลือดของมนุษย์ ทไี่ ด้ จากการย่ อยคาร์ โบไฮเดรตจึงเรียกว่ า นา้ ตาลในเลือด (blood sugar)
STEREOISOMER OF SUGAR
CHO
H-C-OH
HO-C-H
ENANTIOMERS
OR MIRROR
IMAGES
สมบัติเชิงแสงทีต่ ่ างกัน
ของนา้ ตาลในการบิด
ระนาบแสงไปทางขวา
CHO (dextrorotatory)/
HO-C-OH ทางซ้ าย(levorotatory)
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
CH2OH
D-Glucose
L-Glucose
สู ตรโครงสร้ างแบบ D form และ L form ของนา้ ตาลที่เสมือนเงาในกระจกซึ่ง
กันและกัน โดยกาหนดให้ ดูหมู่ OH ของ asymetric C ตัวท้ ายสุ ด
การเกิดวงแหวน 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal
และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu
ANOMER OF GLUCOSE
6
CH2OH
O
H
5
H
H
4
1
OH H
HO 3 2
OH
H
OH a
(
- D-Glucose
-D-glucopyranose)
H
Anameric
carbon
6
O
CH2OH
b
H
O
5
OH
H
4
1
OH H
HO 3 2 H
C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Glucose
(aldehyde form)
H
(
OH
-D-Glucose
-D-glucopyranose)
โครงสร้ างวงแหวนของ D-glucose ในสภาวะสมดุล พบรู ปเบต้ า
ประมาณ 64% รู ปแอลฟาประมาณ 36% และรู ปเส้ นตรงหรืออัลดี
ไฮด์ 0.02% การเปลีย่ นรู ปของนา้ ตาลแบบนีเ้ รียกว่ า mutarotation
การเกิด 5 member ring (furan) ของ fructose
และ α, β anomer ของ fructose
หมู่คโี ต (C2) ทาปฏิกริ ิยากับหมู่ไฮดรอกซิล (C5)
Anomeric
carbon
CH2OH
6
HOH2C
O
5
H
1
CH2OH
H
HO
4
3
OH
2
H
OH
a
-D-Fructofuranose
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructose
(ketone form)
b
6
HOH2C
5
H
OH
O
H
HO
4
3
2
CH2OH
1
OH
H
-D-Fructofuranose
วัตถุประสงค์
2. บอกชนิดและองค์ ประกอบของ
โครงสร้ างของอนุพนั ธ์ ของนา้ ตาล
อนุพนั ธ์ ของนา้ ตาลชนิดต่ างๆ เกิดจาก
ปฏิกริ ิยาเคมีของนา้ ตาล
-
Glycosidic linkage (glycoside)
Oxidation (acid sugar)
Reduction (alcohol sugar)
Amination (amino sugar)
Phosphorylation (phosphate sugar)
Epimerization (isomer sugar)
การเกิดอนุพนั ธ์ ของนา้ ตาล
a,b-Glycoside
(นา้ ตาล + แอลกอฮอล์ หรือสเตียรอยด์ )
O-glycosidic bonds
CH2OH
H
O
H
H
+ CH3OH
OH H
OH
HO
H
OH
-D-Glucose
CH2OH
CH2OH
H
H+ H
O
O
H
H
H
+
OH H
OH H
HO
HO
OCH3
H
OH
H
OH
Methyl- -D-Glucoside
OCH3
+ H 2O
H
Methyl- -D-Glucoside
นา้ ตาลสามารถสร้ างglycosidic bond กับสารอืน่ เกิดไกลโคไซด์ หลาย
ชนิด เรียกส่ วนของโมเลกุลทีไ่ ม่ ใช่ นา้ ตาลว่ า aglycone
เมธิลไกลโคไซด์
ouabain และ ปัม
๊
โซเดียม
กรดน้าตาล
ออกซิเดชั่น
น้าตาล (CHO)
กรด (COOH)
COOH
(CH-OH)4
CH2OH
COOH
(CH-OH)4
D-Gluconic acid
(Aldonic acid)
D-Glucaric acid
COOH
(Aldoric or Saccharic acid)
6
CHO
(CH-OH)4
COOH
O
Galactose
H
COOH
OH
OH OH
D-Glucuronic acid
OH
(Alduronic or Uronic acid)
Galacturonic acid
นา้ ตาลแอลกอฮอล์ (POLYOLS)
รีดกั ชั่น
นา้ ตาล
แอลกอฮอล์
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
D-Sorbitol
D-Galactitol
D-Xylitol
Galactose
Xylose
Glucose
CH2OH
H-C-OH
HO HO
