Transcript Substituční deriváty karboxylových kyselin

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrL228
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Listopad 2013
Ročník
septima
Předmět
Chemie
Název, anotace
Substituční deriváty karboxylových kyselin – Základní
charakteristiky a pravidla pro tvoření názvosloví
substitučních derivátů karboxylových kyselin
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1)
2)
3)
Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3Dball-stick.png
MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
Přehled citací a odkazů – pokračování:
4)
5)
CRAM, Donald J. a George S. HAMMOND. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Praha: Academica, 1969.
WAISSER, Karel. Nové české názvosloví organické chemie. 2., přeprac. vyd. Praha: Karolinum, 2004, 177 s. ISBN
80-246-0910-X.
6) Lactic-acid-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Lactic-acid-skeletal.png
7) Lactic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Lactic-acid-3Dballs.png/753px-Lactic-acid-3D-balls.png
8) Appelzuur.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit.
2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Appelzuur.png
9) Tartaric acid.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007
[cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Tartaric_acid.png
10) Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png
11) Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png
12) Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2010 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png/724pxTrifluoroacetic-acid-3D-vdW.png
Přehled citací a odkazů – pokračování:
13) Trifluoroacetic-acid-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2010 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f7/Trifluoroacetic-acid-skeletal.png
14) Glycine-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Glycine-skeletal.png
15) L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/L-Tyrosin__L-Tyrosine.svg
16) Oxaloacetic acid.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation,
2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/55/Oxaloacetic_acid.png
17) Pyruvic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyruvic-acid3D-balls.png
18) MIŽOCH, Lukáš. Pyruvic acid.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Pyruvic_acid.svg/794px-Pyruvic_acid.svg.png
19) MILLS, Ben. Acetoacetic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Acetoacetic-acid-3D-balls.png
20) Chloroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Chloroacetic-acid-3D-vdW.png/800px-Chloroaceticacid-3D-vdW.png
Přehled citací a odkazů – pokračování:
21) Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/Chloroaceticacid-2D-skeletal.png
22) Amminoacido alanina formula.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2004 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Amminoacido_alanina_formula.png
Substituční deriváty karboxylových kyselin
Ing. Eva Frýdová
Dělení substitučních derivátů:
R
Substituční deriváty:
Substituent je vázán
na řetězci molekuly!
Funkční deriváty:
 Amidy
 Acylhalogenidy
 Estery
 Nitrily
Dělení substitučních derivátů:
b - uhlík a - uhlík
R
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
R: CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 – CH2 –
...
NÁZEV SUBST. DERIVÁTU
 Hydroxykarboxylové kyseliny
...
 Halogenkarboxylové kyseliny
 Aminokarboxylové kyseliny
 Aldehydkarboxylové kyseliny
OXOKYSELINY =  Ketokarboxylové kyseliny
SUBSTITUENT
- OH
- X (Cl, Br, F, I)
- NH2
- CHO
- CO – R
Substituční deriváty:
-
Hydroxykarboxylové kyseliny - OH
obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (-OH)
přítomnost - OH skupiny zvyšuje kyselost příslušné kyseliny
z fyzikálního hlediska jsou hydroxykyseliny sirupovité kapaliny nebo krystalické látky
Kyselina mléčná = kyselina 2-hydroxypropanová
= kyselina a-hydroxypropanová
Kyselina jablečná = kyselina hydroxybutandiová
Kyselina vinná = kyselina dihydroxybutandiová
Substituční deriváty:
-
Halogenkarboxylové kyseliny - X
obsahují jeden nebo více atomů halogenu
přítomnost halogenu zvyšuje kyselost příslušné kyseliny, zvýšení kyselosti je větší než u hydroxykyselin
z fyzikálního hlediska jsou halogenkarboxylové kyseliny kapaliny nebo krystalické bezbarvé látky
Kyselina trichloroctová = kyselina trichlorethanová
Kyselina trifluoroctová = kyselina trifluorethanová
Substituční deriváty:
-
Aminokarboxylové kyseliny - NH2
obsahují jeden nebo více skupin NH2
Aminokyseliny jsou základní stavební složkou bílkovin a peptidů, nejdůležitějších složek živé hmoty
Glycin = kyselina aminoethanová
Tyrosin = kyselina 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)-propanová
Substituční deriváty:
OXO-KYSELINY
Kyselina oxaloctová = kyselina oxobutandiová
Kyselina pyrohroznová = kyselina a-oxopropanová
=kyselina 2-oxopropanová
- CHO = ALDEHYD
- CO – R = KETON
Pojmenujte následující sloučeniny:
1)
2)
3)
b – oxobutanová = 3 – oxobutanová kyselina
chloroctová kyselina = chlorethanová kyselina
alanin = 2-aminopropanová kyseliny
= a-aminopropanová kyselina
DĚKUJI ZA POZORNOST