Transcript Organická chemie - úvod - Integrovaná střední škola technická

Název školy
Integrovaná střední škola technická, Vysoké Mýto, Mládežnická 380
Číslo a název projektu
CZ.1.07/1.5.00/34.0374
Inovace vzdělávacích metod EU - OP VK
Číslo a název klíčové aktivity
III/ 2 inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Autor
Bc. Tomáš Černý
Číslo materiálu
VY_32_INOVACE_CAP_1S1U_ČE_16_05
Název
Organická chemie - úvod
Druh učebního materiálu
Výkladová prezentace PowerPoint s komentářem učitele
Předmět
Člověk a příroda
Ročník
První
Tématický celek
Organická chemie
Anotace
Základy organické chemie
Metodický pokyn
Materiál slouží k výkladu nové látky a následnému pochopení vzájemných souvislostí
(40 min.)
Klíčová slova
Molekula, uhlík, vodík, vazba, reakce, sloučenina
Očekávaný výstup
Žáci se seznámí se základy organické chemie
Datum vytvoření
27.11.2013
ORGANICKÁ CHEMIE - ÚVOD
TROCHA HISTORIE
Původní dělení hmoty:
Neživá – anorganická
Živá – organická
Rozdělení chemie na organickou a anorganickou → objevy
a izolace látek z přírodních materiálů
C.W.Scheele (1742-1786):
Objev kyselin mléčné, jablečné a vinné
•J.J. Berzelius (1779-1848) – vitalistická teorie („životní síla“ –
vis vitalis)
•F. Wöhler (1818-1882) – syntésa močoviny:
–NH4OCN → H2NCONH2
•Strukturní teorie:
–19. století
–A.M. Butlerov (1828-1886) – vlastnosti sloučenin závisí
na struktuře molekul
–F.A. Kekulé (1829-1896) – vazebné možnosti atomu
uhlíku
SOUČASNOST OBORU ORGANICKÉ CHEMIE
•
•
Dynamický a rychlý vývoj
Základ pro řadu oborů chemického průmyslu –
rozmanité výrobky
–
–
–
–
–
–
–
Lékařství, farmacie – synthesa nových léků, umělé cévy,
kloubní náhrady
Stavebnictví, strojírenství – plasty jako konstrukční materiály
Elektronika – organické polovodiče
Zemědělství – pesticidy, fungicidy, herbicidy
Potravinářství – konservanty, umělá sladidla, chuťové látky
Čistíc prostředky – tenzidy
Další – barviva a pigmenty
SLOŽENÍ ORGANICKÝCH MOLEKUL
•
•
Organická chemie = chemie sloučenin uhlíku
Z prvků nejčastěji:
–
–
–
–
–
–
Uhlík – C – základní stavební částice organických
molekul → čtyřvazný
Vodík – H → jednovazný
Kyslík – O – alkoholy, karbonylové a karboxylové
sloučeniny, ethery → dvojvazný
Dusík – N – aminy, amidy, nitrily, nitro a nitroso –
sloučeniny → obvykle trojvazný
Síra – S – merkaptáty, thioethery → dvojvazná
Halogeny → jednovazné
VLASTNOSTI UHLÍKOVÉHO ATOMU
H
•
1) Uhlík je čtyřvazný
H
C
H
O
C
C
H
N
O
H
•
2) Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat do řetězců
lineárních a cyklických
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
•
H
C
3) Atomy uhlíku mohou tvořit čtyři jednoduché vazby, dvě
dvojné vazby, nebo jednu dvojnou vazbu a dvě
jednoduché vazby, jednu trojnou vazbu a jednu
H
jednoduchou vazbu
H
H
H
C
C
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
C
C
H
DRUHY VAZEB V ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCH

Podle násobnosti:



Jednoduchá
Dvojná
Trojná
Vazby s
Vazby p

Podle výskytu vazebných elektronů:


Sigma – s: elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je
největší) na spojnici jader, tvoří se jako první
Pí – p: elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší)
nad a pod spojnicí jader, vyskytuje se v násobných vazbách jako
doplněk k vazbě s
DRUHY VAZEB V ORGANICKÝCH SLOUČENINÁCH

Podle hodnoty rozdílu elektronegativit (DX) vázaných atomů:
 Kovalentní
 Nepolární DX = 0,0 – 0,4 – elektrony jsou sdíleny
rovnoměrně, elektronová hustota zhruba uprostřed
mezi vázanými atomy. Nepolární látky obsahují buď
jen nepolární vazby, nebo vzájemně kompensované
vazby polární.
 Polární DX = 0,4 – 1,7 – elektrony jsou přitahovány
blíže k jednomu z partnerů. Elektronová hustota
největší u elektronegativnějšího atomu. Vzniká
parciální kladný (d+) a záporný (d-) náboj. Polární
látky obsahují alespoň jednu nekompensovanou
polární vazbu.
 Iontové DX > 1.7 – elektrony jsou zcela přetaženy k
elektronegativnějšímu atomu, dochází k rozdělení
náboje a vzniku iontů. Vyskytuje se v pevných látkách
(soli) a jejich taveninách.
VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
•
Souhrnné (sumární)
•
Strukturní:
–
Konstituční
•
•
•
Plné
Racionální
Elektronové
–
Konfigurační
–
Konformační
H
C2H6O
H
H
C
C
H
H
H3C
H
H
O
CH2
OH
H
H
H
C
C
H
H
O
Volné elektronové páry
MODELY ORGANICKÝCH MOLEKUL
•
Kuličkové:
–
•
Trubičkové:
–
•
Skládají se z fragmentů spojených trubičkami.
Fragmenty se liší velikostí a barvou, trubičky
délkami.
Kalotové modely:
–
•
Tvořeny kuličkami (atomy) a tyčinkami (vazby)
Tvořeny kalotami (stavební částice)
Počítačové
DĚLENÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
•
Podle složení:
–
–
•
Uhlovodíky (pouze uhlík a vodík)
Deriváty uhlovodíků (obsahují i další prvky)
Podle řetězce:
–
Acyklické (alifatické)
•
•
–
Cyklické
•
•
•
•
•
Rozvětvené
Nerozvětvené
Alicyklické
Aromatické
Monocyklické
Vícecyklické
Podle výskytu násobných vazeb:
–
–
Nasycené
Nenasycené
STRUKTURA ORGANICKÝCH SLOUČENIN

