Transcript Reaktivita KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF214
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Březen 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita KARBOXILOVÝCH KYSELIN ; nadefinování
reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
7)
8)
9)
Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3Dball-stick.png
BENJAH-BMM27. Phthalic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Phthalic-acid-2D-skeletal.png
EDGAR181. Phthalic anhydride.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Phthalic_anhydride.png/531px-Phthalic_anhydride.png
BENJAH-BMM27. Acetic-acid-2D-flat.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png/800px-Acetic-acid-2D-flat.png
Reaktivita KARBOXYLOVÝCH
KYSELIN
Ing. Eva Frýdová
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny
 skupina uhlovodíků, která obsahuje skupinu COOH, která se skládá z oxo –
skupiny a hydroxo - skupiny
Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin:
 Nižší kyseliny jsou výhradně kapaliny (kyselina mravenčí, kyselina octová)
 Vyšší kyseliny jsou pak pevné látky
 Všechny karboxylové kyseliny mají charakteristický zápach
 Nejvýraznější svým zápachem je pak kyselina máselná
 S přívlastkem LEDOVÁ kyselina se síla kyseliny dá porovnávat se silnými
anorganickými kyselinami
oxo – skupina
O
R
-H
C
H
O
hydroxo – skupina
-R
R-COOH
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny
O
R
C
H
O
Kyseliny od acyklických
uhlovodíků
- přidává se zakončení–ová kyselina
Karboxylová skupina
navázaná na kruhu
-přidává se zakončení–karboxylová
kyselina
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví karboxylových kyselin:
COOH
O
H
C
R: CH2= CH
?
O
H2C = CH
.Kyselina
. . . . . . . . .akrylová
. . . . . . . .=. .kyselina
. . . . . . . .propenová
...........
O
H
C
H3C
O
R: CH3
octová = kyselina ethanová
? .Kyselina
..................................
?
Kyselina 1 – naftoová =
........................
kyselina
. . . . . . . . . .naftalen
. . . . . . . . .–. . 1. .-.
karboxylová
..............
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA
–O–H
-
H+

Soli karboxylových kyselin
R – COO – Me
kde Me značí kov
–O–H

Estery karboxylových kyselin
R – COO – R1
Acylhalogenidy =

Halogenidy karboxylových kyselin
R – CO – X
kde X značí halogen (F, Cl, Br,I)
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA
–O–H

Amidy karboxylových kyselin
R – CO – NH2
- H2O

Nitrily karboxylových kyselin
R–C=N
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → PŘÍPRAVA:
OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ NEBO ALDEHYDŮ:
- Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a následně karboxylové
kyseliny
- Přímá cesta oxidace přes vzdušný kyslík
- Obecný zápis oxidace:
Ox./
Ox./
R – CH2 – OH - H2O R – CH = O - H2O R – COOH
PŘÍPRAVA Z NĚKTERÝCH FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ:
- Hydrolýzou esterů karboxylových kyselin
CH3 – CH2 – COOCH3
+ H2O
CH3 – CH2 – COOH + CH3 - OH
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → PŘÍPRAVA:
OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ NEBO ALDEHYDŮ:
- Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a následně karboxylové
kyseliny
- Přímá cesta oxidace přes vzdušný kyslík
- Obecný zápis oxidace:
Ox./
Ox./
R – CH2 – OH - H2O R – CH = O - H2O R – COOH
PŘÍPRAVA Z NĚKTERÝCH FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ:
- Hydrolýzou acylchloridů karboxylových kyselin
R– COCl
+ H2O
R – COOH + HCl
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA:
NEUTRALIZAČNÍ REAKCE:
- Reakce kyseliny se zásadou
- Místo vodíku se naváže kladná část činidla ze zásady
- Jako druhý produkt vzniká voda
R – COOH + NaOH
- H2O
R – COONa
=
=
ESTERIFIKACE:
- Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem
O
O
CH3 – O – H + CH3 – C – OH
CH3 – C – O – CH3 + H2O
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA:
DEHYDRATACE:
- Kyselina ftalová za dodání tepla reaguje a vzniká anhydrid této kyseliny
(ftalanhydrid) a voda
teplota
Opakování:
1) Pojmenujte:
3) Obsah kyseliny octové v
octu je:
a) 8%
b) 14%
c) 10%
2) Karboxylové kyseliny se 4) Kyselina mravenčí se
nachází :
připravují?
a) Esterifikací
b) Oxidací aldehydů
c) Redukcí ketonů
a) v medu
b) v kopřivách
c) v mléku
DĚKUJI ZA POZORNOST