Transcript Alkoholy

1)
Hydroxyderiváty: -OH
a) Alkoholy
b) Fenoly
2)
Ethery: R-O-R
3)
Karbonylové sloučeniny:
a) Aldehydy
b) ketony
4)
Karboxylové sloučeniny: RCOOH
Dělení:
• Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné
•Podle
uhlíku nesoucího OH skupinu:
•Primární CH3CH2CH2OH
•Sekundární CH3 CH CH3
OH
OH
•Terciární CH3 C CH3
CH3
OH skupina je hlavní
1)
a)
Systematické názvosloví
- k názvu uhlovodíku přidáme koncovku –ol a příslušný
lokant (případně –diol apod.)
b)
Aditivní princip (dvousložkové)
- spojíme název uhlovodíkového zbytku + slovo alkohol
c)
Triviální názvosloví
- líh (S: ethanol)
- fenol
- etylenglykol (S: ethan-1,2-diol)
- glycerol (S: propan-1,2,3-triol)
- hydrochinon (S: benzen-1,4-diol)
- resorcinol (S: benzen-1,3-diol)
-pyrokatechol (S: benzen-1,2-diol)
- kyselina pikrová (S: 2,4,6-trinitrofenol)
Příklady:






CH3OH
methanol, methylalkohol
ethanol, ethylalkohol, líh
CH3CH2OH
CH3CH/OH/CH3 propan-2-ol, isopropylalkohol
ethan-1,2-diol, ethylenglykol
HOCH2CH2OH
CH2=CHOH
ethenol, vinylalkohol
HOCH2CH /OH/CH2OH propan-1,2,3-triol, glycerol

Procvičení: napiš racionální vzorce:
a) propan-2ol
b) naft-2-ol
c) 3-ethylhexan-1-ol
d) benzen-1,4-diol
e) 4-methylcyklohexanol
f) ethenol
g) terciární butylalkohol
h) cyklohexylalkohol
Výskyt:
•V přírodě se vyskytují hojně, jako produkty a
meziprodukty metabolismu.




Kapaliny, nebo tuhé látky.
Vyšší teploty varu než uhlovodíky, od kterých
jsou odvozeny. Důvod – vodíkové můstky.
Nižší a vícesytné alkoholy jsou dobře
rozpustné ve vodě.
Nižší alkoholy – charakteristický zápach.

Podmínky stability:

1. Na atomu uhlíku jedna skupina OH.

2. Z atomu uhlíku nesoucího OH skupinu
nesmí vycházet násobné vazby.





Vazba O – H je polární.
Má slabě kyselý charakter /podobný jako u
vody/
Má slabě zásaditý charakter – díky
nevazebným elektronovým párům na
kyslíku.
Tedy alkoholy mají amfoterní charakter.
Tvoří dvojí druh solí – alkoxidy neboli
alkoholáty a alkoxoniové soli.
Alkoholy mají amfoterní charakter (dle partnera)
a)
Kyselé chování
CH3OH
- H+
CH3Oalkoholátový anion

Co myslíte, je kyselejší fenol nebo alkohol? A
proč?
Zde je obsažen substituent I. třídy, který způsobuje svými volnými
elektronovými páry +M efekt.Substituent odpuzuje volné elektronové páry od
sebe do jádra a zvyšuje tak elektronovou hustotu jádra jako celku - tím
celkově usnadňuje další substituci - zvyšuje elektronovou hustotu v poloze
ortho a para (polohy 2,4,6),kam orientuje další substituci (i když ne zpravidla
ze 100 %).
b)
-
Zásadité chování
Vůči silným kyselinám (např.HCl)
ROH + HCl
R – O – H+ ClH
alkyloxoniová sůl
alkoxonium halogenid (chlorid)
Napiš vzoreček methyloxonium chlorid

Napište reakci sodíku s bezvodým ethanolem
2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2O- Na + + H2
ethanolát sodný
natrium-ethoxid

Napište reakci propan-1-olu s kyselinou
chlorovodíkovou
CH3CH2CH2OH + HCl → CH3CH2CH2OH2 +Clpropyloxoniumchlorid



Alkoholáty se používají jako silné zásady a jako
nukleofilní činidla.
Např. reakce alkoholátů s halogenderiváty
Napište reakci 1-brompropanu s propanolátem sodným
(natrium-propoxid)
CH3CH2CH2-O-- Na+ + CH3CH2CH2-Br
!vznik éterů!
CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3 + NaBr

Alkoxoniové soli jsou meziprodukty řady
reakcí, např. substituce alkoholů, eliminace
alkoholů a esterifikace.


Účinkem halogenovodíků na alkoholy lze provést
substituci skupiny OH halovým prvkem.
Například:
Reakce ethanolu s bromovodíkem za vzniku
vody a bromethanu
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
jedná se o nukleofilní substituci

Není pravděpodobná u fenolů (SE jako u arenů)



Je to reakce alkoholů s minerálními nebo
organickými kyselinami za vzniku vody a
esteru.
Větší význam má reakce alkoholů
s organickými kyselinami.
Příklad:
Reakce ethanolu a kyseliny octové /pozor na pořadí
reaktantů/.
CH3COOH +C2H5OH ⇄ H2O + CH3COOC2H5
ethylester kyseliny octové


Dehydratace je eliminace (odštěpení) vody,
platí Zajcevovo pravidlo.
Působením silných kyselin, nejčastěji
koncentrované kyseliny sírové, vznikají
nenasycené uhlovodíky. Lze provést za
použití i jiných katalyzátorů (Al2O3)


Napište rovnici dehydratace ethanolu
kyselinou sírovou, která je tu katalyzátor.
Provádí se při teplotě od 100oC do 140oC. Při teplotě do 100oC vzniká
ethylester kyseliny sírové.
C2H5OH
2 SO 4
H
 H2O + H2C= CH2





Oxidace:
Primární alkoholy ….na aldehydy a pak na
karboxylové kyseliny
Sekundární alkoholy …na ketony.
Terciární alkoholy….neoxidují se běžnými
oxidačními činidly.
Napište reakční schéma oxidace ethanolu a
propan-2-olu.


Fenoly s jednou hydroxylovou skupinou jsou
poměrně stálé vůči oxidaci
Fenoly se dvěma hydroxylovými skupinami v
poloze ortho nebo para se oxidují za
porušení aromatického jádra na CHINONY
OH
OH
O
O
o-benzochinon



Methanol – kapalina char. vůně, rozpouštědlo, palivo a
výroba formaldehydu. Vyrábí se z vodního plynu.
CO + 2 H2  CH3OH
Ethanol – kapalina char. vůně,rozpouštědlo,
palivo,dezinfekční prostředek, výroba
alkohol.nápojů.Vyrábí se kvašením cukrů nebo adicí
vody na ethen
Ethylenglykol – kapalina sladké chuti, jedovatá,
nemrznoucí směsi,rozpouštědlo, výroba plastů.
Vyrábí se oxidací ethenu.


Glycerol – kapalina sladké chuti,neomezeně
mísitelná s vodou, kosmetika, výroba plastů,
celofánu, výroba nitroglycerinu, výroba
dynamitu
Cyklohexanol – výroba plastů, polyamidů.