H H
H OH
H
OH
HO
H
H
HO
Myo-Inositol
น้ ำตำลอะมิโน หมู่ -OH ของ C ถูกแทนที่
ด้ วยหมู่-NH2
CH2OH
HO
O
H
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
O
H
H
H
OH
OH
HO
NH2
H
a -D-Glucosamine
H
NH2
a -D-Galactosamine
, NANA
,Sia)
CH2OH
H
O OH
H
H
O
HO
H
O
H
NH-C-CH3
CH3-C-COOH D-lactic
acid residue
H
N-Acetylmuramic acid
(NAM)
(GlcNAc)
นา้ ตาลสามารถถูกออกซิไดส์ ได้ ด้วยสารละลายอืน่ ๆ เรียกนา้ ตาลทีถ่ ูก
ออกซิไดซ์ ได้ ว่าเป็ นนา้ ตาลรีดิวซ์ (reducing sugar) เช่ น ถ้ าใช้
สารละลายด่ างทีช่ ื่อ Benedict ซึ่งมี CuSO4 เป็ นส่ วนประกอบ นา้ ตาล
จะถูกออกซิไดซ์ เป็ นหมู่ COOH และมีคุณสมบัติทจี่ ะรีดิวซ์ สารอนิ
นทรีย์คอื CuSO4 ได้ เป็ น Cu2O ซึ่งมีสีอฐิ และใช้ หลักการนี้
ตรวจสอบคุณสมบัติของนา้ ตาลได้ เรียก Benedict test ดังปฏิกริ ิยา
Reducing sugar (Maltose) และ Nonreducing sugar (Sucrose)
นา้ ตาลฟอสเฟต
Glucose
ATP
ADP
Glucose 6-phosphate
ATP
ADP
Mannose
Mannose 6-phosphate
ATP
ADP
Galactose
Galcatose 1-phosphate
ATP
Fructose
ADP
Fructose 1-phosphate
ความสาคัญทางชีวเคมีของน้าตาลที่พบบ่ อย
1. ไรโบส (ribose) เป็ นส่ วนประกอบในโครงสร้ างของกรดนิวคลีอกิ และโค
เอนไซม์ เช่ น ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose
phosphate pathway
2. ไซโลส (xylose) เป็ นส่ วนประกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พบ
ในยางของต้ นไม้
3. ไซลูโลส (xylulose) เป็ น intermediate ใน uronic acid pathway
4. กลูโคส (glucose) เป็ นแหล่งพลังงานให้ กบั เนือ้ เยื่อต่ างๆ พบในนา้ ผลไม้
5. ฟรักโทส (fructose) เปลีย่ นเป็ นกลูโคสได้ และเป็ นแหล่งพลังงานของอสุ จิ
6. กาแลคโทส (galactose) เปลีย่ นเป็ นกลูโคสได้ สร้ างทีต่ ่ อมนา้ นม เป็ น
ส่ วนประกอบของ glycolipid และ glycoprotein
7. แมนโนส (mannose) เป็ นส่ วนประกอบของ glycoprotein โดยเฉพาะทีเ่ ยือ่ หุ้ม
เซลล์
เปรียบเทียบความหวานของนา้ ตาลทีม่ ีความสามารถย่ อยสมบูรณ์ กลายเป็ น pure
glucose (Dextrose) ทั้งหมด ถือว่ ามี dextrose equivalent = 100
ชนิดของนา้ ตาล
Fructose
Sucrose
Galactose
Maltose
Lactose
Corn syrup
ความหวาน
173
100
32
32
15
20-36
เปรียบเทียบความหวานของนา้ ตาลเทียมทีไ่ ม่ ให้ พลังงานโดยเทียบความ
หวานกับ sucrose equivalent = 1
ชนิดของนา้ ตาลเทียม
Cyclamate
Aspartame
Saccharin
Sucralose
ความหวาน
30
200
500
600
เปรียบเทียบนา้ ตาลในผลไม้ ในส่ วนที่กนิ ได้ 100 กรัม
ชนิดของผลไม้
Tamarind
Durian
Banana
Orange
Apple
Guava
Papaya
กรัมคาร์ โบไฮเดรท
62.5
27.5
23.4
15.5
15.2
11.8
9.8
วัตถุประสงค์
3. บอกชนิดและความแตกต่ างของ
โครงสร้ างของไดแซคคาไรด์ และโพลี
แซคคาไรด์
Structure and cheimstry of oligosaccharides
หน่ วยย่ อยหรือโมโนแซคคาไรด์ ท้งั นา้ ตาล 6 และ 5 คาร์ บอน
สามารถรวมตัวกันเกิดโครงสร้ างทีจ่ าเพาะด้ วย glycosidic bond
-ไดแซคคาไรด์ (พบในธรรมชาติมาก)
-โอลิโกแซคคาไรด์ (จะเกิดพันธะโคเวเลนต์ กบั ชีวโมเลกุล
