Transcript přehled, nitrosloučeniny - podpora chemického a fyzikálního

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH29 - DUSÍKATÉ DERIVÁTY,
NITROSLOUČENINY
Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo:
CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.
ÚVOD
sloučeniny s přímou vazbou C–N v molekule
• vazba C-N může být jednoduchá, dvojná nebo trojná
• dusík, pokud jeho atom nemá elektrický náboj, je ve
svých organických sloučeninách trojvazný
Pozn.: může být donorem volného elektronového
páru a potom má kladný náboj
CH
3
H3C
+
N
CH3
CH3
Rozdělení dusíkatých derivátů (1)
• NITROSLOUČENINY
O
O
O
+
-
+
O
-
N
+
N
N
O
-
O
• NITROSOSLOUČENINY
O
N
nitrosobenzen
nitrobenzen
Rozdělení dusíkatých derivátů (2)
• AMINY
R
NH2
R1
NH
R1
R2
NH2
N
R2
R3
H3C
fenylamin
(anilin)
NH
dimethylamin
• AZOSLOUČENINY
N
N
azobenzen
CH3
NITROSLOUČENINY
CHARAKTERISTIKA
• obsahují funkční skupinu –NO2 (nitroskupina)
• struktura nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními
strukturami
O
O
+
+
N
N
O
-
O
• nerovnoměrné rozložení elektronových hustot
způsobuje vysokou polaritu vazeb N=O a C-N
tím
celé části molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje
ROZDĚLENÍ
• ALIFATICKÉ nitrosloučeniny
H3C
+
N
CH2
O
-
O
• AROMATICKÉ nitrosloučeniny
O
+
O
-
N
nitrobenzen
nitroethan
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
• BARVA A SKUPENSTVÍ
většinou bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny
slabého zápachu
nitroderiváty odvozené od benzenu (i jeho
homologů) jsou žluté kapaliny nebo
krystalické látky hořkomandlového zápachu
• TOXICITA
aromatické nitroderiváty jsou toxické
Obr. 1
Nitrobenzen
• ROZPUSTNOST
jsou nerozpustné ve vodě, dobře se rozpouští
v organických rozpouštědlech (benzen, aceton ad.)
PŘÍPRAVA (1)
• Z ALKANŮ (radikálová substituce)
R
H
+
HNO3
400 oC
R
NO2
+ H2O
• Z ARENŮ (elektrofilní substituce)
H-O-NO2 +
H
H-O-SO3H
+
O
H
NO2
H
+
O
NO2
H
+
H2O + NO2
+ HSO4-
PŘÍPRAVA (2)
NO2
+
HNO3
H2SO4
• Z HALOGENDERIVÁTŮ (nukleofilní substituce)
R
Cl
+
NaNO2
R
NO2
+ NaCl
ÚLOHA:
Příprava nitrobenzenu
Na webu
http://www.studiumchemie.cz/3Dvidea.php?id_vid
=37
zhlédněte video k přípravě nitrobenzenu v
laboratoři.
ÚKOLY:
• Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.
• Uveďte výčet všech pomůcek a chemikálií, kterou
jsou využity k přípravě nitrobenzenu.
REAKCE - REDUKCE
REDUKCE V KYSELÉM PROSTŘEDÍ
Zn + 2 HCl
ZnCl2 + H2
NO 2
NH2
Zn + HCl
+ H2O
fenylamin
(anilin)
REAKCE - REDUKCE
REDUKCE V ZÁSADITÉM PROSTŘEDÍ
Zn + NaOH
NO2
Na[Al(OH)4] + H2
+
H
O2 N
N N
azobenzen
N N
H
NH NH
hydrazobenzen
REAKCE - REDUKCE
KATALYTICKÁ REDUKCE
• DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu
NH2
NO2
350 oC, Cu
+ H2
+ H2O
anilin
ÚLOHA:
Elektrofilní substituce
U nitrosloučenin lze dále předpokládat substituce
elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a
pojmenujte produkty reakcí.
REAKCE č. 1
REAKCE č. 2
O
-
+
O
O
-
+
O
N
N
AlCl3
H2SO4
+ HNO3
+ CH3Cl
nitrobenzen
O
• bezbarvá až nažloutlá
jedovatá kapalina
• výroba barviv, výbušnin,
rozpouštědlo
+
N
O
-
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
-
CH3
O
• TRITOL
• žlutá krystalická látka
• vojenská trhavina
O
+
+
N
N
O
-
O
+
O
-
N
Obr. 2 Trinitrotoluen
O
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
CH3
CH3
CH3
NO2
HNO3+H2SO4
65°C
NO2
CH3
CH3
NO2
HNO3+H2SO4
O2 N
NO2
110°C
NO2
NO2
NO2
HNO3+H2SO4
+
30-60°C
CH3
NO2
Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím
programu ACD/ChemSketch 10.0.
2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl.
KLOUDA Pavel, 2004.
3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.
4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z:
http://sl.wikipedia.org/wiki/Slika:Sample_of_Nitrobenzene.jpg
5. Obr. 2. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z:
http://ro.wikipedia.org/wiki/Fi%C8%99ier:TNT_flakes.jpg
6.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační
číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO
V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.