Transcript CH 3 - podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu

Soubor prezentací : CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
23. NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ
Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo:
CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.
UHLOVODÍKY
Uhlovodíky
ALKANY
ALKENY
Organické sloučeniny, které ve svých
molekulách obsahují pouze atomy
uhlíku a vodíku.
ALKYNY
ARENY
CYKLOALKANY
CYKLOALKENY
CYKLOALKYNY
ALKADIENY
Struktura uhlovodíků
• Uhlík v organických sloučeninách čtyřvazný! Proč?
• Řetězce organických sloučenin:
(1) Řetězce alifatické (acyklické)
přímé
rozvětvené
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3
│
CH3
(2) Řetězce uzavřené (cyklické) H 2 C C H 2
H2C
C H2
klasifikace
org an ické slou čen in y u h líku
N ecyklické
alifatické
n asycen é
C yklické
n en asycen é
karb ocyklické
alicyklické
n asycen é
h eterocyklické
arom atické
n en asycen é
H
H
C
CH3
CH3
H
primární uhlík
sekundární uhlík
CH3
CH3
C
H
CH3
H
H 3C
C
CH3
H
terciární uhlík
H 3C
C
CH3
CH3
kvartérní uhlík
Typy vzorců uhlovodíků
• Vzorce empirické
= udávají poměr jednotlivých prvků
v molekule, neuvádějí celkový celkový počet
atomů prvků
CH3
empirický vzorec
Typy vzorců uhlovodíků
• Vzorce molekulové (sumární)
= udávají celkový počet atomů prvků
v molekule,
neposkytují žádné informace o vazbách
C2H6
molekulový vzorec
Typy vzorců uhlovodíků
• Vzorce strukturní
= zobrazují spojení atomů v molekule vazbami, určují
i charakter vazeb
H
H
C
H
H
C
strukturní vzorec
H
H
Typy vzorců uhlovodíků
• Vzorce racionální
= zobrazují seskupení atomů vodíků kolem jednoho
atomu uhlíku ve struktuře uhlovodíku
CH3-CH3
racionální vzorec
Názvosloví (nomenklatura)
• Názvosloví = tvorba názvů a vzorců sloučenin
• Názvosloví organických sloučenin:
a) triviální (nesystematické, tradiční) - odvozené z
vlastností látek, zdrojů apod.
b) systematické - vychází z názvu alkanu, od kterého je
daná sloučenina odvozena
Příklad konkrétní sloučeniny s názvy:
H 2C
CH
CH2
triviální
systematický
OH
OH HO
glycerol
propan-1,2,3-triol
Základní ALKANY
n
název
sumární vzorec
racionální vzorec
n
název
sumární vzorec
racionální
vzorec
1
methan
CH4
CH4
11
undekan
C11H24
CH3(CH2)9CH3
2
ethan
C2H6
CH3CH3
12
dodekan
C12H26
CH3(CH2)10CH3
3
propan
C3H8
CH3CH2CH3
13
tridekan
C13H28
CH3(CH2)11CH3
4
butan
C4H10
CH3(CH2)2CH3
20
eikosan
C20H42
CH3(CH2)18CH3
5
pentan
C5H12
CH3(CH2)3CH3
21
heneikosan
C21H44
CH3(CH2)19CH3
6
hexan
C6H14
CH3(CH2)4CH3
22
dokosan
C22H46
CH3(CH2)20CH3
7
heptan
C7H16
CH3(CH2)5CH3
30
triakontan
C30H62
CH3(CH2)28CH3
8
oktan
C8H18
CH3(CH2)6CH3
40
tetrakontan
C40H82
CH3(CH2)38CH3
9
nonan
C9H20
CH3(CH2)7CH3
100
hektan
C100H202
CH3(CH2)98CH3
10
dekan
C10H22
CH3(CH2)8CH3
Názvy postranních řetězců („zbytků“)
• Názvy postranních řetězců („zbytků“) – koncovka –yl
• Např.
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2CH3C*HCH2CH3
(CH3)3C-CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2-
methyl
ethyl
propyl
isopropyl
butyl
sek. butyl
terc. butyl
methylen
ethylen
propylen
Názvosloví rozvětvených alkanů
POSTUP tvorby názvu ze vzorce:
• Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec
(hlavní řetězec), určit jeho název
• Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak
aby, postranní řetězce („zbytky“) měly co
nejnižší čísla
• Určit, očíslovat a pojmenovat postranní řetězce
• Napsat jednoslovný název, postranní řetezce
seřadit v abecedním pořadí, jejich polohu určit
lokanty (čísly) a počet násobícím prefixem
(předponou )
1
H3C
3
2
4
2,2-dimethylbutan
C C H2 C H3
H3C
C H3
6
5
1
H3C
2
C H2
2
C H2 C H3
3
4
C H2 C H2 C H
C H3
3
4
CH
C H C H2 C H3
1
H3C
C H3
5
6
3-methylhexan
7
C H2 C H2 C H3
4-ethyl-3-methylheptan
Cvičení č. 1
CH3
(1.)
H 3C
CH2 CH2 CH
CH
CH2
(2.)