ต่ างๆ)และ
-โพลีแซคคาไรด์ (พบทั้งแบบสายตรงและมีกงิ่ ก้ าน
(branched)
Disaccharides-Simplest Oligosaccharides
6
6
6
CH2OH
CH2OH
HO 5
H5
O
O OH
H
H
1
4
4
O
H
OH
H
OH
H3
2 H
3
2 H
H
OH
H
OH
Galactose
Glucose
Lactose
H5
4
HO
CH2OH
1
O
H
OH
3
H
H OHCH2
H
2
OH
Glucose
2
H
O
H
O
3
HO
4
OH
5
CH2OH
6
H
Fructose
Sucrose
แลคโทส พบในนำ้ นมสัตว์ ของสัตว์ เลีย้ งลูกด้ วยนม ในเด็กมีเอนไซม์ lactase
ช่ วยย่ อยนำ้ นมทำให้ ได้ Glcและ Gal เมื่อเป็ นผู้ใหญ่ เอนไซม์ นีจ้ ะลดลงทำให้
ย่ อยหรือใช้ ประโยชน์ จำก Gal ไม่ ได้ เกิดภำวะ lactose intolerance ทำให้ ปวด
ท้ องและท้ องเสียได้
ซูโครส-นำ้ ตำลทรำย-table sugar มีในอ้ อย มะพร้ ำว หัวบีท สับปะรด แครอท
แป้ ง
10-20% เป็ นอะไมโลส ที่
เป็ นกลูโคสต่ อกันเป็ น
เส้ นตรง
Helical structure of amylose (a1,4)
and intra hydrogen bonding
Amylopectin
โพลีแซคคาไรด์
เป็ นกลูโคสต่ อกันทั้งทีเ่ ป็ นสายตรงและแขนง
CH2OH
CH2OH
H
O H H
O H
(1,6) glycosidic bond
Branch
H
H
H
H
OH
OH
O
O
O
-1,4 glycosidic
H
H
OH
OH
bond
CH2
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
H H
H
H
O
O
Main H
H
H
O
O
H
H
chain
H
H
H
H
OH
H
H
OH
O
O
O
O OH
O OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
Glycogen
LIVER
= 10% BY WEIGHT
MUSCLE = 1-2% BY WEIGHT
KIDNEY = TRACE
CH2OH
CH2OH
H
O H H
O H
H
H
H
H
OH
OH
O
O
(1,6) glycosidic
O
bond
H
H
OH
OH
-1,4 glycosidic
CH2
CH2OH
CH2OH
CH2OH
bond
H
H
H
H
H
H
O
O
H
H
O
O
H
H
H
H
H
H
OH
OH
O
OH H O OH H O
O
O
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
Cellulose (b-1,4)
Inter hydrogen bonding
H
CH2OH
H
OH
O
H
H
H
OH
Glucose
•
•
•
•
H
b
O
CH2OH
O
H
OH
O
H
H
H
OH
Glucose
ทาหน้ าที่เป็ นโครงสร้ างของพืช
จัดเป็ นกลุ่มในใยอาหารทีไ่ ม่ ละลายนา้
เป็ นสารอินทรีย์ทมี่ มี ากทีส่ ุ ด
ร่ างกายคนไม่ สามารถย่ อยเซลลูโลสได้
n
Macrofibril
ใยอาหารมี 2 ชนิด
ลักษณะเป็ นเมือกใสๆ หรือขุ่น ดูดซับ
สารพิษ ลดระดับโคเลสเตอรอลและ
น้าตาลในเลือด พบมากในผลไม้ พืช
ิ ด และธัญพืช เช่น ข้าว
ตระกูลถัวบางชน
่
โอ๊ต ข้าวบาร์เลย์ – pectin/ gum
เป็ นเส้นใยที่แข็งแรงแน่ นหนาทาหน้ าที่
เป็ นมวลให้อาหารและกากอาหาร
เคลื่อนที่ได้ดีในลาไส้ใย พบมากใน
พืชผักเมล็ดทำนตะวัน ฟั กทอง-- cellulose
Hemicellulose และ lignin (phenol)
ลักษณะและองค์ ประกอบของใยอาหาร
เพคทิน (pectin)
มีลกั ษณะคล้ายวุ้น เพคทินพบมากในผนังเซลล์พชื ทาหน้ าทีย่ ดึ เซลล์
ให้ เชื่อมติดต่ อกัน –polygalacturonic acid
Gum ที่ได้จากต้น acacia พบในถัวและ
่ ข้าวโอ๊ต—glucuronic acid + galactose
 เซลลูโลส (cellulose) สั ตว์ ทกี่ นิ หญ้ าจะสามารถย่ อยเซลลูโลสได้ โดยอาศัย
แบคทีเรียในกระเพาะอาหารย่ อยจะได้ นา้ ตาลกลูโคส แต่ ถ้าสลายไม่ สมบูรณ์
จะได้ เซลโลไบโอส ประกอบด้ วยกลูโคสประมาณ 1,000-12,500 โมเลกุล
 เฮมิเซลลูโลส (hemicelluloses)
เป็ นส่ วนประกอบของผนังเซลล์พชื เป็ น polymerของ glucose และมีโมเลกุ
