Transcript Fenoly - votavovi

FENOLY
a) obsahují v molekule atom kyslíku
b) mohou se chovat jako kyseliny
-O-
c) připravují se oxidací aldehydů
d) hydroxylová skupina je vázána na benzenové jádro
e) –OH skupina řídí substituci do polohy meta
deloklizované
elektrony
benzenového
jádra
f) atom kyslíku –OH skupiny disponuje 2 elektronovými páry
g) atom kyslíku –OH skupiny nese částečný kladný náboj
h) atom vodíku –OH skupiny lze odštěpit – vlastnosti fenolu jsou tak zádasité
i)
–OH skupina vyvolává na benzenovém jádře kladný mezomerní efekt
- …………..……… elektrony benzenovému jádru
POSKYTUJE
FENOLY
-OH
obecný vzorec Ar – …………….
-SH
sirnou obdobou jsou thiofenoly Ar – ………
OH
názvosloví
OH
OH
fenol
benzenol
1-naftol
hydroxybenzen
OH
OH
OH
OH
OH
OH
benzen-1,2-diol
benzen-1,3-diol
benzen-1,4-diol
pyrokatechol
resorcinol
hydrochinon
názvosloví
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
HO
OH
benzen-1,2,3-triol
benzen-1,3,5-triol
2-methylfenol
pyrogallol
fluoroglucinol
o-kresol
chemické vlastnosti
OH
snáze
odštěpují
proton…………...
+
H
fenolátový
aniont
OH-
důvod zvýšení kyselosti fenolů
OH
jev lze vysvětlit pomocí
mezomerního efektu
týká se π vazeb
po odštěpení atomu H+ z fenolu je vzniklý fenolátový aniont
stabilizován
delokalizací záporného náboje na
což zvyšuje jeho stabilitu a tím i usnadňuje jeho vznik
,
disociace ve vodě
fenol + H2O ------------------------------------> H3O+ + fenolátový aniont (stabilizovaná forma)
acidobazický charakter
OH
+
K
O
NaOH
z
Na
+ H2O
fenolát sodný
chemické vlastnosti
neutralizace…….napište rovnici vzniku fenolátu draselného
OH
+
O
K
KOH
+ H2O
OXIDACE
……snadno se oxidují fenoly se 2 –OH skupinami v polohách
orto a para => chinony
HO
OH
+ 2Ag+
hydrochinon (benzen-1,4-diol)
O
O + 2Ag + H+
p-benzochinon
chemické vlastnosti
Substituce elektrofilní - vliv –OH skupiny
OH
orto
orto
para
chemické vlastnosti
OH
Substituce elektrofilní
Br
FeBr3
Br
fenol + 3Br2 ----------------> 2,4,6-tribromfenol + 3HBr
OH
Br
fenol + 3HNO3 ------> 2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová) + 3H2O
O
OH
-
OH
O
+
+
N
N
O
O
+
O
-
N
O
-
výroba a příprava
zdrojem je černouhelný dehet (fenoly, methylfenoly) – získá se z něj d e s t i l a c í
př. oxidace kumenu
kumen (isopropylbenzen) ---oxidace--->
H3C
CH3
fenol
+
aceton
O
OH
H3C
CH3
fyzikální vlastnosti
pevné látky nepříjemného zápachu
naftoly jsou karcinogenní (=kancerogenní)
leptají pokožku a sliznice
dezinfekční účinky (cca 10% roztoky)
vysoké body tání a varu – tvoří
mů stk y
v od í k o v é