Transcript Reakce v organické chemii

OPAKOVÁNÍ
H3C
H3C
CH3
H3C
 vznikají odtržením 1 atomu uhlíku z molekuly uhlovodíku
 mají zakončení
–YL
 obecně se značí
R
a nazývají se ALKYLY
 př.: methyl, ethyl, propyl, butyl
 najděte nejdelší uhlovodíkový řetězec
 očíslujte atomy C tak, aby součet všech lokantů
(uhlovodíkové zbytky, substituenty) byl co nejmenší
 trojná vazba je upřednostňována před dvojnou
vazbou = obsažena v názvu základního uhlovodíku
CH3
H3C
1,3-DIMETHYLCYKLOBUTAN
Cl
H3C
CH3
Cl
2,5-DICHLOR-OKTA-2-EN
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
4-ETHYL-2,3-DIMETHYL-HEPTAN
H3C
3-METHYL-CYKLOPENTEN
H3C
H3C
CH3
H3C
2-METHYL-4-PROPYL-HEPTA-2,4-DIEN
5-ETHYL-3-METHYLOKTAN
1,2-DIMETHYLCYKLOPROPAN
CYKLOHEXAN
1,2,3,5-TETRAMETHYLCYKLOHEXAN
2,4-DICHLOR-7-FLUOR-NON-2-EN-5-YN
H
H
H
H
H
F
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
2,4-DICHLOR-7-FLUOR-NON-2-EN-5-YN
4,5,6-TRIMETHYLHEPT-1,3,5-TRIEN
1-ETHYL-4-METHYL-2-PROPYLCYKLOPENTAN
souhrnný
vzorec
cyklopropan
2,3-dimethylpentan
racionální
vzorec
strukturní vzorec
C3H6
C7H16
CH3
H3C
CH3
CH3
propyn
C3H4
H3C
CH
výchozí látky
meziprodukty
komplexy
substrát @ činidlo aktivované
reakční mechanismus
chemická rovnice
reakční schéma
produkty
SUBSTRÁT
výchozí látka, která v
průběhu chem. reakce
podléhá změnám
z reagujících látek to
bývá ta složitější
ČINIDLO
výchozí látka, která
reaguje s různými
substráty stejným
způsobem
SUBSTRÁT
ČINIDLO
H2C
CH2 + H H
ETHEN

VODÍK
H3C
CH3
ETHAN


homolytické
heterolytické
1. elektrofilní
2. nukleofiní


izolované
simultánní
zvratné
bočné
následné
 homolytické
 symetrické štěpení kovalentní n e p o l á r n í vazby
 vznik reaktivní částice s nepárovým elektronem R A D I K Á L
H3C CH3  H3C • + • CH3
–
 heterolytické
 nesouměrné štěpení p o l á r n í kovalentní vazby
 elektronegativnější atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR
 Částice s nábojem A B  A+ + IB-
elektrofilní činidlo
nukleofilní činidlo
nukleofily
 částice nesoucí nevazebné elektronové páry nebo
obsahující π elektrony, anionty
 molekulové:
 iontové:
H2O, NH3
OH-, NH2-, Cl-, I-, CN-
elektrofily
 nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají
neúplný valenční oktet
 molekulové:
 iontové:
HCl, H2SO4, AlCl3
H3O+, NH4+, N02+, CH3+
ADICE
 z nenasycené vazby se tvoří nasycená
 nenasycené uhlovodíky
≡
 = 
ELIMINACE
 z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např.
H2, H2O
a vzniká dvojná/trojná
vazba
SUBSTITUCE
 atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný
atom/skupinu – nejčastěji vodík
 typická pro nasycené uhlovodíky
PŘESMYK
 intramolekulární substituce (př. keto – enol)
 reakce, při které dochází k zániku π vazeb (násobných vazeb)
mezi atomy uhlíku
 z nenasycené vazby se tvoří vazba nasycená
≡
 = 
 opakem adice je eliminace
H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl
H2C = CH2 + H–H → CH3 – CH3 ................HYDROGENACE
pomůcky:
chemikálie:
kádinka, skleněná tyčinka, kečup
savo
postup:
 do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu
 přidáme čistící prostředek SAVO
 promícháme tyčinkou
pozorování:
kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše
chemická rovnice:
β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)
 reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými
atomy vznikne násobná vazba
 z nasycené vazby se tvoří vazba nenasycená
 =  ≡
 opakem eliminace je adice
CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace
CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H–H......dehydrogenace
hydrogenace
redukce
dehydrogenace
CH2=CH2
+2H
CH3-CH3
CH3CHO
-2H
CH3CH2OH
hydratace
CH2=CH-COOH
halogenace
dehydratace
+H2O
-H2O
CH3CHCOOH
OH
dehalogenace
+HCl
CH2=CH-CH
-HCl
+Cl2
-Cl2
CH3CHCH3
Cl
CH2CHCH3
Cl Cl
oxidace
 chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v
molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu –
nejčastěji vodík
 počet částic se nemění
 charakteristická reakce nasycených a aromatických
uhlovodíků
nukleofilní – reakci začíná nukleofil
elektrofilní – reakci začíná elektrofil
radikálová – reakce se účastní radikály
chlorace methanu
 iniciace (zahájení, vznik radikálů)
Cl2  2 Cl•
 propagace (šíření reakce)
Cl • + CH4  HCl + H3C •
H3C • + Cl2  CH3Cl + Cl •

terminace (ukončení)
2 Cl •
Cl • + •CH3
H3C • + •CH3
 Cl2
 CH3Cl
 CH3CH3