ของ Xylose Manose และ Galactose เป็ นจานวนมาก
โพลีแซคคาไรด์อื่นๆ
Chitin
• เป็ น β 1,4 ของ GlcNAc
• มีมากเป็ นอันดับสองรองจาก cellulose
• เป็ นโครงสร้ างแข็งภายนอกของเปลือกกุ้ง,หอย แมลง
Inulin
• เป็ น fructosan (fructose)n
• พบในรากพืช ละลายได้ ดใี นนา้ ใช้ วเิ คราะห์ หาค่ าการทางานของไต
(GFR)
Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber
• ช่ วยการทางานของแบคทีเรียชนิดดีในทางเดินอาหาร ทาให้ ขบั ถ่ ายได้
ลดปัญหาท้ องผูกเรื้อรัง ขับสารพิษออกทางอุจจาระ
ประเภทคาร์ โบไฮเดรตตามโครงสร้ าง
1. Simple Carbohydrate
คือ คำร์โบไฮเดรตที่ไม่มีสำรอื่นอยูใ่ นโมเลกุล แบ่งเป็ นโมโม
แซคคำไรด์, ไดแซคคำไรด์ โอลิโกแซคคำไรด์ และโพลีแซคคำไรด์
ซึ่งจะถูกเปลี่ยนแปลงให้กลูโคสที่เป็ นสำรให้พลังงำนต่อร่ำงกำย
นอกจำกนี้น้ ำตำลไรโบส และดีออกซีไรโบสยังเป็ นส่วนประกอบของ
โครงสร้ำงของ DNA และ RNA
2. Complex Carbohydrate
คือ คำร์โบไฮเดรตที่มีสำรอื่นอยูใ่ นโมเลกุล ได้แก่ ไกลโค
โปรตีน ไกลโคลิปิด ที่เป็ นส่วนประกอบของเยือ่ หุม้ เซลล์ โครงสร้ ำง
ของสำรภำยนอกเซลล์ เป็ นโครงสร้ำงที่เป็ นโครงร่ำง (skeleton)
และเนื้อเยือ่ เกี่ยวพัน (connective tissue) และยังเป็ นส่วนประกอบ
ของพืชผัก ผลไม้ ที่รวมเรียกว่ำใยอำหำร ซึ่งมีบทบำทเชิง
โภชนำกำรที่สำคัญแต่ไม่ให้พลังงำน
วัตถุประสงค์
4. บอกชนิดและความสาคัญของ
glycosaminoglycans
(GAG)
GAG
ความสาคัญของ GAG
1. Polymer ของ repeating disaccharide unit
(Acidic sugar + Amino sugar)
COOH
H H
4
O
H
1
OH
H H
HO
H
OH
O
D-Glucuronate
CH2OH
O
H
H
1
3
O
H
H
NH
Acetyl
group
C O
CH3
n
N-Acetyl-D-glucosamine
2 มีหลายชนิดและ โมเลกุลมี carboxyl group(COOH) และอาจมี sulfate group
ทาให้ มปี ระจุลบมาก (polyanion) มีคณ
ุ สมบัติจบั ไอออนบวกชนิดต่างๆ
ความสาคัญของ GAG
3. มีลกั ษณะคล้ ายเจล ดูดนา้ ได้ ดี ทาหน้ าที่หล่ อลืน่ ให้ ความยืดหยุ่น พบ
มากในนา้ ไขข้ อ นา้ หล่ อลืน่ ลูกตาและเยือ่ เมือก(acid mucopolysaccharide)
4. ส่ วนใหญ่ พบรวมกับโปรตีนเป็ นสารเชิงซ้ อน เรียก Proteoglycan มี
ขนาดแตกต่ างกันและพบอยู่ในรู ปอิสระ (GAG)เล็กน้ อย
5.พบมากในเนือ้ เยือ่ เกีย่ วพัน ผิวหนัง กระดูกอ่ อน /เยือ่ ฐานของ epithelial
cell ผิวเซลล์ และช่ องว่ างระหว่ างเซลล์ หรือที่ extra cellular matrix
6. ปัจจุบันมีการนา GAGและ glucosamineมาใช้ รักษาผู้ป่วยทีม่ ีไขข้ อเสื่ อม
7. ใช้ ในระบบการแข็งตัวของเลือด Heparin (15 kDa) จะรวมตัวกับ
Antithrombin ยับยั้งการทางานของ thrombin มีการผลิต low
molecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใช้ ในการป้ องกันและ
รักษาการแข็งตัวของเลือดและหลอดเลือดดาชั้นลึก และโรคต่ างๆ
CH2OSO3-
H
H
4
O H
H
COO-
4
1
OH
2
H
O
H
OH
1
2
O
H
OSO3H
D-Iduronate-2-sulfate
H
H
O
NHOSO3-
N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate
Heparin (n = 15 – 30)พบมากในผนังหลอดเลือด เป็ น GAG ชนิดเดียวที่
พบอยู่ ในเซลล์ของปอด ม้ามและตับ
CH2OSO3-
CH2OH
OH
H
O
H
H
3
H
O
