Transcript 2 - Gymnázium Hranice

©Gymnázium Hranice, Zborovská 293
Projekt: Svět práce v každodenním životě
Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/02.0007
Dusíkaté deriváty
Aktivita č. 6: Poznáváme chemii
Prezentace č. 27
Autor: Hana Lovětínská
1
Dusíkaté deriváty
- obsahují heteroatom dusíku, který je součástí
charakteristické skupiny
1) Aminy - obsahují charakteristickou skupinu -NH2
= aminoskupina
2) Diazoniové soli, azosloučeniny
charakteristická skupina -N NX
charakteristická skupina -N=N3) Nitrosloučeniny - charakteristická skupina -NO2
= nitroskupina
2
Aminy
- deriváty amoniaku, atomy vodíku
nahrazeny uhlovodíkovými zbytky
R-NH2
R-NH-R
R-N-R
primární aminy
sekundární aminy
terciální aminy
R
Vlastnosti - skupenství závisí na velikosti molekuly
- aminy s krátkým řetězcem jsou
rozpustné ve vodě
3
Reaktivita
Aminy mají zásadité vlastnosti, kvůli volnému
elektronovému páru na dusíku (Lewisova zásada)
1) Neutralizace - reakce aminů (zásady) s
kyselinami
N+H3Cl-
NH2
+
HCl
anilinium-chlorid
2) Substituce - náhrada atomu vodíku jiným atomem
4
3) Nitrosace = diazotace - nejdůležitější reakce
- reakce primárního nebo sekundárního aminu s
dusitanem alkalického kovu v kyselém
prostředí
- produktem jsou diazoniové soli (primární
aminy) nebo nitrosaminy (sekundární aminy)
5
Diazotace
N+
NH2
NCl-
NaNO2, HCl
benzendiazonium chlorid
-NaCl, H2O
H3C-N-CH3
NaNO2, HCl
H
-NaCl, H2O
H3C-N-CH3
dimethylnitrosamin
NO
6
Vlastnosti a význam aminů
- toxické (zejména aromatické), karcinogenní
- např. anilin způsobuje cyanózu (jeho účinkem se
Fe2+ v hemoglobinu oxiduje na Fe3+, který není
schopen přenášet kyslík = methemoglobinémie)
- používají se k výrobě barviv, léčiv, plastů, tenzidů
- např. polykondenzací hexan-1,6-diaminu s
dikarboxylovými kyselinami vzniká nylon
7
(1)
(2)
8
Diazoniové soli
- pevné, málo stálé látky, iontové, rozpustné ve vodě
- jsou reaktivní, používají se k výrobě azobarviv
Azosloučeniny
- pevné, rozpustné v nepolárních rozpouštědlech
- azoskupina -N=N- (chromofor) způsobuje barevnost
- patří sem i acidobazické indikátory (MO, MČ)
- jsou podezřelé z karcinogenity
9
Nitrosloučeniny
- vznikají nitrací (zejména arenů) za použití
nitrační směsi = směs HNO3 a H2SO4
Např.
NO2
HNO3
H2SO4
Nitrobenzen
- kapalina
- voní po hořkých mandlích
- používá se k výrobě anilinu
10
2,4,6-trinitrotoluen = TNT
- žlutavá krystalická látka
- využívaná jako průmyslová trhavina
11
Vytvořte logické dvojice
1) sekundární aminy
2) nitrosace
3) cyanóza
4) polykondenzace
5) chromofor
6) výbušnina
a) nylon
b) trinitrotoluen
c) ethylmethylamin
d) azosloučeniny
e) diazoniové soli
f) anilin
12
Zdroje:
(1) Garden, T. (3. 7 2007). cs.wikipedia.org. Získáno 6. 8 2014, z wikipedia:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Nylon#mediaviewer/Soubor:Bronzenylons.jpg
(2) Ströck, M. (31. 1 2006). cs.wikipedia.org. Získáno 5. 8 2014, z wikipedia:
http://cs.wikipedia.org/wiki/Nylon#mediaviewer/Soubor:Nylon6_and_Nylon_66.png
Vyhledavač neziskové organizace Creative Commons, která na internetu
vyhledává a označí ty obrázky, fotografie a další zdroje, u kterých dal autor
souhlas s jejich bezplatným využitím nebo u kterých již platnost autorských
práv vypršela. Iniciativa Creative Commons v globálním měřítku garantuje,
že je dané dílo volně k dispozici.
13