Transcript Reaktivita sloučenin se sírou a dusíkem

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF219
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Duben 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita sloučenin se sírou a disíkem; nadefinování
reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
JÜ. Nitrile Structural Formulae V.1.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 20011 [cit. 2013-10-16]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png/800pxNitrile_Structural_Formulae_V.1.png
Amide-(primary)-skeletal.png. In: . Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-10-16]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Amide%28primary%29-skeletal.png.
Amine-2D-general.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2007 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Amine-2D-general.png.
Nitro-group-2D.png. In: PNGBOT. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Nitrogroup-2D.png/590px-Nitro-group-2D.png
Anilin.svg. In: MIŽOCH, Lukaš. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/Anilin.svg
Aniline-3D-vdW.png. In: MILLS, Ben. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2008 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Aniline-3DvdW.png
4-Aminobenzoic acid.svg. In: YIKRAZUUL. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2009 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/4Aminobenzoic_acid.svg
Nitrobenzene-3D-vdW.png. In: BENJAH-BMM27. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Nitrobenzene-3D-vdW.png
Přehled citací a odkazů: pokračování
13) Trinitrotoluene.svg. In: RONHJONES. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2011 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c4/Trinitrotoluene.svg
14) Sulfonic acid chemical structure.png. In: MANSKE, Magnus. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San
Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6e/Sulfonic_acid_chemical_structure.png
15) Taurine-3D-balls.png. In: BENJAH-BMM27. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Taurine-3D-balls.png
16) Taurine.svg. In: YIKRAZUUL. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2008 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Taurine.svg
17) MARTENS, Jürgen. Thiophenol.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2008 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ce/Thiophenol.png
18) BENJAH-BMM27. Methanethiol-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-19]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/Methanethiol-3D-vdW.png
19) DON MAURICIO. Sulfonace fenolu.PNG. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2009 [cit. 2014-04-29]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Sulfonace_fenolu.PNG
Reaktivita sloučenin se sírou a
dusíkem
Ing. Eva Frýdová
 Sloučeniny obsahující dusík – N
Strukrura
Amin
Amid
–
Imin
R1 – C = N – H
R2
předpona
koncovka
amino –
– amin
karbamoyl –
– amid
– karboxamind
– imin
imino –
Nitril
kyan –
Nitro
nitro –
– karbonitril
–nitril
–
Názvosloví aminů:
–
R1 – N – H
–
R1 – N – R3
H
H
R2
R2
amoniak
–
–
R1 – N – H
–
–
H–N–H
–
Aminy jsou organické deriváty amoniaku
–
•
primární amin sekundární amin terciální amin
= benzenamin
? . .Anilin
......................
. . . . . . . . .4-aminobenzoová
. . . . . . . . . . . . . . . . .=. .kyselina
.......
? .Kyselina
. . . . . p-aminobenzenkarboxylová
...............................
Názvosloví aminů a iminů:
N-methylcyklohexanamin
N,N-dicyklohexylmethanamin
– NH – CH3
–
– N – CH3
•
Iminy : =N – H
Hexanimin
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = N - H
4-iminobutanol
H – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH = N - H
Názvosloví nitrosloučenin:
Nitrobenzen
–
O=N=O
2,4,6 – trinitrotoluen
Příprava aminů
- Reakcí s halogenalkanem a amoniakem
CH3 – CH2– Br + NH3
CH3 – CH2 – NH2 + HBr
Reaktivita aminů
(SEAr) E+
–
CH3 – CH2– N – H
–
–
(SE) E+
(SE) E+
H
RNu-
 Sloučeniny obsahující síru – S
Strukrura
předpona
koncovka
R
sulfo –
– sulfonová
kyselina
Thioly
R–S–H
sulfanyl –
– thiol
Sulfidy
R–S–R
R – sulfanyl –
Sulfonové kyseliny
–
Názvosloví Sulfonových kyselin:
Taurin = 2-aminoethansulfonová kyselina
NH2-CH2-CH2-SO3H
Kyselina benzensulfonová
–
SO3H
Názvosloví thiolů:
benzenthiol
methanthiol
CH3 – SH
Methyl-sulfanylbenzen
S – CH3
–
Názvosloví sulfidů:
Methyl-sulfanylethan
CH3 – S – CH2 – CH3
Příprava sulfonových kyselin
- Sulfonace alyfatických sloučenin: využíváme radikálových reakcí s
hydrogen siřičitanem sodným a kyslíkem
CH3 – CH2 – CH = CH2
-
NaHSO3, O2
CH3 – CH2 – CH– CH2 – SO3H
Sulfonace aromatických sloučenin
Opakování:
1) Pojmenujte:
3) Kolik valenčních elektronů
má síra
a) 4
b) 5
c) 2
d) 6
2) Kolik valenčních
elektronů má dusík
a) 3
b) 4
c) 5
4) Kyselina sulfonová má
skupinu:
a) H2SO4
b) SO3H
c) SO2
DĚKUJI ZA POZORNOST