4
O
H
OH
H
H
NHCOCH3
H
H
OH
D-Galactose
1
H
O
N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate
Keratan sulfate (n = 20 – 40) พบมากในเอ็นกระดูกอ่อน
COO-
H H
4
O
H
1
OH
H H
HO
H
OH
O
CH2OH
O
H
H
O
H
3
H
D-Glucuronate
1
Hyaluronic acid/
hyaluronan
NHCOCH3
N-Acetyl-D-glucosamine
Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พบมากในน้าไขข้อและเลนส์ตา
CH2OH
H
H
4
O
-O
COO-
3SO
O
H
1
OH
H H
H
OH
L-Iduronate
H
O
3
H
H
1
O
H
NHCOCH3
N -Acetyl-D-galactosamine
4-Sulfate
Dermatan sulfate (n = 20-250) พบมากในผิวหนัง เอ็นและลิน
้ หัวใจ
CH2OSO3-
COOH
4
OH
O
H
OH
H
O
H
1
H
H
1
H
3
H
O
O
H
OH
D-Glucuronate
H
NHCOCH3
N-Acetyl-D-galactosamine-6-Sulfate
Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พบมากในเอ็นกระดูกอ่อน
และเนื้อเยือ่ เกีย่ วพัน
CH2OSO3-
COOH H
4
OH
H
O H
2H
H
4
1
OSO3D-Glucuronate
O
H
OH
O
H
2H
H
1
O
NHCOCH3
N-Acetyl-glucosamine
Heparan sulfate (n = 15 – 30) พบมากที่ basement membrane
วัตถุประสงค์
บอกความแตกต่ างและความสาคัญของโครงสร้ างของ
Complex carbohydrate (Glycoconjugates)
คือ proteoglycans, glycoprotein, glycated
protein peptidoglycan และ glycolipid
Glycoconjugates-cell membrane
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
Proteoglycan เป็นหนึง่ ใน family glycoprotein
ที่มค
ี าร์โบไฮเดรทเป็น GAG และมีปริมาณGAG
มากกว่าโปรตีน มีหลายขนาด
-ขนาดใหญ่เป็น cartilage matrix proteoglycan
-ขนาดเล็กเป็น Decorin พบมากทีเ่ นื้อเยื่อเกี่ยวพัน
-พบอยูด
่ า้ นนอกของเซลล์ (ECM)
-พบเป็น integral transmembrane protein ที่เซลล์บุผิว
จับกับ cytoskeleton protein เป็น syndecan
เชื่อมทัง้ ด้านในและด้านนอกของเซลล์
-โดย GAG ส่วนใหญ่ จะจับกับโปรตีนด้วย
O-linked to serine ที่ติดกับ glycine
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
มีกำรเชื่อมของสำย GAG ที่เป็ น disaccharide repeating
unit กับ tri-tetrasaccharideและต่อกับ Serine ของ core protein
Proteoglycan บางชนิดมี GAGถึง 95% และอาจมี GAG
polymer มากกว่า 1 สาย
Proteoglycan in connective tissue
พบ proteoglycan ในเนื้อเยือ่ เกี่ยวพันร่วมกับ protein collagen
เนื้อเยือ่ ที่มี proteoglycan จะมีควำมหยุน่ เมื่อถูกแรงกด
Aggrecan aggregate in cartilage
โครงสร้างของโปรติโอไกลแคนในกระดูกอ่อน ( เป็ นโปรติโอไกลแคนที่
มีขนาดใหญ่และมี Hyaluronate เป็ น backbone)
Core
protein
PROTEOGLYCANS (AGGRECAN)
Keratan sulfate
Chondroitin sulfate
GAG = CS 100 chains KS = 30 chains
Core protein
=
3000 amino acid
MW รวม
=
3 106 dalton
Location : extracellular matrix และกระดูกอ่อน
Proteoglycans (Syndecan-1)
เป็ น integral transmembrane proteins ที่ประกอบด้ วยสาย GAGs 3ชนิดทา
ให้ มีหน้ าทีส่ าคัญ คือช่ วยเชื่อมโยง ทั้งด้ านในไซโตพลาสซึม(จับกับโครงเซลล์
โปรตีน) และด้ านนอกที่ผวิ เซลล์ (จับกับ fibronectinและสารหลายชนิด ที่ ECM)
