สารชีวโมเลกุล
Download
Report
Transcript สารชีวโมเลกุล
สารประกอบทางเคมีของสิ่ งมีชีวติ
1. สารประกอบอนินทรีย์ในสิ่ งมีชีวติ
1. นา้
2. คาร์ บอนไดออกไซม์
3. ออกซิเจน
4. สารพวกทีม่ อี เิ ล็กโทรไลต์
2. สารประกอบอินทรีย์ หรือสารชีวโมเลกุล
- โมเลกุลของสารชนิดต่ างๆทีพ่ บในสิ่ งมีชีวติ เช่ น
Carbohydrate, Lipid, Proteinและ Vitaminเป็ นต้ น
- โมเลกุลส่ วนใหญ่ ประกอบด้ วย คาร์ บอน ไฮโดรเจน
และ ออกซิเจน เป็ นโมเลกุลตั้งแต่ เล็กจนถึงใหญ่ มาก
- สารชีวโมเลกุลเหล่ านีม้ คี วามจาเป็ นต่ อการ
ดารงชีวติ ของสิ่ งมีชีวติ ทั้งพืชและสั ตว์
ประเภทของสารชีวโมเลกุล
สารชีวโมเลกุล หลักๆ สามารถแบ่ งเป็ น 5 ประเภท ดังนี้
1. โปรตีน( Protein)
2. คาร์ โบไฮเดรต ( Carbohydrate)
3. ไขมัน ( Lipid)
4. กรดนิวคลีอกิ ( Nucleic acid)
1. โปรตีน ( Protein )
โครงสร้ างที่สาคัญของโปรตีนประกอบด้ วย กรดอะมิโน ต่ อ
กันเป็ นโซ่ ด้วยพันธะเพปไตด์ ( Peptide )
รู ปร่ างโมเลกุลของโปรตีนอาจจะมีแขนงกิง่ ก้ านสาขา เป็ น
เส้ นตรง หรือขดม้ วนเป็ นเกลียว เป็ นแผ่ นก็ได้ แล้ วแต่ ชนิดของ
โปรตีน
เมื่อกรดอะมิโนต่ างๆ มาเกิดพันธะกันจะได้ โมเลกุลทีใ่ หญ่
เรียกว่ า โปรตีน
ส่ วนประกอบของปริมาณของธาตุต่างๆ ในโปรตีน
ธาตุ
คาร์บอน
ออกซิเจน
ไฮโดรเจน
ไนโตรเจน
ซัลเ อร์
อส อรัส
โลหะอื่นๆ เช่น Fe Zn Cu
ร้อยละโดยมวล
44 – 55 % ( เ ลี่ย 50 % )
19 – 25 % ( เ ลี่ย 23 % )
6 – 8 % ( เ ลี่ย 7 % )
14 – 20 % ( เ ลี่ย 16 % )
0–3%
0–3%
น้อยมาก
โครงสร้ างของโปรตีน
โปรตีนแบ่ งตามลักษณะโครงสร้ างออกเป็ น 2 ประเภท
1. โปรตีนก้ อนกลม ( Globular Proteins ) มีลกั ษณะ
ม้ วนกลม หรือทรงรี เช่ น อินซูลนิ แอลบูมิน โกลบูลนิ ในพลาส
และเอนไซม์ ชนิดต่ างๆ
2. โปรตีนเส้ นใย ( Fibrous Proteins ) มีลกั ษณะเป็ น
เส้ นใยทีเ่ กิดเป็ นพอลิเพปไทด์ สายยาวๆ หลายเส้ นมาเวียนพัน
กันเป็ นวง helix อาศัยแรงยึดกันระหว่ างสาย เช่ น ไ โบรอินใน
เส้ นใย เคราตินในผม อีลาสตินในเอ็น
โปรตีนเป็ นโมเลกุลขนาดใหญ่ จงึ แบ่ งโครงสร้ างของโปรตีน
ออกเป็ นหลายระดับ คือ
1. โครงสร้ างปฐมภูมิ
2. โครงสร้ างทุตยิ ภูมิ
3. โครงสร้ างตติยภูมิ
4. โครงสร้ างควาเตอร์ นารี
1. โครงสร้ างปฐมภูมิ
เป็ นโครงสร้ างที่ไม่ สลับซับซ้ อน แสดงเ พาะลาดับของ
กรดอะมิโนในโปรตีนเท่ านั้น ซึ่งจะแสดงออกในทางที่เป็ นลักษณะ
ทางพันธุกรรม ตัวอย่ างเช่ น
Val----- His ----- Leu ----- Thre ----- Pro ----- Glu ----- Glu ----- Lys…...
