Transcript Karboxylové kyseliny - podpora chemického a fyzikálního

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH34 - KARBOXYLOVÉ KYSELINY
Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo:
CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.
ÚVOD
• sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují
karboxylovou skupinu (KARBOXYL)
O
karbonyl
C
OH hydroxyl
• ROZDĚLENÍ - podle počtu karboxylových skupin:
- monokarboxylové … např. kyselina propanová
- dikarboxylové … např. kyselina propandiová
ad.
VZOREC
Systematický n.
Triviální n.
HCOOH
methanová
mravenčí
CH3COOH
ethanová
octová
CH3CH2COOH
propanová
propionová
CH3(CH2)2COOH
butanová
máselná
CH3(CH2)3COOH
pentanová
valerová
CH3(CH2)14COOH
hexadekanová
palmitová
CH3(CH2)16COOH
oktadekanová
stearová
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cis-oktadec-9-enová olejová
CH2=CHCOOH
propenová
akrylová
CH2=C(CH3)COOH
2-methylpropenová
metakrylová
benzenkarboxylová
benzoová
COOH
ÚLOHA:
Názvosloví karboxylových kyselin
Pojmenujte či uveďte vzorce k. kyselin:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
CH3 CH
CH COOH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Kyselina šťavelová
Kyselina mravenčí
Kyselina 2-methylokt-3-enová
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
• nižší kyseliny jsou kapaliny ostrého zápachu
• vyšší kyseliny jsou kapaliny nebo voskovité látky
• kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší teploty
tání než sousední kyseliny
• jsou dobře rozpustné ve vodě
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
SÍLA KYSELIN dle uhlovodíkového zbytku a indukčního
efektu
• snižují sílu … alkylové zbytky = + I
mravenčí >
octová >
propionová
O
O
HC
O
H3C
H3C
C
OH
• zvyšují sílu … substituenty např. (- I)
O
CH2
C
OH
OH
Cl
CH2
C
OH
CHEMICKÉ REAKCE
• Disociace karboxylových kyselin ve vodě:
R-COOH + H2O
R-COO- + H3O+
• Reakce se zásaditými hydroxidy – vzn. SOLI kyselin:
O
O
R
+
C
OH
NaOH
R
+
C
O
H2O
Na
Př.: CH3 COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
octan sodný
ÚLOHA:
Reakce kovů s kyselinami
Karboxylové kyseliny jsou, podobně jako anorganické
kyseliny, schopné reagovat s kovy.
Na webu:
http://www.youtube.com/watch?v=H9xrVRcXmEE&fe
ature=BFa&list=PL55DDCC9D31122AB3
zhlédněte video reakce kyseliny octové se zinkem:
ÚKOLY:
• Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.
• Zapište rovnicí uvedený děj a pojmenujte všechny
látky.
CHEMICKÉ REAKCE
COONa
COOH
+
+
NaOH
H2O
COONa
COONa
• Dekarboxylace kyselin – odštěpení oxidu uhličitého:
HOOC-CH2-COOH→ CO2 + CH3-COOH
O
H3C
C
+
O Na
NaOH
Na2CO3
+
CH4
CHEMICKÉ REAKCE
• ESTERIFIKACE:
a) reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za
katalýzy kyseliny sírové
b) vznikají ESTERY – vonné látky
př. Methylester kyseliny máselné – vůně po ananasu
c) obecně:
O
R
1
C
O
+
OH +
kyselina
H
O
R
alkohol
2
H
R
1
C
ester
O
R
2
+ H2O
ÚLOHA:
Esterifikace
Doplňte rovnice reakcí a pojmenujte všechny látky:
O
H3C
C
OH
H
+
O
CH2
CH2
CH3
O
H
C
OH
+
H
O
CH2
CH3
H+
H+
CHEMICKÉ REAKCE
mechanismus esterifikace …
H
O
+
H
1
R C O H
O H
1
O H
2
R O
+
1
R C O H
R C O H
+
O H
R
O H
1
+
R C O H
O H
R
2
- H2O
O H
1
+
R C
O
R
2
2
O
+
-H
1
R C O R2
ÚLOHA:
Reakce karboxylových kyselin
Zapište chemickými rovnicemi následující děje,
uveďte názvy látky.
A) Disociace kyseliny propionové ve vodě.
B) Příprava propylesteru kyseliny máselné.
C) Příprava propionátu železitého z hydroxidu
železitého.
D) Příprava methanu z octanu sodného.
Významné karboxylové kyseliny
• kyselina mravenčí
- ostře páchnoucí bezbarvá kapalina
- chová se zároveň jako kyselina i jako aldehyd
vzhledem k přítomnosti aldehydické skupiny
podléhá snadno oxidaci (proto se používá často jako
silné redukční činidlo)
Co má společného mravenec a
kyselina mravenčí?
Obr. 1 Mravenec
Významné karboxylové kyseliny
• kyselina octová
- kapalina ostrého zápachu; při teplotě
17 °C tuhne na látku podobnou ledu –
ledová kyselina octová; je neomezeně
mísitelná s vodou; 8 %ní roztok se
Obr. 2 Ocet
nazývá ocet ; používá se
v potravinářství (konzervační činidlo, pochutina),
k výrobě léčiv, jako rozpouštědlo ad.; soli se
nazývají octany (acetáty) – např. octan hlinitý ke
snižování otoků
Významné karboxylové kyseliny
• kyselina máselná
– kapalina velmi nepříjemného zápachu; ve volné
formě obsažena v potu, výkalech aj.; ve formě
esterů s glycerolem je obsažena v másle z něhož
se žluknutím uvolňuje
• kyselina palmitová C15H31COOH
• kyselina stearová C17H35COOH
– ve formě esterů s glycerolem
Obr. 3 Mýdlo
obsaženy v tucích
– z tuků se reakcí s alkalickými hydroxidy připravují
jejich sodné nebo draselné soli - mýdla
Významné karboxylové kyseliny
• kyselina benzoová C6H5-COOH
- bílá krystalická látka, snadno sublimuje; používá se
ke konzervaci potravin
• kyselina šťavelová HOOC – COOH
- bílá krystalická, jedovatá látka, soli se nazývají
šťavelany
Obr. 4 Šťovík
Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím
programu ACD/ChemSketch 10.0.
2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl.
KLOUDA Pavel, 2004.
3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.
4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/Fire_ants0
2.jpg
5. Obr. 2. foto - autor Aleš Chupáč
4. Obr. 3. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z:
http://www.kampioffice.cz/*mydlo-jadrove-palma-175g-P_KO11138/
4. Obr. 4. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z:
http://zitzdrave.blog.cz/0804/co-dalsiho-k-jidlu-nam-vyrostlo
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační
číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO
V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.