Transcript Substituční deriváty karboxylových kyselin

Substituční deriváty
karboxylových kyselin
Co jsou funkční deriváty karboxylových
kyselin?




Látky odvozené od karboxylových kyselin
Vznikají náhradou atomu vodíku v
uhlovodíkovém zbytku jiným atomem
nebo skupinou atomů
Halogenkyseliny, hydroxykyseliny,
ketokyseliny, aminokyseliny
K vyznačení polohy substituce se
využívají písmena řecké abecedy
Halogenkyseliny


Vznik – náhradou atomu vodíku
atomem halogenu
Názvosloví:
určení polohy substituentu + název
halogenu + název kyseliny
př. 1 – chlorethanová kyselina
α – chlorethanová kyselina
Procvičování názvů


Zakresli vzorec následujících
halogenkyselin
2-brompropanová kyselina
2-brom-1-chlorbutanová kyselina
Zapiš název následujících halogenkyselin
Příprava halogenkyselin



Halogenace karboxylových kyselin
Často nutné využití katalyzátoru či
zvýšené teploty
Př. Chlorace kyseliny octové
Cl
CH3-COOH →2 ClCH2-COOH
-HCl
Cl2
ClCH2-COOH → Cl2CH-COOH
-HCl
Cl2
Cl2CH-COOH → Cl3C-COOH
-HCl
Vlastnosti a význam halogenkyselin


Vlastnosti:
- dobře rozpustné ve vodě a polárních
organických rozpouštědlech
- silnější kyseliny, než kyseliny původní
- toxické látky s leptavými účinky
Význam:
- výchozí látky při syntéze jiných
substitučních derivátů
Hydroxykyseliny


Vznik: náhrada atomu vodíku
hydroxylovou skupinou – OH
Názvosloví:
určení polohy substituentu +
předpona hydroxy + název kyseliny
př. 2-hydroxyethanová kyselina
Procvičování názvů


Zakresli vzorce následujících
hydroxykyselin
3-hydroxypropanová kyselina
2,3-dihydroxybutanová kyselina
Zapiš názvy následujících
hydroxykyselin
Hydroxykyseliny a optická izomerie

Optické izomery = molekuly stejného
chemického složení, které nejsou
ztotožnitelné se svými zrcadlovými
obrazy
= optické antipody
= enantiomery
- látky, které jsou schopné otáčet rovinu
polarizovaného světla buď doprava či
doleva
Vlastnosti, význam


Kyselina citrónová (E330)
- vznik kysáním odpadní směsi z
cukrovarů (melasy)
- využití: potravinářství, domácnost
: konzervační prostředek
Kyselina mléčná (E270)
- vznik mléčným kvašením ze sacharidů
- vznik – v mléce, při kysání zelí,
silážování píce, při svalové
práci („píchání v boku“)
Vlastnosti, význam


Kyselina salicylová
- výchozí látka pro přípravu kyseliny
acetylsalicylové
Kyselina acetylsalicylová
- součást aspirinu, acylpirinu
- analgetikum, antipyretikum, i
antirevmatické účinky, snižuje krevní
srážlivost
Aminokyseliny



Vznik: náhrada atomu
vodíku aminoskupinou
– NH2
Užití zejména
triviálního názvosloví
Vznikají z nich peptidy
a proteiny
Př. valin
Systematické nazvosloví


určení polohy substituentu +
předpona amino + název kyseliny
př. 2-aminoethanová kyselina
Úkol:
zakresli vzorcem:
3-aminopropanová kyselina
zapiš název:
Vlastnosti aminokyselin



Souvisí se strukturou
Většinou: bílé krystalické látky
: rozpustné ve vodě
Molekuly aminokyselin mají dvě centra
aminoskupina: zásaditý charakter
karboxylová skupina: kyselý charakter
→ reagují s kyselinami i se zásadami za
vzniku solí
Vznik solí aminokyselin
Peptidová vazba





Molekuly aminokyselin mohou
vzájemně reagovat
Aminoskupina jedné AK reaguje s
karboxylovou skupinou druhé AK za
odštěpení vody
Vznik seskupení atomů –CO-NH= PEPTIDOVÁ VAZBA
Při reakci dvou AK – vznik dipeptidu
Při reakci více AK: užití násobných
předpon
Vznik petidové vazby
Využití aminokyselin


Potravinářství:
Aspartam – umělé sladidlo do
nealkoholických nápojů a mléčných
výrobků
- hlavním sladidlem diabetiků
Glutasol – dochucovací prostředek
Medicína
Framykoin – peptidové antibiotikum
bacitracin
Estery kys. 4-aminobenzoové – lokální
anenstetika (benzokain, prokain)