Transcript Alkany - Geu Kaplice

Alkany
= uhlovodíky s jednoduchými vazbami (nasycené
uhlovodíky)
-v názvu – koncovka –an
Homologická řada uhlovodíků:
CH4
homologický
přírůstek -CH2-
H3C
H3C
H3C
H3C
CH2
CH2
CH2
H3C
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH4
etan
C 2H 6
propan
C 3H 8
pentan
C4H10 obecný
vzorec:
C5H12
hexan
C6H14
butan
CH3
CH2
metan
CH3
CH3
CnH2n+2
A jak to jde dál?
…. hexan, heptan, oktan, nonan, dekan…
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Vlastnosti alkanů:
- všechny: nerozpustné ve vodě (nepolární vazby),
hořlavé (nejvíce – nízký počet atomů C), nejsou jedovaté
- první 4 (metan-butan): plyny (metan – v zemním plynu),
bezbarvé, bez zápachu, výbušné, nízká teplota varu
(nejnižší metan: -160)
- 5-cca 20 atomů uhlíku: kapaliny (petrolej…)
- nad 20 atomů uhlíku: pevné látky (parafiny, vazelíny)
Názvosloví alkanů
1
H3C
CH2
6
4
2
3
CH2
CH
5
CH3
CH2
CH3
1) Najít nejdelší řetězec atomů uhlíku (hlavní řetězec=kmen)
2) Zakroužkovat ty atomy uhlíku, které jdou mimo hlavní řetězec
(uhlovodíkové zbytky = alkyly)
-CH3 je metyl
(od metanu se odtrhne vodík)
3) Očíslovat atomy uhlíku v řetězci tak, aby alkyly byly na uhlíku s co
nejnižším pořadovým číslem
4) Utvořit název
3-metylhexan
CH3
1
H3C
CH2
2
etyl
4
CH2
HC
3
CH
6
5
CH2
H3C
metyl
4-etyl-3-metyl oktan
alkyly se řadí podle abecedy
CH2
7
CH2
8
CH3
CH3
CH2
H3C
HC 2
3
CH
2,3-dimethylpentan
CH3
H3C
etyl
CH3
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
5
CH
HC
4
CH2
CH2
H2C
CH3
CH2
CH3
4-etyl-5-propylnonan
propyl
Utvořte vzorce a namodelujte:
1) 3,3-dimetylhexan
2) 4,5-dietyl-2-metylheptan
CH3
H3C
CH2
C
CH3
CH2
H3C
CH2
CH3
H2C
CH2
CH
H3C
CH
CH2
CH2
HC
H3C
CH3
CH3
H3C
3) 2,3,4-trimetylhexan
CH3
CH
CH3
HC
H3C
CH
CH2
CH3
4) 3,7-dietyl-4-metyldekan
H3C
CH3
CH2
CH2
H3C
CH2
HC
CH2
HC
CH2
CH2
HC
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
H3C
C
HC
HC
CH2
CH3
CH2
H3C
zprava:
5-ethyl-3,6,6-trimetyloktan
číslování zleva:
4-ethyl-3,3,6-trimetyloktan
Izomerie alkanů
- sloučeniny se stejný vzorcem (stejný počet
atomů), ale různým uspořádáním atomů v
prostoru = izomery
- jedná se o různé látky (různé fyzikální
vlastnosti)
CH3
CH2
H3C
CH2
butan
HC
CH3
CH3
H3C
C4H10
isobutan
Butan je izomerem isobutanu (a naopak).
CH3
CH2
H3C
HC
CH
CH3
H3C
H3C
C7H16
CH
CH2
H3C
CH3
CH2
CH2
CH3
H3C
CH3
C
H3C
CH2
CH2
CH3
H3C
CH3
C
HC
CH3
CH3
Konformace alkanů
- zvláštní druh izomerie
- dané volnou otáčivostí kolem jednoduché
vazby
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
nezákrytová H
konformace etanu
H
H
H
H
H
H
Otočení
kolem vazby
C-C
H
H
H
H zákrytová konformace
etanu
- jednotlivé konformační izomery (konformery) se
liší hodnotou energie (zákrytová – vyšší energie –
atomy si „překáží“)
- jednotlivé konformery nelze od sebe izolovat
(volně přechází jeden v druhý – je to jedna látka!!!
– rozdíl oproti klasické izomerii)
- vyšší teplota – více zákrytová konformace
Poznámka: u etanu není takový rozdíl mezi energií zákrytové
a nezákrytové konformace (atomy vodíku jsou malé).
Čím větší atomy – tím větší rozdíl energií
Chemické reakce alkanů
- jednoduché vazby, nepolární (C-C, C-H)
homolytické štěpení (uprostřed)
- typická reakce – substituce
pomocí UV-záření
- příklad SR: halogenace
radikálová (SR) –
(chlorace – pomocí Cl2)
H
H
UV
C
H
H
H
metanu:
+
Cl
Cl
C
H
Cl
H
chlormetan
+
HCl
Jak to probíhá?
Fáze: a) iniciace = vznik radikálů UV zářením:
Cl
Cl
. Cl + . Cl (vznikají nejdříve
radikály chloru)
b) propagace = uplatnění radikálů
H
H
C
H
H
+ . Cl (reaktivní)
HCl +
H
H
H
H
H
H
H
C
C
.
.
+ Cl
C
H
H
Cl
.
c) terminace = zánik radikálů (přístupem
kyslíku
Radikálové reakce – řetězový mechanismus
- vzniká směs produktů (záleží
na podmínkách (teplota…)
H
H
H
C
C
chlormetan
C
C
Cl
H
H
Cl
H
Cl
dichlormetan
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
trichlometan (chloroform)
Cl
Cl
tetrachlormetan
Doplnění k substituci alkanů:
CH3
H3C
C
H
Atom vodíku na terciárním
atomu uhlíku se nahrazuje
nejsnáze.
CH3 Snadné štěpení vazby
CH3
H3C
C
CH3
Cl
Další druhy SR:
Nitrace – pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za
vyšší teploty: CH4 + HNO3
CH3NO2 + H2O
nitrometan
Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové
kyseliny – prací prášky)
O
H3C
S
O
Sulfochlorace: SO2 a Cl2 (učebnice)
OH
Přehled zástupců alkanů
Metan CH4
- úhly mezi vazbami 109°28´ (tetraedr)
- výskyt – zemní, důlní, bahenní plyn,
střeva, kompost…. (skleníkový plyn)
- hoření: CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
nedostatek kyslíku:
CH4 + O2
C + 2H2O
Saze – tiskařská čerň, plnivo
do kaučukových směsí
Použití metanu:
- výroba H2 (termickým rozkladem metanu): CH4
C + 2H2
- topení – zemní plyn (přídavek H2S)
- výroba vodního plynu (směs CO + H2) – potřeba teplota,
katalyzátor (směs CO + H2)
Etan
- také v zemním plynu, ropě
- dříve výroba freonů, rozpouštědel….
Propan a butan
- LPG (Liquid petroleum gas) – zimní směs (60% propanu a
40% butanu) a letní směs (40% propanu a 60% butanu)
Proč se složení zimní a letní směsi liší?
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
Cyklohexan C6H12
- šestičlenný kruh
- rozpouštědlo, insekticidy, herbicidy
Cyklopentan
C5H10
(hexachlorcyklohexan = HCH)