2. โครงสร้ างทุตยิ ภูมิ
เป็ นโครงสร้ างทีเ่ กีย่ วกับรู ปร่ างของโซ่ เพปไทด์ หรือโครง
รู ปของโซ่ ซึ่งเกิดจากโครงสร้ างปฐมภูมิของเพปไทด์ ยดึ เหนี่ยว
กันด้ วยพันธะไฮโดรเจน ระหว่ างหมู่ NH และหมู่คาร์ นิลในโซ่
เพปไทด์ เดียวกัน เช่ น ชนิดแอล าคีราติน และชนิดไมโอโกลบิน
3. โครงสร้ างตติยภูมิ
เป็ นโครงสร้ างทุตยิ ภูมิของโซ่ เพปไทด์ ทเี่ ป็ นขดเกลียว
เมื่อจัดโครงสร้ างเป็ นโปรตีนรวบยอดขึน้ เป็ นรู ปต่ างๆ จะเป็ น
โครงสร้ างตติยภูมิ
4. โครงสร้ างควาเตอร์ นารี
เป็ นโครงสร้ างทีเ่ กิดจากหน่ วยทรงกลมของโกลบูลาร์
โปรตีนรวมเป็ นหมู่ในรู ปร่ างทีก่ าหนด ตัวอย่ างดังรู ป
พันธะเพปไทด์ ในโปรตีน
พันธะเพปไทด์ ( Peptide bond ) คือ พันธะโควาเลนต์ ที่
เกิดขึน้ ระหว่ างคาร์ บอนอะตอมในหมู่คาร์ บอกซิล ( -COOH ) ของ
กรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่งยึดกับไนโตรเจนอะตอมในหมู่อะมิโน ( NH2 ) ของกรดอะมิโนอีกโมเลกุลหนึ่ง ดังรู ป
กรดอะมิโน 2 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารทีเ่ รียกว่ า ไดเพปไทด์
กรดอะมิโน 3 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารทีเ่ รียกว่ า ไตรเพปไทด์
กรดอะมิโน 4 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารทีเ่ รียกว่ า เตตระเพปไทด์
กรดอะมิโนตั้งแต่ 10 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารทีเ่ รียกว่ า พอลิเพปไทด์
กรดอะมิโนตั้งแต่ 100 โมเลกุลขึน้ ไปมารวมกันเกิดสารทีเ่ รียกว่ า
พอลิเพปไทด์ ก็คอื โปรตีน นั่นเอง
กรดอะมิโน ( Amino acid )
คือ กรดอินทรีย์ทมี่ ีหมู่คาร์ บอกซิล ( -COOH ) และ
หมู่อะมิโน ( -NH2 ) เป็ นหมู่ ังก์ ร่วมกัน
โดยทั่วไปแล้ วเมื่อไฮโดรไลต์ โปรตีนจากสิ่ งมีชีวติ ที่พบ
มากมีอยู่ 20 ชนิด ซึ่งแบ่ งได้ เป็ น 2 ประเภท และมีสูตรโครงสร้ าง
ของกรดอะมิโนมีดงั นี้
O
R
CH
NH2
C
OH
กรดอะมิโน แบ่ งได้ เป็ น 2 ประเภท
1.1 กรดอะมิโนจาเป็ น (essential amino acid) คือ กรดอะมิโน
ทีร่ ่ างกายต้ องการแต่ ไม่ สามารถสร้ างเองได้ ต้องอาศั ยการ
รับประทานอาหารเข้ าไป
1.2 กรดอะมิโนไม่ จาเป็ น (non essential amino acid) คือ
กรดอะมิโนทีร่ ่ างกายสามารถสร้ างเองได้ ไม่ จาเป็ นต้ อง
ได้ รับจากอาหาร
กรดอะมิโนแต่ ละชนิดทีแ่ ตกต่ างๆ กันเ พาะในหมู่ R- ที่
เรียกว่ า Side chain กรดอะมิโนแบ่ งตามสภาพขั้วของหมู่ Rออกเป็ น 4 ประเภท คือ
1. กรดอะมิโนทีม่ ีหมู่ R- ไม่ มีข้วั
2. กรดอะมิโนทีม่ ีหมู่ R- มีข้วั และมีสมบัติเป็ นกลาง
