Transcript Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny
Názvosloví, vlastnosti, reakce
Charakteristika:
Deriváty uhlovodíků obsahující jednu či
více charakteristických skupin
 Charakteristická skupina:
- KARBOXYLOVÁ SKUPINA


Obecný vzorec: R-COOH
Charakteristika

Podle počtu karboxylových skupin:
Jednosytné (monokarboxylové)
 Vícesytné (di-, trikarboxylové, atd.)

Vyšší monokarboxylové kyseliny nazýváme
mastné, neb jsou součástí tuků a olejů
Názvosloví – substituční princip
Základní uhlovodík + – ová kyselina
Př. methanová kyselina
ethanová kyselina
ethandiová kyselina
Názvosloví – substituční princip
Pokud nelze zahrnout atom uhlíku
karboxylové skupiny (COOH) do řetězce
základního uhlovodíku, je nutné jeho
přítomnost vyjádřit rozšířeným
zakončením karboxylová kyselina
 Př. cyklohexankarboxylová kyselina

Procvičení substitučního názvosloví:
Zapiš vzorcem
kyselina propanová
kyselina hexanová
 Pojmenuj

Názvosloví – triviální názvy
Nasycené monokarboxylové kyseliny:
methanová kys. = mravenčí kys.
ethanová kys. = octová kys.
Propanová kys.= propionová kys.
butanová kys. = máselná kys.
hexadekanová kys. = palmitová kys.
Oktadekanová kys. = stearová kys.
Názvosloví – triviální názvy
Nasycené dikarboxylové kyseliny:
Ethandiová kys. = šťavelová kys.
Propandiová kys.= malonová kys.
Butandiová kys.= jantarová kys.
Pentandiová kys. = glutarová kys.
Hexandiová kys. = adipová kys.
Názvosloví – triviální názvy
Nenasycené monokarboxylové kyseliny:
(Z) - oktadec-9-enová kys. = olejová kys.
(E) - butendiová kys. = fumarová kys.
(Z) - butendiová kys. = maleinová kys.
Názvosloví – triviální názvy
Aromatické karboxylové kyseliny:
Benzenkarboxylová kys.= benzoová kys.
Benzen-1,2-dikarboxylová kys. = ftalová kys.
Benzen-1,4-dikarboxylová kys. = tereftalová
Základní chemické vlastnosti

Slabé kyseliny
 Kyselost klesá s délkou řetězce
úkol: Která z následujících kyselin je
kyselejší?
a) kyselina octová
b) kyselina máselná
 Srovnání s aromatickými kyselinami
kys. mravenčí > kys. benzoová > kys. octová
Základní fyzikální vlastnosti

Kapalné či pevné látky
(záleží na délce a typu řetězce)

V kapalném stavu tvoří vodíkové vazby

Čím delší řetězec – tím nižší rozpustnost
ve vodě a vyšší rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech (např. v benzenu)
Základní fyzikální vlastnosti

Úkol:
Která z následujících kyselin bude
rozpustnější ve vodě?
a) kyselina hexadekanová
b) kyselina ethanová
Základní fyzikální vlastnosti
KYSELOST:

Z alifatických je nejsilnější mravenčí

Sílu kyselin zvyšuje přítomnost dvojné
vazby a aromatického jádra v blízkosti
karboxylové skupiny
Základní chemické vlastnosti

Nejkyselejší z organických sloučenin

Již pomocí vody se z karboxylové
skupiny odštěpuje proton vodíku
→ karboxylátový anion RCOO
2 rezonanční struktury
(delokalizace elektronů)
Chemické reakce:
1)
2)
3)
4)
5)
Neutralizace
Esterifikace
Hydrolýza
Dehydratace
Dekarboxylace
Chemické reakce:
1) Vznik solí karboxylových kyselin
= neutralizace
Př. Vznik octanu sodného
octan sodný
Chemické reakce:
2) Esterifikace
reakce karboxylové kyseliny s alkoholem
za kyselé katalýzy za vzniku esteru dané
kyseliny a vody
Př. vznik ethylesteru kyseliny mravenčí
(ethylformiátu)
ethylformiát
ethylester kys.mravenčí
Názvosloví esterů
CH3COOCH3
- octan methylnatý
- methylester kys.octové (ethanové)
HCOOCH2CH3
- mravenčan ethylnatý
- ethylformiát
- ethylester kys.mravenčí (methanové)
Chemické reakce:
3) Hydrolýza esterů
a) za katalýzy kyselinou
- zpětná reakce
- vznik alkoholu a karboxylové kyseliny
b) za katalýzy zásadou
- tzvn. zmýdelnění esterů
- vzniká alkohol a sůl karboxylové kys.
Chemické reakce:
4)
-
-
Dehydratace
Vyštěpení vody
Vznik anhydridů
O
H3C
O
OH
H2O
O
H3C
OH
Kys.octová
+
H3C
O
H3C
O
Anhydrid kys.octové
Acetanhydrid
Chemické reakce:
4)
Dehydratace
O
O
OH
O
O
OH
Kys. ftalová
+ H2O
O
Anhydrid kys. Ftalové
ftalananhydrid
Chemické reakce:
5)
-
Dekarboxylace
Při zahřívání dochází k odštěpení CO2 a
k zániku karboxylové skupiny
t
Př. HOOC-CH2-COOH → CO2 + CH3COOH
Chemické reakce:
5)
Dekarboxylace
O
OH
O + HO
2
O
OH
Hexandiová kyselina
cyklopentanon
+ CO2
Příprava a výroba:

Výchozí látky: alkoholy, aldehydy

Princip: oxidace v kyselém prostředí
- oxidační činidla: KMnO4, K2Cr2O7, O2
- kyselé prostředí: nejčastěji H2SO4
Příprava a výroba:

Specifické výrobní postupy:

např. nitrilová syntéza
výroba octa
Př. Laboratorní příprava kyseliny
benzoové
Toluen reaguje s manganistanem
draselným v prostředí kyseliny sírové
Domácí úkol na příští hodinu
S
využitím literatury a internetu zjisti,
co se skrývá pod pojmem nitrilová
syntéza
Kyselina methanová

Kyselina mravenčí (acidum formicum)
- bezbarvá kapalina
- na vzduch dýmavá
- ve slinných žlázách mravenců
(Formica)
- trichomy kopřiv
- nejsilnější z karboxylových kyselin
- rozpustná ve vodě
Kyselina ethanová

Kyselina octová
- bezbarvá kapalina
- 8% roztok = kvasný ocet
- středně silná kyselina
- koncentrovaná působí toxicky
Kyselina propanová

Kyselina propionová
„éčko“ E280
- konzervant
- zabraňuje růstu bakterií
- do chleba
- cukrářských výrobků
Kyselina butanová

Kyselina máselná
- kapalina nepříjemného zápachu
- vznik při žluknutí másla
- výskyt: ve žluklém másle,
v potu
Kyselina benzoová
Bílá krystalická látka
 Slabá kyselina
 Konzervant
 Léčivo proti kožním infekcím
 Přídavek do zubních past
 Kosmetické výrobky
