Transcript Substituční deriváty

Písemná práce
26.5. 2011
Funkční deriváty karboxylových kyselin
Nitrily
O
C
Anhydridy
O
C
O
O
Estery
R1
Amidy
C
O
R
NH2
O
R2
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají náhradou atomu ………… v uhlovodíkovém ………….
další charakteristickou skupinou
halogenkyseliny
hydroxykyseliny
aminokyseliny
oxokyseliny
O
NH2
H3C
H3C
Cl
OH
O
H3C
O
H3C
HO
HO
O
HO
O
HO
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
halogenkyseliny
hydroxykyseliny
Cl
NH2
O
OH
H3C
aminokyseliny
oxokyseliny
H3C
H3C
H3C
O
O
O
O
HO
5
HO
HO
poloha substituce:
H3C
γ
δ
HO
4
3
β α
HO
2
1
O
Cl
H3C
halogenkyseliny
O
atom/y H/ů
je/jsou v uhlovodíkovém zbytku (řetězci)
nahrazen/y atomem/y halogenu/ů
HO
O
OH
názvosloví:
Cl
O
H
H
Cl
H3C
OH
O
OH
Cl
k. 2-chlorethanová
k. chloroctová
k. 2-chlorpropanová
k. α - chlorpropionová
k. 2,3,4-trichlorbenzoová
Cl
Cl
Cl
O
Cl
OH
Cl
H
O
OH
Cl
k. 2,2,2-trichlorethanová
k. trichloroctová
k. 3-chlorpropanová
k. β - chlorpropionová
síla halogenkyselin
jsou silnějšími kyselinami nežli nesubstituované
karboxylové kyseliny
O
Cl
O
H 3C
OH
OH
čím b l í ž e je vázán atom halogenu ke karboxylové skupině
H3C
tímOje kyselina silnější
Cl
O
CH3
Cl
OH
OH
s rostoucím p o č t e m atomů halogenu v molekule síla kyselin opět vzrůstá
Cl
Cl
O
Cl
O
H
Cl
OH
H
F
OH
O
Br
O
H
OH
H
H
sílá kyselin s halogenem vázaným na stejném místě klesá se vzrůstajícím protonovým číslem
atomu halogenu (tedy od F k I)
H
OH
příprava halogenkyselin
α halogenkyseliny - přímá halogenace karboxylových kyselin
CH3 - COOH + Cl2
CH2Cl – COOH + HCl
k. monochloroctová
CH2Cl – COOH + Cl2
CHCl2 – COOH + HCl
k. dichloroctová
CHCl2 – COOH + Cl2
CCl3 – COOH + HCl
k. trichloroctová
SE
příprava halogenkyselin
β halogenkyseliny - adicí halogenvodíku na α, β - nenasycené kyseliny
H3C
H3C
O
+ HCl
k. butenová
Cl
H
O
H
H
OH
k. 3-chlorbutanová
OH
α, β halogenkyseliny - adicí halogenu na α, β - nenasycené kyseliny
H3C
O
H3C
Cl
Cl
+ Cl2
OH
O
H
H
OH
+ H2O
chemické vlastnosti
neutralizace:
Cl-CH2-COOH + NaOH  Cl–CH2-COONa + H2O
chloroctan sodný
hydrolýza:
H3C
CH
COOH
+ H2O
- HCl
Cl
H3C
CH
COOH
OH
hydroxykyselina
Cl
H3C
C
Cl
COOH
+ H2O
- 2 HCl
H3C
C
O
oxokyselina
COOH
chemické vlastnosti
reakce s amoniakem:
Cl
CH2 COOH
+
NH3
H2N
- HCl
CH2 COOH
aminokyselina
reakce s kovy:
H2C
Br
CH
Br
COOH
+
Zn
- ZnBr2
H2C
CH
COOH
nenasycená k.k.
chemické vlastnosti
zahřívání γ-halogenkyselin:
CH2
O
Br CH2 CH2
CH2 C
- HBr
OH
H2C
CH2
C
O
O
dihydrofuran-2(3H)-on
vznikají heterocyklické sloučeniny  laktony
zástupci
F
O
H
OH
H
kyselina fluoroctová:
blokuje základní metabolické pochody v buňce
lf3.cuni.cz