3. กรดอะมิโนทีม่ ีหมู่ R- มีสมบัตเิ ป็ นกรด
4. กรดอะมิโนทีม่ ีหมู่ R- มีสมบัตเิ ป็ นเบส
1. กรดอะมิโนทีม่ ีหมู่ R- ไม่ มีข้วั
O
O
O
H2N
CH
C
H 2N
OH
H2N
CH
C
H
CH3
Glycine
Alanine
CH
C
CH
CH3
OH
H2N
CH
CH
CH2
CH3
Leucine
C
CH
CH3
C
CH3
Valine
CH3
O
OH
H 2N
CH
C
CH2
CH2
CH3
Isoleucine
OH
OH
O
O
H2N
CH
Phenylalanine
OH
H
N
C
O
OH
Proline
2. กรดอะมิโนทีม่ ีหมู่ R- ไม่ มีข้วั เป็ นกลาง
O
H2N
CH
C
O
OH
CH
C
CH2
CH
OH
OH
CH3
Serine
H 2N
Threonine
O
OH
H2N
CH
C
CH2
SH
Cysteine
OH
O
O
H2N
CH
O
C
OH
H2N
CH
H 2N
C
OH
CH
CH2
CH2
S
s
S
H2N
NH2
C
OH
CH
COOH
CH2
H2 C
O
OH
Tryptophan
HN
CH
C
HN
Methionine
H2
C
CH
CH2
CH3
Cystine
Tyrosine
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
H
OH
Hydroxyproline
3. กรดอะมิโนทีม่ ีสมบัตเิ ป็ นกรด
H 2N
CH
C
H 2N
OH
CH
C
H 2N
OH
C
O
CH
C
OH
CH2
CH2
CH2
C
O
O
O
CH2
O
C
O
NH2
OH
Asparagine
Apartic acid
Glutamic acid
OH
NH2
H2N
C
H2
C
H2
C
O
Glutamine
CH
C
OH
O
4. กรดอะมิโนทีม่ ีสมบัตเิ ป็ นเบส
O
H 2N
CH
C
O
O
OH
H 2N
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
C
OH
H 2N
CH
C
CH2
N
CH2
CH2
NH
CH2
NH
NH2
C
Lysine
Histidine
NH
NH2
Arginine
OH
สมบัตทิ วั่ ไปของกรดอะมิโน
1. สถานะ เป็ นของแข็งถ้ าบริสุทธิ์จะเป็ นผลึก ไม่ มีสี
2. การละลาย กรดอะมิโนสามารถละลายนา้ ได้ ดี ( เป็ น
โมเลกุลมีข้วั ) เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่ างโมเลกุล เป็ นพันธะ
ไฮโดรเจน และแรงแวนเดอร์ วาลส์
3. จุดหลอมเหลวสู ง โดยมากมักจะสลายตัวทีอ่ ณ
ุ หภูมิ
ระหว่ าง 150 - 300 องศาเซลเซียส
4. ความเป็ นกรดเบส กรดอะมิโนมีสมบัติเป็ นได้ ท้งั กรดและ
เบส เรียกว่ า สารแอมโ เทอร์ ริก ( Amphoteric substance )
5. กรดอะมิโนมีหมู่ ังก์ ชัน 2 แบบ คือ หมู่คาร์ บอกซิล
และหมู่อะมิโน ดังนั้นจึงแสดงสมบัตทิ างเคมีตามหมู่ ังก์ ชันทั้ง 2
แบบคือ แสดงสมบัตคิ ล้ ายกรดอินทรีย์ และเอมีน
6. กรดอะมิโนสามารถทาปฏิกริ ิยากันได้ โดยใช้ หมู่อะมิโน
ของกรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่งทาปฏิกริ ิยากับหมู่คาร์ บอกซิลของ
กรดอะมิโนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ได้ สารประกอบพวกเพปไทด์
การทาลายสภาพธรรมชาติ
การทาลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน คือ
กระบวนการอย่ างหนึ่งทีท่ าให้ โครงสร้ างของโปรตีนเปลีย่ นไป