NH3
+
Heparan sulfate
Chondroitin sulfate
Extracellular domain
Transmembrane
domain
M.W.- CORE PROTEIN
GAG CHAIN
LOCATION
COO-
Cytoplasmic
domain
32,000
3
EPITHELIAL CELL SURFACE
Proteoglycans (Decorin) เป็ นโปรทิโอไกลแคนทีม่ ีขนาดเล็กทีส่ ุ ด
1สายจับกับ collagen ในเนือ้ เยื่อเกีย่ วพัน
NH3+
Chondroitin / Dermatan
sulfate chain
COO-
M.W.- CORE PROTEIN
GAG CHAIN
LOCATION
40,000
1
CELL SURFACE AND
EXTRACELLULAR MATRIX
OF CONNECTIVE TISSUES
วัตถุประสงค์
อธิบำยโครงสร้ำงพื้นฐำนของ peptidoglycan
ในผนังเซลล์ของแบคทีเรียได้
ชนิดของ polysaccharide ใน peptidoglycan ของแบคทีเรีย
H
CH2OH
O
H
H
O
OH H
H
CH2OH
H
O
H
H
O
H
NHCOCH3
H
O
O
H
NHCOCH3
H
n
H3C-CH-COO -
GlcNAc (X)
MurNAc or NAM (Y)
โครงสร้ำง
X
peptidoglycan-murein-murus-wall
Y
Y
Y
X
L - Ala
L - Ala
X
L - Ala
D - Glu
D - Glu (iso)
L- Lys
D - Ala - Gly
- Gly - Gly
- Gly - Lys
- Gly
D - Ala- Gly
- Gly
D - Glu (iso)
- Gly
- Gly
- Gly - Lys
D - Ala – Gly -
ประกอบด้ วยนำ้ ตำล 2 ชนิด( X / Y ) ที่เชื่อมกับtetrapeptideที่มี
กรดอะมิโน 4 ตัว คือ L-Alanine (L-Ala), D-Isoglutamate (DGlu), L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซึ่งจะถูกเชื่อมกัน
ด้ วย glycine pentapeptide เป็ นทอดๆ
กำรต่อของ peptide กับ polysaccharide
ในโครงสร้ำงของ peptidoglycan -ผนังเซลล์ของแบคทีเรีย
CH2OH
CH2OH
H
H
O
H
O
H
OH H
H
O
H
O
H
H
NHCOCH3
O
H
H
H
NHCOCH3
X
O
H3C-CH-C=O
L-Ala
GlcNAc (X)
MurNAc or NAM (Y)
Glu
L-Lys (Gly)5
Y
L-Ala
Glu
L-Lys -
D-Ala
D-Ala
Gram positive จะมี pentaglycine เชื่อมระหว่าง tetrapeptide
ที่ Lysและ Ala มีขนาดของ peptidoglycan ที่ cellwall หนา(25 nm) แต่
Gram negative จะบาง(2 nm) และไม่ มี pentaglycine เชื่อม
โครงสร้ างของเปปทิโดไกลแคน (peptidoglycan)
N-Acetylmuramic acid
N-Acetylglucosamine
TETRAPEPTIDE CHAIN
PENTAGLYCINE
BRIDGE
ผนังเซลล์ ของแบคทีเรีย polysaccharide/peptidoglycan ใน
Staphylococcus aureus
มี peptidoglycan หนา
ติดสีมว่ ง
โครงสร้างหลักที่ผนังเซลล์ของแบคทีเรีย
กรัมบวกและกรัมลบแตกต่างกัน
มี peptidoglycan บาง
ไม่ตด
ิ สีมว่ ง E Coli, H Pylori
Glycoprotein
• เป็ นโปรตีนที่จบั กับโอลิโกหรือโพลีแซคคำไรด์ดว้ ยพันธะโควำเลนต์
• พบ glycoprotein หลำยชนิดในร่ำงกำย เช่น โปรตีนที่ทำหน้ำที่เป็ น
โครงสร้ำงใน extracellular matrix, cell adhesion โปรตีนที่เยื่อหุม้ เซลล์
โปรตีนขนส่ง และโปรตีนตัวรับ รวมทั้ง immunoglobulin เป็ นต้น
• ส่วนของคำร์โบไฮเดรต เป็ น oligosaccharides เป็ นส่วนสำคัญที่ทำให้
โปรตีนทำงำนได้และเกิดโครงรูปที่จำเพำะ ป้องกันไม่ให้โปรตีนถูกทำลำย
(proteolysis) ทำหน้ำที่จบ
ั กับสำร อื่น หรือ เป็ นตำแหน่งของตัวรับ
(receptor site) และกำรจำกันได้ของเซลล์ หรือเป็ น Blood group
substance เป็ นต้น
หน้ าที่
1. เป็ นโครงสร้ ำงของโมเลกุล
Collagens
2. เป็ นสำรหล่ อลื่น (lubricant)
Mucins
3.
