Transcript 19_2_7
CZ.1.07/1.5.00/34.0048
Zkvalitnění výuky na GSOŠ prostřednictvím inovace
Příprava a izolace arenů.
VY_32_INOVACE_19_2_7
Autor: Ing. Jan Voříšek
Gymnázium a Střední odborná škola, Klášterec nad Ohří,
Chomutovská 459, příspěvková organizace
VY_32_INOVACE_19_2_7
Ing. Jan Voříšek
Jak již bylo dříve řečeno, tradičním zdrojem
arenů je černouhelný dehet.
Pro zopakování vyjmenujte jednotlivé frakce
při frakční destilaci černouhelného dehtu.
Schéma jednotlivých frakcí
Černouhelný
dehet
lehký olej (benzen, toluen, xyleny) – do150oC
karbolový olej (fenoly, kresoly,
pyridin) – do 180oC
střední olej ( naftalen, naftoly) – do 220oC
těžký olej ( vyšší homology naftalenu,
fenoly) – do 270oC
antracenový olej (antracen) – do 360oC
zbytek je dehtová smola a asfalt – nad 370oC
Odhaduje se, že dehet obsahuje více než 10
000 různých organických sloučenin.
Z frakcí se jednotlivé látky oddělují vhodnými
rozpouštědly tzv. extrakcí.
(Při extrakci přecházejí extrahované látky do
fáze rozpouštědla).
Stále více se pro získávání arenů používá
ropa. Ovšem jen některé druhy ropy tyto látky
obsahují.
Většinou se používá proces nazvaný
aromatizace ropy.
Jako příklad si uvedeme výrobu toluenu z
heptanu:
Zde se v přítomnosti katalyzátoru (AlCl3)
získá z heptanu cyklizací methylcyklohexan,
z něhož se dehydrogenací pomocí
katalyzátoru (Pd, Pt) vyrobí toluen.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
+ H2
AlCl
3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
Pd,Pt
toluen
+ 3H2
K výrobě aromatických uhlovodíků můžeme
použít alkylaci benzenu různými uhlovodíky.
Například reakcí benzenu s ethenem vzniká
ethylbenzen, který je základní surovinou pro
výrobu styrenu a následně např. polystyrenu.
CH2-CH3
+ H2C=CH2
ethylbenzen
Některé aromatické uhlovodíky můžeme
vyrobit dehydrogenací nenasycených
cyklických uhlovodíků.
Například dehydrogenace cyklohexenu vede
ke vzniku benzenu:
+ 2H2
cyklohexen
Pro výrobu řady aromatických uhlovodíků se
používají různé typy reakcí. Některé z nich si
ukážeme při probírání příslušné látky příští
rok.
Zdroj informací:
McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první.
Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM,
Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-2143291-8 (VUT v Brně).
VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí
doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické
nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368.
ISBN 80-85937-08-5.
HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá
gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo
Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN
80-7182-056-3.
Téma sady:
Vzdělávací oblast:
Vzdělávací obor:
Tematický okruh:
Studium uhlovodíků
Člověk a příroda
Chemie
Organická chemie
Autor:
Ing. Jan Voříšek
Rok vytvoření materiálu:
2012
Název materiálu:
Příprava a izolace arenů.
Jazyk:
čeština
Očekávaný výstup:
Žák vyjmenuje a popíše typy příprav a možností izolace arenů.
Klíčová slova:
organická chemie, areny, extrakce, aromatizace ropy, alkylace
bezenu, dehydrogenace uhlovodíků .
Druh učebního materiálu:
prezentace s aktivizací žáka
Cílová skupina:
žák
Stupeň a typ vzdělávání:
gymnaziální vzdělávání
Typická věková skupina:
16 -19 let
Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma.
Prezentace může posloužit žákům, kteří se ze zdravotních nebo jiných důvodů nemohli
zúčastnit vyučování, k probrání nebo zopakování učiva.