สิ่ งที่ทาลายสภาพของโปรตีน
1. ความร้ อน และรังสี อุลตราไวโอเลต
2. ถูกตัวทาละลายอินทรีย์ เช่ น เอทานอล อะซีโตน
3. ความเป็ นกรด หรือความเป็ นเบส
4. รวมตัวกับเกลือของโลหะหนัก เช่ น Hg2+ Ag+
5. การ ายรังสี เอ็กซ์
6. การเขย่ าแรงๆ ให้ ตกตะกอน
สมบัติของโปรตีน
1. การละลาย โปรตีนส่ วนมากไม่ ละลายนา้ และ
โปรตีนบางชนิดละลายนา้ ได้ เล็กน้ อย
2. ขนาดโมเลกุล และมวลโมเลกุล โปรตีนมีมวล
โมเลกุลสู งมาก และมีขนาดใหญ่
3. สถานะ โปรตีนบริสุทธิ์เป็ นของแข็งอสั ณฐาน และ
บางชนิดสามารถอยู่ในรู ปผลึกได้
4. การเผาไหม้ เมื่อเผาโปรตีนจะเกิดกลิน่ ไหม้
5. โปรตีนทาปฏิกริ ิยากับกรดไนตริกจะเกิดสี เหลือง
6. ไฮโดรลิซิส โปรตีนเมื่อถูกไฮโดรไลต์ จะได้ กรดอะมิ
โนหลายชนิด
7. โปรตีนส่ วนใหญ่ ทาปฏิกริ ิยากับกรดหรือเบสได้
8. การทาลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน ปัจจัยทาลาย
สภาพ ได้ แก่ ความร้ อน ความเป็ นกรด-ด่ าง หรือเติมตัวทา
ละลายอินทรีย์บางชนิด จะทาให้ เปลีย่ นโครงสร้ างจับเป็ นก้ อน
ตกตะกอน
ความสาคัญของโปรตีนต่ อสิ่ งมีชีวติ
เป็ นสารสาคัญในการสร้ างและซ่ อมแซมร่ างกาย และทา
ให้ ร่างกายแข็งแรง
เป็ นส่ วนประกอบของสารทีใ่ ช้ ควบคุมปฏิกริ ิยาเคมีต่างๆ
และการทางานของอวัยวะต่ างๆ ในร่ างกาย
เป็ นสารทีใ่ ช้ สาหรับต่ อต้ านโรค
ใช้ ในการขนส่ งสารเคมีในเลือด
ให้ พลังงานและความร้ อน
การทดสอบโปรตีน
โปรตีนจะเกิดปฏิกริ ิยากับสารละลาย CuSO4 ใน NaOH จะ
ให้ สารประกอบเชิงซ้ อนของทองแดงกับสารทีม่ พี นั ธะเปป
ไทด์ มีสีนา้ เงินม่ วง สาหรับพวกเปปไทด์ โมเลกุลเล็ก ๆ อาจ
ให้ สีไม่ ชัดเจน วิธีนีเ้ รียกว่ า Biuret Test
โปรตีนสามารถเกิดปฏิกริ ิยากับกรดไนตริก (HNO3) เกิด
เป็ นสี เหลือง
โปรตีนสามารถเกิดปฏิกริ ิยากับสารละลายแอมโมเนีย
(NH3) ซึ่งจะเห็นเป็ นสี เหลืองเข้ ม
2. คาร์ โบไฮเดรต (Carbohydrate)
คาร์ โบไฮเดรต
คือ สารทีป่ ระกอบด้ วยธาตุคาร์ บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน
ซึ่งอาจเขียนสู ตรได้ เป็ น Cx(H2O)y หรือ (CH2O)n
คาร์ โบไฮเดรต แบ่ งตามขนาดของโมเลกุล ได้ 3 ประเภทคือ
1. มอนอเเซ็กคาไรด์ ( monosaccharide)
2. ไดเเซ็กคาไรด์ ( disaccharide)
3. พอลิเเซ็กคาไรด์ ( polysaccharide)
1. โมโนแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide)
โมโนแซ็กคาไรด์ เป็ น นา้ ตาลโมเลกุลเดีย่ วทีไ่ ม่ สามารถแตก
ตัวเป็ นโมเลกุลเล็กได้ อกี มีจานวนคาร์ บอนในโมเลกุลตั้งแต่ 3
