Transcript Funkční deriváty karboxylových kyselin

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY
KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo:
CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.
ÚVOD
odvozujeme je od karboxylových kyselin například
náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové
skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)
H 3C
O
Cl
FUNKČNÍ DERIVÁTY KK
SOLI
O
R
ANHYDRIDY
C
O
O
R
C
C
R
O
AMIDY
C
R
ESTERY
R
C
O R´
C
N H2
X
O
R
O
Kov
O
HALOGENIDY
O
NITRILY
R
C
N
ÚLOHA:
Názvosloví
Pojmenujte sloučeniny:
O
H 3C
C
O
H
C
O
H 3C
Cl
C
O
COOK
O
H 3C
CH2 CH2 C
O
CH3
ACYLHALOGENIDY
• v karboxylové skupině kyseliny nahrazujeme
hydroxylovou skupinu halogenovým atomem
• nejvýznamnějšími jsou ACYLCHLORIDY
R
O
C
Cl
• FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
- kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachu
- mají nižší teploty varu než jim odpovídající kyseliny
(- vodíkové vazby!!!)
REAKCE acylhalogenidů
Většinou se jedná o nukleofilní substituce.
• Hydrolýza – vznikají KK
O
O
R
+
C
H 2O
R
+
C
HCl
OH
Cl
• Reakce s amoniakem – vznikají AMINY
O
O
R
+
C
Cl
NH3
R
+
C
NH2
HCl
REAKCE acylhalogenidů
• Reakce s alkoholy – vznikají estery KK
O
O
R1
+
C
R2
R
OH
+
C
O
Cl
HCl
R2
• Reakce se solemi KK – vznikají anhydridy
O
O
O
R1
+
C
Cl
R2
R1
C
C
O
O
Na
R2
C
O
+
NaCl
Příprava acylhalogenidů
• Reakce karboxylových kyselin s chloridem
fosforitým
3 RCOOH + PCl3  3 RCOCl + H3PO4
• Reakce karboxylové kyseliny s thionylchloridem
RCOOH + SOCl2  RCOCl + SO2 + HCl
ANHYDRIDY
• typické svou strukturou:
O
O
R1
C
C
O
O
C
R2
C
O
O
OTEVŘENÉ anhydridy
CYKLICKÉ anhydridy
ANHYDRIDY KK
• Příprava: reakce halogenidů a solí kyselin
CH3COCl + CH3COONa  (CH3CO)2O + NaCl
• Fyzikální vlastnosti:
- nižší anhydridy - ostře páchnoucí kapaliny
- vyšší anhydridy - krystalické látky
- velmi špatně rozpustné ve vodě
REAKCE anhydridů
• Hydrolýza – vznikají KK
(CH3CO)2O + H2O  2 CH3COOH
• Reakce s alkoholy (fenoly) – vznikají ESTERY
(CH3CO)2O + ROH  CH3COOR + CH3COOH
ESTERY
(budou probrány zvlášť)
• připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ
= reakce karboxylové kyseliny s alkoholem v kyselém
prostředí (kyselina sírová)
O
O
R1
+
C
O
H
R2
OH
R1
+
C
O
R2
H 2O
AMIDY
• STRUKTURA:
O
R
• Rozdělení:
primární
C
NH2
sekundární
O
R
C
O
R1
NH2
terciární
O
C
R1
NH
R2
C
N
R3
R2
PŘÍPRAVA amidů
• Z ostatních funkčních derivátů působením NH3
RCOCl + NH3  RCONH2 + HCl
• Dehydratací amonných solí karboxylových kyselin
t
RCOONH4  RCONH2 + H2O
• Hydrolýza nitrilů
R-CN + H2O  RCONH2
REAKCE amidů
• Hydrolýza – vznikají KK
O
O
R
+
C
H 2O
R
+
C
OH
NH2
• Dehydratace – vznikají nitrily
O
t
R
C
R
NH2
C
N
+
H 2O
NH3
REAKCE amidů
• Redukce – vznikají aminy
O
R
+
C
NH2
2 H2
R
CH2
NH2
+
H 2O
NITRILY
• STRUKTURA:
R-C≡N
• Základní metody přípravy:
- z halogenderivátů
R-Cl + NaCN  R-CN + NaCl
- dehydratací amidů
RCONH2  R-CN + H2O
(provádí se působením oxidu fosforečného)
REAKTIVITA nitrilů
• Hydrolýza – vznikají AMIDY
R-CN + H2O  RCONH2
• Redukce – vznikají AMINY
R-CN + 2 H2  R-CH2-NH2
ÚLOHA:
Významné funkční deriváty KK
• VYHLEDEJTE základní charakteristiku následujících
sloučenin (strukturní vzorec, vlastnosti, význam,
fyziologické účinky).
- Acetonitril
- Formamid
- Ethylformiát
- Acetanhydrid
• Zpracujte přehlednou tabulku s uvedenými údaji.
ÚLOHA:
Reakce a příprava funkčních derivátů KK
Zapište rovnicemi následující děje:
• Hydrolýza propananhydridu
• Dehydratace butanamidu
• Reakce kyanidu draselného s bromethanem
• Příprava propanoylchloridu z karboxylové kyseliny
Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím
programu ACD/ChemSketch 10.0.
2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl.
KLOUDA Pavel, 2004.
3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační
číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO
V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.