H 3C
CH3
CH2 C
CH3
C
CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 C
CH3
CH2
H 3C
CH3
CH3
CH3
ALKENY a ALKYNY
• ALKENY = v molekule jedna dvojná vazba (v názvu
koncovka –en)
Např. ethen CH2=CH2
but-2-en CH3-CH=CH-CH3
• ALKYNY = v molekule jedna trojná vazba (v názvu
koncovka –yn)
Např. ethyn HCCH
but-2-yn CH3-CC-CH3
Některé postranní řetězce („zbytky“)
obsahující násobné vazby
• ethenyl (vinyl) H2C=CH-
• ethynyl HCC• prop-2-en-1-yl -CH2CH=CH2
• prop-1-en-1-yl CH3CH=CH-
H 3C
8
C
C
7
6
CH CH CH CH CH 3
5
4
3
2
1
okta-2,4-dien-6-yn
POZOR na přednost dvojné vazby v názvu i vzorci!
CH3
H 2C
C
CH2 CH
CH2
CH2 C
CH3
CH3
CH2
H 3C
2-ethyl-4,6,6,9-tetramethyldec-1-en
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
H 2C
CH C
CH2 CH2 CH2 CH3
CH
3-butyl-3-methylpenta-1,4-dien
CH2
CH3
H 3C
C
C
CH C
C
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
2,4-dimethyl-3-propylhept-2-en-5-yn
Cvičení č. 2
CH3
(1.)
H 3C
C
CH3
CH2 C
CH3
CH
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
(2.)
CH2
H 2C
C
CH3
CH
C
CH2
CH3
CH
CH
C
CH3
CH3
CH3 CH3
(3.)
H 2C
CH
C
C
C
CH
CH3 CH3
(4.)
H 2C
CH3
CH3
CH2
CH2
C
CH2 CH
CH3
C
C
C
CH3
C
CH
CYKLOALKANY a CYKLOALKENY
C H2
H2C
cyklopropan
C H2
C H2
H2C
H2C
cyklopentan
C H2
C H2
cyklohexen
1
6
2
5
3
4
cyklohexa-1,3-dien
Základní ARENY
• ARENY = aromatické uhlovodíky, jejichž základní
strukturu odvozujeme od benzenového jádra
• ARENY - nejjednodušší aren = benzen
- homology benzenu (náhrada vodíku ve
struktuře benzenu jiným atomem či
skupinou) – např. toluen, styren apod.
- kondenzované areny – vícejaderné areny,
např. naftalen, antracen ad.
• benzen
X
• toluen
ortho
ortho
m eta
m eta
CH3
• styren
CH=CH2
• o-xylen
CH3
CH3
para
ÚKOL: pojmenujte toluen, styren a o-xylen
systematickými názvy.
Kondenzované areny
8
1
2
7
naftalen
3
6
4
5
antracen
8
9
1
7
2
3
6
5
10
4
6
fenanthren
5
7
4
8
3
2
9
1
10
Pro zajímavost …
B e n ze n e
N a p h th a le n e
A n th ra c e n e
A zu le n e
H e p ta le n e
B ip h e n yle n e
A c e p h e n a n th ryle n e
P h e n a n th re n e
P e n ta le n e
a s -In d a c e n e
s -In d a c e n e
C h rys e n e
P yre n e
1 ,2 -D ip h e n yle th yle n e
(S tilb e n e )
T rip h e n ylm e th a n e
T e tra p h e n ylm e th a n e
In d e n e
F lu o re n e
N a p h th a c e n e
B ip h e n yl
• POZOR v názvosloví …
fenyl
1-naftyl
2-tolyl
fenylen
CH3
benzyl
2-naftyl
C H2
C H3
1
2
3
H3C C H C H C H3
8
1
7
2
6
3
5
4
1-(1,2-dimethylpropyl)naftalen
C H3
1
2
6
5
3
4
C H3
C H3
1,2,4-trimethylbenzen
Cvičení č. 3
•
•
•
•
•
neopentan
Isobutan
2,3-diethylpentan
3-methylcyklopent-1-en
propadien
•
•
•
•
•
2-propylnaftalen
vinylcyklohexan
p-dimethylbenzen
cyklohepta-1,2-dien
2-ethylpent-1-en-4-yn
Cvičení č. 4
Opište následující vzorce uhlovodíků a uveďte jejich
názvy.
CH3
(1.)
H 3C
CH2
CH
CH3
CH
H 2C
CH3
CH2
C
H 2C
CH3
CH3
(2.)
(3.)
CH ≡ C – CH2 – CH = CH2
CH3
H 3C
CH
(4.)
C
HC
CH3
CH
HC
CH3
C
CH
CH2
H 2C
CH
HC
CH
(5.)
CH2
H 3C
H 2C
CH
CH3
CH
C
H 2C
CH2
CH3
C
CH3
CH
CH2
CH3
Použité informační zdroje
Struktura organických sloučenin byla v prezentaci
kreslena za pomoci programu ChemSketch ver. 10.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační
číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO
V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a
státním rozpočtem České republiky.