ถึง 8 อะตอม
การเรียกชื่อนา้ ตาล
- มีหมู่ อร์ มลิ H-C=O อ่ าน Aldo + อ่ านจานวน C + ose
เช่ น นา้ ตาลคาร์ บอน 5 อะตอม เรียก Aldopentose
- มีหมู่คาร์ บอนิล C = O อ่ าน Keto + อ่ านจานวน C + ose
เช่ น นา้ ตาลคาร์ บอน 5 อะตอม เรียก Ketopentose
PENTOSES ( มี C 5 อะตอม )
Aldopentose
Ketopentose
H
H
H
CH2OH
CHO
CHO
OH
OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Ribose
D-Arbinose
D-Ribulose
HEXOSES ( มี C 6 อะตอม )
Aldohexose
CHO
CHO
H
Ketohexose
OH
H
CH2OH
OH
O
H
HO
H
HO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
H
OH
HO
CH2OH
D-Glucose
OH
CH2OH
C-Galactose
H
CH2OH
D-Fructose
นา้ ตาลโมเลกุลเดีย่ วทีส่ าคัญ
H
HO
CH2OH
H
HO
H
o
H
OH
Glucose
H
OH
HO
H
CH2OH
H
HO
H
o
H
OH
H
OH
Galactose
HOH2C
HO
H
O
H
OH
HO
H
Fructose
CH2OH
2. ไดแซ็กคาไรด์ (Disaccharide)
ไดแซ็กคาไรด์ เป็ นนา้ ตาลโมเลกุลคู่ ประกอบด้ วย
นา้ ตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล และเสี ยโมเลกุลของนา้ ออกไป
เมื่อถูกไฮโดรไลส์ ด้วย กรด จะกลายเป็ นนา้ ตาลโมเลกุลเดี่ยว
ซูโครส + H2O ,H+
กลูโครส + รุกโตส
แล็กโตส+ H2O ,H+
กลูโคส + กาแลกโตส
มอลโทส + H2O ,H+
กลูโคส + กลูโคส
การเกิดไดแซ็กคาไรด์ และการไฮโดรไลซิส
H
HO
CH2OH
H
HO
o
H
H
H
HOH2C
+
OH
HO
Glucose
H
HO
CH2OH
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
O
CH2OH
H
Fructose
o
H
H
O
Glycosidic
OH
OH
Sucrose
H
O
H HOH2C
HO
H
CH2OH
+ H2O
3. พอลิแซ็กคาไรด์ (Polysaccharide)
พอลิแซ็กคาไรด์ เป็ นคาร์ โบไฮเดรตโมเลกุลขนาดใหญ่ เกิดจาก
มอนอแซ็กคาไรด์ จานวนมาก ตั้งแต่ 100 - 10,000 หน่ วยมารวมตัวกัน
และเสี ยนา้ ออกไป เช่ น แป้ง ไกลโคเจน วุ้น เซลลูโลส เและอินซูลนิ เป็ น
ต้ น โครงสร้ างอาจเป็ น โซ่ ตรงหรือ โซ่ กงิ่
สายโซ่ ตรง
Linear polysaccharide
โซ่ กงิ่ Branch- chain polysaccahride
พอลิแซ็กคาไรด์ ทสี่ าคัญ มีดงั ต่อไปนี้
1. แป้ง (Starch)
- ประกอบด้ วยพอลิแซ็กคาไรด์ 2 ชนิด ได้ แก่
อะมิโลส (Amylose) กับ อะมิโลเพคติน (Amylopectin)
- มีสูตรทัว่ ไปเป็ น (C6H10O5)n
การหมัก
C12+H22O11 + H2O ยีสต์
2C6H12O6 ยีสต์
4C2H5OH + 4CO2
2. เซลลูโลส (Cellulose)
เป็ นพอลิเเซ็กคาไรด์ ทพี่ บมากทีส่ ุ ดในธรรมชาติ
เป็ นโครงสร้ างของพืชทีป่ ระกอบด้ วยกลูโคสประมาณ
5,000หน่ วยต่ อกันเป็ นเส้ นยาวตรง
มีลกั ษณะเป็ นไ เบอร์ เหนียว ทนทาน และไม่ ละลายนา้
