Transcript Reaktivita ALKOHOLŮ

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF212
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Březen 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita alkoholů ; nadefinování reaktivity této skupiny
uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
7)
8)
NEUROTIKER. Brenzcatechin.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2008 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Brenzcatechin.svg/129px-Brenzcatechin.svg.png
NEUROTIKER. Hydrochinon2.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2008 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Hydrochinon2.svg/218px-Hydrochinon2.svg.png
NEUROTIKER. P-Benzochinon.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/PBenzochinon.svg/70px-P-Benzochinon.svg.png
Reaktivita ALKOHOLŮ
Ing. Eva Frýdová
ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny
 skupina uhlovodíků, která obsahuje alespoň jednu skupinu - OH
Z důvodu velkého rozdílu elektronegativit mezi C a O se jedná o polární vazbu
Fyzikální vlastnosti:
 jsou bezbarvé, hořlavé, některé jsou dobře rozpustné ve vodě jiné jen
částečně, ale oproti tomu dobře rozpustné v organických rozpouštědlech.
 Jedná se především o kapaliny a vícesytné alkoholy jsou tak tuhé látky
 Našli uplatnění v potravinářství, v kosmetice, jako průmyslová paliva a
především velké využití v organických syntézách
– –
ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví alkoholů:
 Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –ol a v případě, že
je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu
hydroxoOH
OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br
CH3 – C – CH3
? .4. .–. .brom
. . . . . .butanol
........
Cl
– 2 – ol
? 2. .–. .chlorpropan
.....................
–
CH3 – CH – COOH
OH
kyselina
? .2. .–. .hydroxypropanová
...........................
ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny
Dělení alkoholů:
 Alifatické alkoholy = ALKOHOLY
 Aromatické alkoholy = FENOLY
OH
CH3 – CH – CH3
OH
– –
 Terciální alkoholy
CH3 – OH
–
 Primární alkoholy:
 Sekundární alkoholy:
CH3 – C – CH3
CH3
 Jednosytné alkoholy
 Vícesytné alkoholy
ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny
Dělení alkoholů:
 Alifatické alkoholy = ALKOHOLY
 Aromatické alkoholy = FENOLY
 Podle výchozího úhlovodíku
a) od benzenu = fenoly
b) od toluenu = kresoly
c) od naftalenu = naftoly
ALKOHOLY: → PŘÍPRAVA:
ADICÍ VODY NA ALKENY: H – O – H → H+ + OHCH3 – CH – CH3
OH
REAKCE S HALOGENDERIVÁTEM: SN
CH3 – CH2 – CH2 - Cl + H2O
–
CH2 = CH – CH3 + H2O
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl
Z PŘÍRODNÍCH LÁTEK: ETHANOL PŘI KVAŠENÍ CUKRŮ
ALKOHOLY: → PŘÍPRAVA: ADICE GRINARDOVÝCH SLOUČENIN
 ADICE NA KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
CH3
–
OH
CH3 – CH – CH3
O – Mg – Cl
CH3 – C – H H2O
– –
=
O
CH3 – CH + CH3 – Mg - Cl
 PŘÍPRAVA FENOLŮ: OXIDACÍ ANILÍNU (BENZENAMÍNU)
ALKOHOLY: → REAKTIVITA: OXIDACE
OXIDACE
ox./ CrO3
aldehyd
-sekundární alkoholy
O
CH3 – C – CH3
=
–
OH
CH3 – CH – CH3
O
CH3 – CH
=
CH3 – CH2 – OH
ox./ CrO3
-primární alkoholy
keton
nebo KMnO4
CH3 – C – CH3
keton
OXIDACE
H2O2/ Fe2+
O
+ H – C – OH
karboxylová
kyselina
=
CH3 – C – CH3 ox./ CrO3
CH3
-terciární alkoholy
=
– –
ALKOHOLY: → REAKTIVITA: OXIDACE
OH
O
-fenolů
H2O2/ Fe2+
nebo
pyrokatechol
hydrochinon
1,4–benzochinon
ALKOHOLY: → REAKTIVITA: reakce na vazbě C – O
CH3 – CH2 – O – H
H –I
CH3 – CH2 – I
+ H–O–H
reakce na vazbě O – H
Dochází k vzniku alkoholátu s kationtem příslušné alkálie ( fenolát sodný)
=
=
ESTERIFIKACE: je reakce karboxylové kyseliny s
alkoholem
O
O
CH3 – O – H + CH3 – C – OH
CH3 – C – O – CH3 + H2O
Opakování:
1) Definuj jaký rozdíl je
mezi fenoly a kresoly
3) O esterifikaci mluvíme když
spolu reaguje:
a) kyselina se zásadou
b) halogenvodík s vodou
c) kyselina s alkoholem
2) Jaká se nejčastěji
používají oxidační
činidla
a) H2O2 a CrO3
b) Cr2O3 a HCl
c) H2O a NaCl
4) Etanol řadíme mezi:
a) primární alkoholy
b) sekundární alkoholy
c) terciální alkoholy
DĚKUJI ZA POZORNOST