Transcript Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH
Identifikace vzdělávacího materiálu Škola, adresa Autor Období tvorby VM Ročník Předmět Název, anotace VY_52_INOVACE_FrF216 Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 EU OP VK Ing. Eva Frýdová Duben 2014 Sexta Chemie Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KAROXYLOVÝCH KYSELIN; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: 1) MCMURRY, John.
Organická chemie
. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2) BEYER, Hans.
ORGANICKÁ CHEMIE
. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 3) 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří.
Organická chemie I
. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80 4) 5) 708-0561-7. MCMURRY, Susan.
Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie
. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír.
Organická chemie
. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719 4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování 6) 7) 8) Formic-acid-3D-ball-stick.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D ball-stick.png Lactic-acid-skeletal.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Lactic-acid-skeletal.png Lactic-acid-3D-balls.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Lactic-acid-3D balls.png/753px-Lactic-acid-3D-balls.png 9) Appelzuur.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Appelzuur.png 10) Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png 11) Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png 12) Glycine-skeletal.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Glycine-skeletal.png 13) L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/L-Tyrosin_ _L-Tyrosine.svg
Přehled citací a odkazů: pokračování 14) Pyruvic-acid-3D-balls.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyruvic-acid 3D-balls.png 15) MIŽOCH, Lukáš. Pyruvic acid.svg. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Pyruvic_acid.svg/794px-Pyruvic_acid.svg.png 16) MILLS, Ben. Acetoacetic-acid-3D-balls.png. In:
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Ing. Eva Frýdová
Dělení substitučních derivátů:
R Substituční deriváty: Substituent je vázán na řetězci molekuly!
Funkční deriváty:
Amidy Acylhalogenidy Estery Nitrily
Dělení substitučních derivátů:
b -
uhlík
a -
uhlík
R
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
R: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 – . . . . . .
OXOKYSELINY = NÁZEV SUBST. DERIVÁTU
Hydroxykarboxylové kyseliny Halogenkarboxylové kyseliny Aminokarboxylové kyseliny Aldehydkarboxylové kyseliny Ketokarboxylové kyseliny
SUBSTITUENT
- OH - X (Cl, Br, F, I) - NH2 - CHO - CO – R
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY:
→
specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví hydroxy – karboxylových kyselin: Kyselina mléčná = kyselina a – ?
Názvosloví halogen – karboxylových kyselin: ?
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
hydroxybutandiová ?
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY:
→
specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví amino – karboxylových kyselin: ?
Názvosloví OXO – kyselin: ?
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (4-hydroxyfenyl)-propanová ?
-
Příprava substitučních derivátů
Katalytickou halogenací do a – polohy +Cl2 CH3 – CH2 – CH2– COOH CH3 – CH2 – CH– COOH Cl Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH + HCl CH3 – CH – COOH Cl +H2O CH3 – CH – COOH OH
Příprava substitučních derivátů
Oxidací diolů nebo hydroxy aldehydů OH – CH2 – CH2– CH2 – OH OH – CH2 – CH2 - COOH Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH + H2O CH3 – CH – COOH OH
Opakování:
1) Pojmenujte: 2) Amino- kyseliny obsahují následující skupiny?
a) COH a NH3 b) COOH a NH4 + c) COOH a NH2 3) b
uhlík označujeme jako:
a) druhý uhlík b) první uhlík c) čtvrtý uhlík d) třetí uhlík
4) Určete jaká u uvedených kyselin je nejvíce kyselá:
a) 2-hydroxyethanová b) trichlorethanová c) 3-oxobutanová