เซลลูโลส
เซลโลไบโอส
(Polysaccharide)
( Disaccharide )
กลูโคส
( Monosaccharide)
โครงสร้ างโมเลกุลของเซลลูโลส
O
O
Glycosidic bond
O
O
Cellobiose unit
3. ไกลโคเจน
เป็ นพอลิเเซ็กคาไรด์ ทีส่ ะสมอยูในคนและสั ตว์
โดยเ พาะในตับและในกล้ามเนือ้ ของคน
มีสูตรเช่ นเดียวกับแป้งแต่ มี n ต่ างกัน
(C6H10O5n)n
การทดสอบคาร์ โบไฮเดรต
การทดสอบนา้ ตาล
1. Benedict test เบเนดิกต์ เทสต์ เป็ นการทดสอบการเป็ น
Oตัวรีดิวซ์ มอนอแซ็กคาไรด์ ทมี่ ีหมู่ H-C=Oหรือ 2R-C=O
R-C-H + 2 Cu2+ + 5OH-
R-COO- + Cu2O + 3 H2O
สี ้ า
สี แดงอิฐ
Cu2+
Cu+
2. Molish Test เป็ นการทดสอบทัว่ ไปของคาร์ โบไฮเดรต
ตัวอย่ าง + 5 % naphthal in alcohol
เอียงหลอดทดลอง แล้ว หยด
กรดซัล ิ วริกเข้ มข้ น
สั งเกต มีวงแหวนสี ม่วงเกิดขึน้
3. Seliwanoft’s Test
เป็ นการทดสอบว่ ามีหมู่ ังก์ชัน อร์ มิล H-C=O
หรือ 2R-C=O มักใช้ กบั การทดสอบ รุกโตส
ตัวอย่ าง + HCl + Resocinal
ถ้ ามี H-C=O จะให้ สีชมพู
ถ้ ามี 2R-C=O จะให้ สีแดงสด
การทดสอบแป้ ง
Iodine Test เป็ นการทดสอบแป้งด้ วยสารละลายไอโอดีน
ตัวอย่ าง + สารละลายไอโอดีน
สารละลายเปลีย่ นเป็ นสี นา้ เงิน
3. ไขมันและนา้ มัน (lipid)
ไขมันและนา้ มัน
- เป็ นสารประกอบอินทรีย์
- เป็ นโครงสร้ างที่สาคัญของเหยือ่ เซลล์ (cell mambrane)
-เป็ นแหล่ งสะสมของพลังงาน
สมบัตทิ วั่ ไปของ lipid
- ไม่ ละลายนา้ แต่ ละลายในตัวทาละลายอินทรี ย์
- มีความหนาแน่ นน้ อยกว่ านา้ แต่ สูงกว่ าเอทานอล
โครงสร้ างของ Lipid
- ประกอบด้ วย C, H และ O แต่ อาจมี N และ P
- เป็ นเอสเทอร์ ทมี่ ีสูตรโครงสร้ างดังนี้
CH2-O-COOR1
CH-O-COOR2
CH2-O-COOR3
ไตรกลีเซอไรด์ หรือไขมัน
CH2-OH
+ 3H2O
CH-OH
CH2-OH
กลีเซอรอล
- เมื่อไอโดรไลซิส จะได้ กรดไขมัน
R1COOH
+
R2COOH
R3COOH
กรดไขมัน
คุณสมบัตขิ องไขมันและนา้ มัน
1. การละลาย ไขมันและนา้ มัน ไม่ ละลายนา้ แต่ ละลายได้ ในตัว
ทาลายไม่ มขี ้วั เช่ น เฮกเซน เบนซินและอีเทอร์
2. ความหนาแน่ น ไขมันและนา้ มันมีความหนาแน่ นน้ อยกว่ า
นา้ แต่ มคี วามหนาแน่ นสู งกว่ าแอลกอฮอล์
3. ไขมันมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสู งกว่ านา้ มัน จึงมัก
พบว่ าไขมันมักเป็ นของแข็งทีอ่ ุณหภูมหิ ้ อง
4. ไขมันและนา้ มันประกอบด้ วย กรดไขมันอิม่ ตัวและไม่
อิม่ ตัวด้ วยชนิดและสั ดส่ วนทีแ่ ตกต่ างกัน
5. การเกิดปฏิกริ ิยาของไขมันและนา้ มัน แตกต่ างกัน ขึน้ อยู่กบั
ชนิดของกรดไขมันที่เป็ นองค์ ประกอบ