Transferrin , Ceruloplasmin ,
ช่ วยในกำรขนส่ ง
4. ระบบภูมคิ ้ ุมกัน
ชนิดไกลโคโปรตีน
Immunoglobulins, Histocompatibility
antigens, Blood group
5. เป็ นฮอร์ โมน
Human chorionic gonadotropin and
Thyroid stimulating hormone
6.เอนไซม์
Alkaline phosphatase
7.ปัจจัยในการแข็งตัวของเลือด
Fibrinogen
8.cell surface recognition
Lectins
คำร์โบไฮเดรทที่เยือ่ เซลล์ : โครงสร้ำงและหน้ำที่
พบในปริมำณน้อยโดยจะเชื่อมอยูก่ บั โปรตีนหรือไขมัน เป็ นไกลโคโปรตีน หรือ
ไกลโคลิปิด ด้วยพันธะโคเวเลนต์และพบด้ำนนอกของเยื่อหุม้ เซลล์
-หมู่น้ ำตำลที่พบ อำจเป็ น mono/oligo/polysaccharides
เซลล์บำงชนิดมีคำร์โบไฮเดรทด้ำนนอกของเยื่อหุม้ เซลล์ปริมำณมำกเรียก CELL
COAT ถ้ำดูดว้ ย EM เรียก glycocalyx
1. ทำหน้ำที่เป็ นตัวรับ เช่น Glycosphingolipid ที่มีอนุพนั ธ์น้ำตำลชนิด
กรดเซียริก(NANA) เรียกว่ำ ganglioside) ที่พบที่เยื่อหุม้ เซลล์บุผิวของลำไส้ ทำ
หน้ำที่เป็ นตัวรับสำรพิษที่สร้ำงจำกเชื้ออหิวำต์ในคนที่ทอ้ งเสีย
2.ทำหน้ำที่จดจำและกำรสื่อสำรระหว่ำงเซลล์
คำร์โบไฮเดรทมีกำรจับกับโปรตีนด้วยพันธะ ไลโคซิดิก 2 แบบ เป็ นแบบ Nlink (asparagine) และพบ O-link ( serine/threonine) โดย N-link
พบมำกที่สุด
N-Linked hybrid
Oligosaccharide
NANA
การจับของคาร์ โบไฮเดรตกับโปรตีน
O-linked
oligosaccharide
Gal
GlcNAc
NANA
Man
Man
Man
Gal
Man
Man
GalNAc
GlcNAc
GlcNAc
NANA
(O-Glycosidic bond)
O
O
CH2 O
-C-NH-CH C-NH
NH
Serine
C=O
(N-Glycosidic bond)
O
CH2 O
C-NH- CH C NH Protein chain
Asparagine
Protein chain
หน่ วยโอลิโกแซคคำไรด์ ในหมู่เลือด ABO
Galactose
Glucose
Lipid (protein)
N-Acetyl glucosamine
Fucose
O antigen
Enzyme present in
people having
blood type A
N-Acetylgalactosamine
A antigen
Enzyme present in
people having
blood type B
Galactose
B antigen
GLYCATED PROTEIN AND HYPERGLYCEMIA
เป็ นกำรจับของน้ ำตำลกลูโคสในเลือดกับโปรตีนโดยไม่ตอ้ งใช้เอนไซม์
ซึ่งเป็ นพิษต่อเนื้อเยือ่ ต่ำงๆของร่ำงกำย เมื่อมีภำวะน้ ำตำลในเลือดสูง โดยกลูโคส
จะจับกับหมู่อะมิโนของโปรตีน เช่น hemoglobinที่อยูใ่ นเม็ดเลือดแดง
HbA Val-NH2
HbA
CH2OH
O OH
H
H
OH H
HO
H
H OH
Glucose
HbA--Val-NH
HC
H-COH
HOC-H
H-COH
H-COH
CH2OH
Unstable Schiff Base
Aldimine pre-HbA1c
HbA--Val-NH
H 2C
CO
HOC-H
H-COH
H-COH
CH2OH
Stable Ketoamine
HbA1c
เรียก HbA1c โดยกลูโคสรวมกับกรดอะมิโนวำลีน ในโปรตีนโกลบินของฮีโมโกลบิน
ด้วยพันธะโควำเลนต์ ค่ำจะเพิ่มสูงในผูป้ ่ วยเบำหวำนที่ไม่คมุ น้ ำตำลจำกอำหำร
พิษของ
กลูโคสต่อ
เนื้ อเยื่อ
Blood vessel
High Glucose
(Reducing sugar)
+
free amino group of lysine or
arginine in protein
Non-enzymatic glycosylation
Amadori product
Oxidation (transition metals)
Advanced Glycation End – Products (AGEs)
Neuron
Kidney
Muscle
Skin
Complications of diabetes mellitus
GLYCATION OF TISSUE PROTEINS
Len
แสดงไกลโคลิปิดชนิดต่ างๆ
Ceramide
Galactose
Galactocerebroside
Ceramide
Glc-Gal-GalNAc
Ganglioside
NANA
CH2OH
H-C
H-C-OH
CH
CH
(CH2)12
CH3
NH
C=O
(CH2)n
CH3
Ceramide (sphingosine)
GLYCOSPHINGOLIPID
Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine
เป็ นไกลโคลิปิดที่พบใน
เซลล์อื่นที่ไม่ใช่เซลล์ประสาท
+FA)]
เป็ นไกลโคลิปิดที่เป็ น
ส่วนประกอบที่สาคัญของ
เซลล์เมมเบรน ซึ่งพบใน
เซลล์สมองและเส้นประสาท
GLYCOLIPID : GLYCOSPHINGOLIPID
1.Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)]
เป็ นไกลโคลิปิดที่พบในเยื่อหุ้มเซลล์อื่นที่
ไม่ใช่เซลล์ประสาท
Galactocerebroside:
[(glalactose+ceramide(sphingosine+FA)]
เป็ นไกลโคลิปิดที่เป็ นส่วนประกอบที่
สาคัญของเยื่อหุ้มเซลล์ ซึ่งพบในเซลล์
สมองและเส้นประสาท
บทบาทของSialic acid
http://www.twiv.tv/virus-entry-into-cells/
76
ชีวโมเลกุลในโครงสร้างของ Influenza Virus -เชื้อไวรัสไข้หวัด
ใหญ่
1.Hemagglutinin (H/HA) ของเชื้อไวรัสซึ่งเป็ น
ไกลโคโปรตีนที่เป็ นส่วนที่เป็ นสาเหตุของโรค
2.