Konstituce – vyjadřuje vzájemné uspořádání
atomu spojením chemickými vazbami

Konfigurace – vyjadřuje uspořádání atomů v
prostoru, které není možné změnit volnou rotací
kolem jednoduché vazby

Konformace – vyjadřuje uspořádán atomů v
prostoru, které je možné měnit volnou rotací
kolem jednoduché vazby
ISOMERIE
•
Isomerie: jev, kdy sloučeniny mají stejné složené,
ale rozdílnou strukturu (= isomery)
•
Konstituční
–
Řetězcová – rozdílné větvení řetězce alkanů
–
Polohová – rozdílné umístnění charakteristické skupiny v
molekule
H3C
H3C
CH2
CH CH3
CH2 CH3
H3C
H3C
H3C
CH2
CH CH3
CH2 Cl
Cl
–
•
Skupinová – rozdíl ve funkční skupině za současného
zachování sumárního vzorce
Konformační – různé formy stejné molekuly, vznikající
otáčením atomů kolem jednoduché vazby
–
Geometrická (cis-trans isomerie) – různé umístnění
substituentů vzhledem k dvojné vazbě
–
Optická – rozdílné uspořádání substituentů na
asymetrickém atomu uhlíku (uhlík se čtyřmi odlišnými
substituenty). Oba isomery jsou sobě zrcadlovými obrazy
– enantiomery. Liší se stáčením roviny polarizovaného
světla – opticky aktivní
CH2 OH
CH3
Prostorová - stereoisomerie
–
H3C
H3C O
H3C
H3C
CH3
F
Br
Cl
CH3
F
Cl
H3C
Br
CH3
REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
•
Klasifikace:
–
Podle štěpení vazby:
•
•
–
Podle typu reagujících částic
•
•
•
–
Homolytické: vazba se štěpí symetricky za vzniku radikálů
Heterolytické: vazba se štěpí asymetricky za vzniku iontů
Elektrofilní: reakcí se účastní částice přitahující elektrony (buď
kladně nabité, nebo elektroneutrální)
Nukleofilní: reakcí se účastní částice poskytující elektrony
(záporně nabité, nebo elektroneutrální)
Radikálové: účastnící se částice nesou nepárový elektron
Podle změny struktury:
•
•
•
•
Adice:
Eliminace:
Substituce:
Přesmyk:
A+B→C
A → B+ C
A+B→C+D
A→B
DALŠÍ REAKČNÍ TYPY
•
Redoxní reakce:
–
Oxidace:
•
•
•
–
Redukce:
•
•
Hoření – prudká oxidace kyslíkem
Přidávání elektronegativních atomů (hlavně kyslíku) do molekuly
Odebírání atomů vodíku z molekuly
Hlavně přidávání atomů vodíku do molekuly
Acidobasické reakce:
–
–
Brönstedtovy kyseliny (např. karboxylové kyseliny) a báze
(např. aminy)
Lewisovy kyseliny (např. karbonylový atom uhlíku) a báze
(např. kyslíkový atom alkoholů)
ZÁPIS ORGANICKÝCH REAKCÍ

Rovnice
NO2
NH2
+ 3 Zn + 6 HCl →

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O
Schéma
NO2
NH2
Zn, HCl
- ZnCl2, - H2O
SUBSTITUČNÍ EFEKTY V ORGANICKÝCH
MOLEKULÁCH
•
•
Reakční centrum: část molekuly, kde probíhá chemická reakce
Indukční efekt – přenáší se po vazbách s na krátkou vzdálenost
–
–
•
+I – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra molekuly
(alkylové a elektropositivní substituenty – donory elektronů)
-I – efekt: substituent z reakčního centra odnímá elektrony (elektronegativní
substituenty – akceptory elektronů)
Mesomerní efekt – přenáší se po vazbách p, v některých případech za
účasti nevazebných elektronových párů
–
–
+M – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra (donor
elektronů)
-M – efekt: substituent odčerpává elektrony z reakčního centra (akceptor
elektronů
O
H2C
H3C
CH
CH2
CH
H2C
-I
CH
Cl
Cl
CH3
+I
H2C
+M
+
N
O
-M
ZDROJE
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/16/Carl_Wilhelm_Scheele_from_
Familj-Journalen1874.png/250px-Carl_Wilhelm_Scheele_from_Familj-Journalen1874.png
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/J%C3%B6ns_Jacob_Berzelius
.jpg/220px-J%C3%B6ns_Jacob_Berzelius.jpg
http://www.chemistryexplained.com/images/chfa_04_img0950.jpg
http://www.euchems.eu/fileadmin/user_upload/binaries/Kekule_tcm23-29663.gif
http://home.tiscali.cz/chemie/kyseliny/maselnaku.png
http://www.skolni-pomucky.eu/inshop/files/0027/orbitv.gif
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Benzene-3D-vdW.png/220pxBenzene-3D-vdW.png
Vlastní obrázky autora