Transcript Nitrosloučeniny

Přehled dusíkatých
organických sloučenin
Nitrosloučeniny
-N=N-
Aminy
-N+≡N
Azosloučeniny
- NO2
Diazoniové sloučeniny
-NH2
Názvosloví
nitromethan
1,2-dinitroethan
O
O
H 3C
N
+
O
O
+
O
2-nitropropan
N
CH2
O
+
O
O
O
O
-
N
H
O
+
+
N
N
O
H
O
-
O
+
O
1,3,5-trinitrobenzen
+
-
O
N
H
N
Cl
O
-
CH3
H3C
+
CH2
N
-
2,4-dinitrochlorbeznen
-
-
N
+
O
-
2,4,6-trinitrotoluen
O
-
CH3
+
2,4,6-trinitrotoluen
O
O
N
O
O
TNT
OH
-
+
N
N
O
O
O
N
O
O
-
-
TNF
+
+
-
O
+
+
N
-
N
O
4. příprava
nitrosloučenin
N
I
T
CH4 + HNO3
R
H2SO4
A
C
E
CH3NO2+ H2O
nitromethan
hygroskopická = dehydratační činidlo
7. X(N)=3,04; X(O)=3,44
N
O
+
δ
+
δ
O
O
-
N
- Mezomerní
efekt
elektrony
cyklu
odebírá
meta
posun
π
elektronů
8. chlorace nitrobenzenu
O
+
O
-
O
N
N
+
+
O
-
+
Cl2
Cl
O jaký typ reakce se jedná?
S
Mění se násobnost vazeb?
HCl
9. Indukční efekt
δ+
CH3CH2CH2
posun
σ
δ-
NO2
elektronů
- Indukční efekt
10. Podmínky nitrace
a) nitrační směs = směs
kyseliny
dusičné a sírové
b) Kyselina sírová je hygroskopická
– odnímá vodu = dehydratuje tkáň
+
+ + H O
HNO3 + …………
----->
NO
H
2
2
kyselé prostředí
11. Redukce nitrosloučenin
nitrososloučenina
nitrosloučenina
R-NO2 + H2 ----> H2O + R-N=O
R-N=O + 2H2 ----> H2O + R-NH2 amin
souhrnně:
R-NO2 + 3H2 ----> 2H2O + R-NH2
12. Obecný vzorec
R-NH2
H
H
C
H
H
N
H
1–3
atomy H
12. Dělení aminů
a) primární b) sekundární c) terciární
b
H
H
H
C
H
H
H
H
N
H
a
c
C
H
H
N
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
N
H
C
H
H
13. Názvosloví aminů
NH2
H
H
H H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
anilin
aminobenzen
fenylamin
H
H
N
H
H H
H
ethyldimethylamin
N
H
H
H
H
H
trimethylamin
13. Názvosloví aminů
NH2
H2N
HN
hexamethylendiamin
CH3
fenylmethylamin
H3C
N
CH3
ethylfenylmethylamin
14. amin
H
R N
H
donor
elektronového
páru
donor-akceptorová = koordinačně-kovalentní vazba
15. Charakter aminoskupiny
H
R N
H
zásaditý
a
nukleofilní
charakter
16. Amoniové sole
+ ClCH
NH
CH3NH2 + HCl ……………………
3
3
methylamoniumchlorid
17. Vliv aminoskupiny
H
CH3 N
H
σ
δ+
δ-
týká se
elektronů
- Indukční efekt
17. Vliv aminoskupiny
NH2
týká se
π
elektronů
+ Mezomerní
efekt
29.-30. leden - Děčínský Sněžník