กรดไขมัน (fatty acid)
กรดไขมัน เป็ นกรดอินทรีย์ ชนิดหนึ่ง RCOOH
ส่ วนที่เป็ น R หรือไฮโดรคาร์ บอนประกอบด้ วยคาร์ บอนที่ต่อกัน
เป็ นสายตรงค่ อนข้ างยาว
จานวนคาร์ บอนทีต่ ่ อกันจะเป็ นเลขคู่ประมาณ 12-26 อะตอมที่
พบมากจะเป็ น 14, 16 หรือ 18
ชนิดของกรดไขมัน
กรดไขมันแบ่ งออกเป็ น 2 ชนิดตามโครงสร้ างของหมู่ R คือ
1. กรดไขมันอิม่ ตัว(Saturated fatty acid) เช่ น กรดปาล์มิติก
มีสูตรเป็ น CH3(CH2)14COOH
2. กรดไขมันทีไ่ ม่ อมิ่ ตัว (Unsaturated fatty acid) เช่ น กรดโอเลอิก
มีสูตรเป็ น CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
สู ตรโครงสร้ างจุดหลอมเหลว และแหล่งทีพ่ บของกรดไขมัน
กรดไขมัน
สู ตรโครงสร้ าง
จุดหลอมเหลว oC
แหล่งที่พบ
กรดไขมันอิม่ ตัว
Butyric acid
CH2(CH2)2COOH
-7.9
เนย
Lauric acid
CH2(CH2)10COOH
44
นา้ มันมะพร้ าว
Palmitic acid
CH2(CH2)14COOH
63
นา้ มันปาล์ม นา้ มันสั ตว์
Stearic acid
CH2(CH2)16COOH
70
ไขสั ตว์
Arachidic acid
CH2(CH2)18COOH
76
นา้ มันถั่วลิสง
กรดไขมัน
สู ตรโครงสร้ าง
จุดหลอมเหลว oC
แหล่งที่พบ
กรดไขมันที่ไม่ อมิ่ ตัว
Palmictoleic acid CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -1
ไขมันพืชและสั ตว์
Aleic acid
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13.4
นา้ มันมะกอก ไขสั ตว์
Linoleic acid
CH3(CH2)4CH=CHCH2) 2(CH2)6 -- -5
COOH
นา้ มันถั่วเหลือง
Linolenic acid CH3CH2(CH=CHCH2) 3(CH2)6 --11
COOH
นา้ มันข้ าวโพด
ประเภทของกรดไขมัน
ไขมันแบ่ งออกเป็ นประเภทใหญ่ ได้ 3 ประเภท คือ
1. ไขมันอย่ างง่ าย (Simple Lipid) คือ ไขมันที่เป็ นเอสเทอร์ ของกรด
ไขมันกับกลีเซอรอล
ไขมันอย่ างง่ าย + นา้
กรดไขมัน + แอลกอฮอลล์
2. ไขมันเชิงประกอบ (Compound Lipid) คือ ไขมันอย่ างง่ ายทีม่ ี
องค์ ประกอบอย่ างอืน่ ด้ วย เช่ น อส อลิปิด
อส อลิปิด + นา้
กรด อส อริก + แอลกอฮอลล์
3. อนุพนั ธ์ ลปิ ิ ด(Derived lipid) คือสารที่เป็ นผลิตภัณฑ์ จาก
ปฏิกริ ิยาไฮโดรไลซิสของไขมันทั้ง 2ประเภททีก่ ล่าวมา ไม่ ได้
เป็ นเอสเทอร์ ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล และไม่ เกิดปฏิกริ ิยา
สะปอนนิ ิ เคชันกับ เบส เช่ น สเตอรอยด์
การทดสอบ Lipid
นาตัวอย่ างไปถูกบั กระดาษแล้ วกระดาษจะ
โปร่ งแสง
การเกิดสบู่
เกิดจากปฏิกริ ิยา Saponification ดัง สมการ
CH2-O-COOR1
CH2-OH
CH-O-COOR2
CH-OH
CH2-O-COOR3
ไขมันหรื อน้ ำมัน
+ 3NaOH
CH2-OH
