Transcript Reaktivita alicyklické uhlovodíky

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF208
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Leden 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita alicyklické uhlovodíky; nadefinování reaktivity
této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
7)
BENJAH-BMM27. Cyclopropane-2D.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-01-26]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Cyclopropane-2D.png/654px-Cyclopropane-2D.png.
SERGESWI. Cyclohexane-3D.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2009 [cit. 2014-01-26]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Cyclohexane3D.png .
Reaktivita alicyklických uhlovodíků
Ing. Eva Frýdová
Alicyklické uhlovodíky: → názvosloví
nenasycené uhlovodíky obsahují cyklický řetězec a mohou obsahovat násobné
vazby
k názvu se vždy připojuje předpona cyklo –
– CH2 – CH3
?
CH3 –
. cyklopropan
.............
?
?
1 – ethyl – 4 – methylcyklohexan
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .
. cyklopent
. . . . . . . . . .–. .1,3
. . .–. .dien
.....
Cykloalkany
Jsou málo reaktivní a obsahují pouze jednoduché vazby
Mohou se připravovat hydrogenací z arenů nebo Wűrtzovou syntézou z
halogenderivátů působením kovů (především nižší cykloalkany
 nejkratší cykloalkan má 3 atomy uhlíku = cyklopropan
- bezbarvý plyn, který se používal jako inhalační
narkotikum
Druhým významným cykloalkanem je cyklohexan
- bezbarvá kapalina, která se používá jako rozpouštědlo
Cykloalkany → Přípravy
WŰRTZOVA SYNTÉZA
Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br →
- Br2
?
?
1,3
. . .dibrompropan
...............
. cyklopropan
.............
HYDROGENACE ARENŮ
H2/Pt
?
benzen
........
?
cyklohexan
............
Cykloalkany → reaktivita
OXIDACE
KMnO4/H2O
? cyklopropan
............
HO – CH2 – CH2 – CH2 – OH
? propan
. . . . . . . .–. .1,3
. . -. .diol
....
– OH
O2/Co2+
?
cyklohexan
............
?
cyklohexanol
..............
Cykloalkany → příprava
CYKLOADICE
CH2 = CH2
?
ethen
......
?
cyklohexan
............
Opakování:
1) Rozhodni o jaký vzorec
se jedná: CH3 – CH3
a) sumární
b) strukturní
c) racionální
2) Co je produktem
cykloadiční reakce
ethynu a but – 1,3 dienu:
a) Cyklohex – 1,4 – dien
b) cyklohexan
c) cyklopropan
3) Pojmenujte sloučeninu
– CH2 – CH3
CH3 –
4) Jak vznikají cykloalkany?
a) oxidací
b) hydrogenací arenů
c) dehalogenací = WŰRTZOVA SYNTÉZA
DĚKUJI ZA POZORNOST