Transcript reaktivita funkčních derivátů karboxylových kyselin I

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF216
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Duben 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXILOVÝCH
KYSELIN I; nadefinování reaktivity této skupiny
uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3Dball-stick.png
Reaktivita FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ
KARBOXYLOVÝCH KYSELIN I
Ing. Eva Frýdová
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA
Amidy
R
O
O
C
C
NH2
Halogenidy
Estery
R
O
O
R1
Reaktivita funkčních derivátů
C
R
X
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA
–O–H
-
H+

Soli karboxylových kyselin
R – COO – Me
kde Me značí kov
–O–H

Estery karboxylových kyselin
R – COO – R1
Acylhalogenidy =

Halogenidy karboxylových kyselin
R – CO – X
kde X značí halogen (F, Cl, Br,I)
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINY: → REAKTIVITA
–O–H

Amidy karboxylových kyselin
R – CO – NH2
- H2O

Nitrily karboxylových kyselin
R–C=N
Přehledová tabulka názvosloví:
Sloučenina
Struktura
Zakončení názvu
O
Karboxylová kyselina
H
C
O
R
O
Estery
C
O
R
O
Acylhalogenidy
C
R
X
R1
-ová kyselina
-karboxylová kyselina
-oát
-karboxylát
-oylhalogenid
-karbonylhalogenid
ESTERŮ: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví esterů:
O
CH3
C
O
O
CH2
O
C
O
C
CH3
CH3
dimethyl-propandioát = dimethylester
?
.......................................
.propanové
. . . . . . . . . . .kyseliny
........
O
C
O
CH2CH2CH3
? .propyl-cyklohexankarboxylát
............................
?
O
CH2-CH3
ethyl-ethanoát
. . . . . . . . . . . . . . . . =. . . . . . . . . . . .
ethylester
. . . . . . . . . . . octové
. . . . . . . kyseliny
..........
ESTERY→ PŘÍPRAVA:
O
CH3 – C – O – Na
=
=
REAKCÍ S ALKYLHALOGENIDY:
O
CH3 – C – OH + NaOH
=
=
ESTERIFIKACE:
- Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem
O
O
CH3 – O – H + CH3 – C – OH
CH3 – C – O – CH3 + H2O
CH3 – X
=
O
CH3 – C – O – CH3 + NaX
ESTERY→ REAKTIVITA:
Primární alkohol
R – CH2 – OH
Amid karboxylové kyseliny
H
O
R–C–H
=
=
O
CH3 – C – NH2
H
NH3
=
O
H2O
C
R
R3
R – C – OH
–
=
O
CH3 – C – O – H
Aldehyd
OR2
R3 – Mg – X
–
Karboxylová kyselina
Estery karboxylové
kyseliny
R3
Terciární alkohol
ACYLHALOGENIDŮ: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví acylhalogenidů:
O
O
C
Br
C
Cl
CH3
?
.ethanoylchlorid
...............=
. . acetylchlorid
.............
O
C
Cl
? .cyklohexankarbonylchlorid
............................
?
benzoylbromid
. . . . . . . . . . . . . . . . .=. . . . . . . . . . .
benzenkarbonylbromid
............................
Primární alkohol
R – CH2 – OH
=
ACYLHALOGENIDY→ REAKTIVITA:
Ester O
Amid karboxylové kyseliny
CH3 – C – OR2
H
O
O
R2OH
R–C–H
CH3 – C – NH2
=
=
H
NH3
=
H2O
Cl
Karboxylová kyselina
ACYLCHLORID
O
R – C – R3
R3
R – C – OH
–
R
R3 – Mg – X
=
O
C
–
=
O
CH3 – C – O – H
Aldehyd
R3
Terciární alkohol
Opakování:
3) Acylhalogenidy obsahují
následující atomy:
1) Pojmenujte:
O
C
CH3CH2CH2
O
CH3
2) Estery karboxylových
kyselin se připravují?
a) Esterifikací
b) Oxidací aldehydů
c) Redukcí ketonů
a) S, N
b) F, Br, Cl
c) Na, K, Li
4) Redukcí esterů vznikají:
a) alkoholy
b) amidy
c) nitrily
DĚKUJI ZA POZORNOST