กลีเซอรอล
R1COONa
+
R2COONa
R3COONa
สบู่(เกลือของกรดไขมัน)
โครงสร้ างของสบู่
COO- Na+
ส่ วนทีล่ ะลายในนา้ มัน (ไม่ มีข้วั )
ส่ วนทีล่ ะลาย(มีข้วั )
การทางานของสบู่ จะหันด้ านไม่ มีข้วั เข้ าหานา้ มันและสิ่ ง
สกปรก และหันด้ านทีม่ ีข้วั เข้ าหานา้
การตกตะกอนของสบู่
ในนา้ กระด้ างจะมี Ca+ และ Mg+
2R-COONa + Ca+
สบู่
(R-COO)2Ca + 2Na+
คราบไคล(ตะกอน)
ผงซัก อก
เป็ นสารสั งเคราะห์ สามารถเตรียมได้ จาก
1. แอลกอฮอล์โซ่ ยาว กับ กรดซัล ิ วริก
C12H25-OH + H2SO4
C12H25-OSO3H
NaOH
C12H25-OSO3- Na+
2. ผลิตภัณฑ์ ปิโตเลียม กับ กรดซัล ิ วริก
C12H25-
O
+ H2SO4
C12H25-
O
-SO3H
NaOH
C12H25-
O
-SO3- Na+
เปรียบเทียบโครงสร้ างสบู่กบั ผงซัก อก
COO- Na+
สบู่
OSO3-Na+
ผงซัก อก
ปัญหาของการใช้ ผงซัก อก
1. โครงสร้ างบางชนิดสลายตัวยาก เกิดปัญหาตกค้ างในสิ่ งแวดล้อม
2. มีสารพวก อสเ ส เช่ น Na5P3O10 ซึ่ง มีผลต่ อพืชนา้ ทาให้ พชื นา้
เจริญเติบโตได้ เร็ว
การตรวจสอบปริมาณ อสเ สในนา้
3NH4+ + 12MoO42- + PO43- 24H+
(NH4)3PO4.12MoO3 + 12H2O
ตะกอนเหลือง
สารลดแรงตึงผิวของนา้ แบ่ งเป็ น 3 ประเภท คือ
1. ชนิดที่เป็ นไอออนลบ ได้ แก่ สบู่และผงซัก อกทีใ่ ช้ ตามบ้ านเรือน
RCOO- Na+ และ ROSO3- Na+
2.ชนิดทีเ่ ป็ นไอออนบวก ได้ แก่ ผงซัก อกทีม่ ักใช้ ฆ่าเชื้อหรือทาความ
สะอาดขวดในโรงงานอุตสาหกรรม
3RN+ Cl- และ 3RN+ OH-
3. ชนิดที่ไม่ แตกตัวเป็ นไอออน เป็ นผงซัก อกที่เหมาะกับเครื่องซักผ้ า
O
C2H4OH
4. กรดนิวคลีอกิ
1. Deoxyribonucleic acid (DNA) เป็ นสารทีค่ วามคุมลักษณะ
พันธุกรรมของสิ่ งมีชีวติ พบอยู่ในนิวเคียสและไมโทคอนเดรีย
เป็ นส่ วนประกอบหลักของโครโมโซม นา้ ตาลใน DNA เรียกว่ า
Deoxyribose
2. Ribonucleic acid (RNA) อยู่ในส่ วนทีเ่ ป็ นนิวคลีโอลัสและ
ไซโทพลาซึม มีลกั ษณะเป็ นสายเดียว มีหน้ าทีใ่ นการสร้ าง
โปรตีน นา้ ตาลใน RNA เรียกว่ า ribose
ตารางที่ 4 ส่ วนประกอบต่ างๆ เปรียบเทียบระหว่ าง DNA และ RNA
หมู่ ังชันแนล
เบส
พิวรีน(purine)
ไพริมิดีน
(pyrimidine)
นา้ ตาล
หมู่ อสเ ต
DNA
RNA
Adenine (A)
Guanine (G)
Thymine (T)
Adenine (A)
Guanine (G)
Uracil (U)
Cytosine (C)
ดีออกซีไรโบส (dR)
อสเ ต (P)
Cytosine (C)
ไรโบส (R)
อสเ ต (P)
เอกสารอ้ างอิง
อัจจนำ วงศ์ชยั สุ วฒั น์ และ จำลอง มังคละมณี . คู่มือหลักสู ตรใหม่ เคมี
ม. 4 - 6. สำนักพิมพ์ประสำนมิตร. 2533
อุไรวรรณ ศิวะกุล. เคมี ม.5 เล่ม 4. โรงเรี ยนวรรณสรณ์ธุรกิจ. 2544