Transcript Dusíkaté deriváty – aminy a diazoniové sloučeniny

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH30. AMINY A DIAZONIOVÉ SOLI
Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo:
CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.
ÚVOD
Jsou deriváty amoniaku (azanu), kde jeden nebo více
vodíků je nahrazen alkylovými skupinami.
• ROZDĚLENÍ:
1. alifatické (např. methylamin)
aromatické (např. anilin)
H
2. primární (např. methylamin)
sekundární (např. dimethylamin)
terciární (např. triethylamin)
..
N
H
H
Typy aminů
R
NH2
PRIMÁRNÍ
R1
NH
R1
R2
SEKUNDÁRNÍ
N
R2
R3
TERCIÁRNÍ
NH2
H3C
NH
CH3
dimethylamin
fenylamin
(anilin)
Zásaditý charakter aminů
Na dusíku je volný elektronový pár, který má význam jak pro
strukturu aminů (základem je čtyřstěn v jehož těžišti leží N a
do tří vrcholů míří vazby a do čtvrtého volný elektronový
pár), tak pro základní vlastnost aminoderivátů – bazicitu.
Porovnání a vysvětlení:
Tvorba vodíkových vazeb
H
..
..
H
N
1
R
N
H
1
R
H
..
H
N
1
R
H
REAKCE S KYSELINAMI
CH3NH2
CH3NH2
+
+
HCl
H2O
H3C
H3C
+
NH3
+
NH3
Cl
-
-
HO
REAKCE S KYSELINOU DUSITOU
DIAZOTACE (teplota 0 – 5 °C)
• Kyselina dusitá – HNO2 - nestabilní látka
NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
+
N
NH2
+
NaNO2
primární aromatický
amin
+
HCl
N Cl
-
+ NaCl + 2 H2OO
benzendiazonium-chlorid
ÚLOHA:
Elektrofilní substituce
U aminů lze dále předpokládat substituce
elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a
pojmenujte produkty reakcí.
REAKCE č. 1
REAKCE č. 2
NH2
NH2
AlCl3
H2SO4
+ HNO3
+ CH3Cl
VÝROBA AMINŮ (ANILIN)
KATALYTICKÁ REDUKCE NITROSLOUČENIN
(DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu)
NH2
NO2
350 oC, Cu
+ H2
+ H2O
anilin
ANILIN
• bezbarvá olejovitá kapalina
• TOXICKÝ (modrání konečků prstů
a ušních boltců – nedostatečné
prokrvení)
• Smrtelná dávka 1 g
• UŽITÍ: výroba barviv a léčiv
Obr. 1 Anilinové barvy
NH2
DIAZONIOVÉ SOLI
REAKCE
F
fluorderiváty
I
jodderiváty
KI
HF
+
OH
N N
Cl
H2SO4
Cu2Cl2
HCl
chlorderiváty
H
fenoly
H3PO2
KCu(CN)2
red
uhlovodíky
N NH
CN
HCl
nitrily
KOPULACE
Reakce s fenoly nebo aromatickými aminy, při které
vznikají azosloučeniny (užívají se jako AZOBARVIVA).
+
N
N Cl
+
-
OH
N
- HCl
N
OH
Příklady azobarviv
CH3
N
N
N
Methylčerveň
CH3
C
O
HO
HO
O
HO
N
S
O
Oranž II
N
Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím
programu ACD/ChemSketch 10.0.
2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl.
KLOUDA Pavel, 2004.
3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.
4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-11-27]. Dostupné z:
http://pemi.cz/cs/detail-zbozi/vysledky-hledani-0:1:1/vodovebarvy-anilinove-12-barev-2904.html
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační
číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO
V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.