Neuraminidase (N/NA)
ของเชื้อไวรัสป็ น glycoprotein enzyme ที่มีหน้ าที่สลาย
Sia / NANA ออกจาก glycoprotein ทาให้ไวรัสผ่านเข้าสู่
เซลล์หรือผ่านออกเพื่อแพร่เข้าสู่เซลล์ใหม่
อนุพนั ธ์ของน้าตาลกับการแพร่ของเชื้อไวรัสและยาต้านไวรัส
กลไกกำรติดเชือ้ และเพิ่มจำนวนของเชือ้ ไวรั สไข้ หวัดใหญ่ มีควำมเกี่ยวข้ องกับglycoprotein ที่ผิวด้ ำนนอกของไวรั สคือ
hemagglutinin(HA) neuraminidase(NA) และ sialic acid(N-acety neuraminic acid (Sia,NANA) ที่ human epithelial cell
ยำต้ ำนเชือ้ ไวรั สใข้ หวัดใหญ่ จึงอำศัยกำร
ออกแบบยำที่มีลักษณะโครงสร้ ำงคล้ ำย
กับ Sia/human epithelial cell เพื่อยับยัง้
กำรทำงำนของเอนไซม์ NA และสำมำรถ
จับกับvirus เป็ น Inhibitor-Virus complex
สำมำรถกำจัดออกนอกร่ ำงกำยได้
Virus
substrate analog
อนุภาคของไวรัสไม่ สามารถแพร่ กระจายติดเชื้อ
ไปสู่ เซลล์ข้างเคียงได้
้
้
ชื
่
อ
น
ำ
ตำลและชื
่
อ
ย่
อ
ของน
ำ
ตำลที
่
พ
บบ่
อ
ย
สรุป
Glucose
Galactose
Mannose
Fucose
N-Acetylneuraminate
(Sialic acid)
N-Acetylmuramic acid
N-Acetylglucosamine
N-Acelylgalactosamine
Glucosamine
Galactosamine
UDP-Glucose
Glucose-6-phosphate
Glucuronic acid
Glc
Gal
Man
Fuc
NANA
(Sia)
NAM
GlcNAc
GalNAc
GlcN
GalN
UDP-Glc
Glc-6-P
GlcUA
สรุป
SIMPLE CARBOHYDRATE STRUCTURE
ISOMER, EPIMER, ENANTIOMER, a, b ANOMER, MONOSACCHARIDE DERIVATIVE
DISACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE
POLYSACCHARIDE
AMYLOSE
-1,4
-1,4
AMYLOPECTIN GLYCOGEN
-1,4 , -1,6
GAGS
COMPLEX CARBOHYDRATE
PROTEOGLYCANS
GLYCATED
PROTEIN
GLYCOPROTEINS
GLYCOLIPID
PEPTIDOGLYCAN
สรุป-คาร์ โบไฮเดรตเชิงซ้ อนทีเ่ ยือ่ หุ้มเซลล์
CHONDROITIN
SULFATE
HYALURONAN
P
GLYCOSAMINOGLYCOSAMINOGLYCANS
ง
HEPARAN SULFATE
S
S
S
S
S
NS
NS
-O-Ser
Proteoglycan
N-LINKED CHAINS
Ac
O-LINKED
CHAIN
GLYCOPHOSPHOGLYCOPHOSPHOLIPID
Etn
ANCHOR
P
P
S
O
Ser/Thr
GLYCOSPHINGOLIPID
N
Asn
N
Asn
NH 2
INOSITOL
Glycoprotein
Ac
OUTSIDE
Sialic Acids
O-LINKED GlcNAc
INSIDE
O
Ser
S
S
Ser-O-
P
S
สรุป
1.
FUNCTIONS OF CARBOHYDRATES
Nutrition-As a source of energy
GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLES
GLUCOSE
Fiber /complex
carbohydrates
Regulation of fat and protein metabolism
2.Membrane carbohydrate
Glycolipid
Glycoprotein
Cell recognition
Sia-binding of influenza virus
to target cell
Cell signaling
Cell-cell recognition