Transcript خواص و استعمالات هاليدات الالكيل

‫خواص و استعماالت هاليدات االلكيل‬
‫‪1434/ 1 / 24‬‬
‫نالحظ ان درجة غليان و كثافة كل كلوريد الكيل اعلى من درجة غليان و كثافة االلكان الذي يحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها ‪.‬‬
‫سؤال‬
‫نجد ان درجة الغليان والكثافة تزداد عند االنتقال عبر الهالوجينات من الفلور الى الكلور و البروم و اليود ‪ .‬لماذا‬
‫ ألنه يزداد عدد االلكترونات الخارجية البعيدة عن عن النواة‬‫ حيث تميل هذه االلكترونات الى تغير مكانها بسهولة ونتيجة لذالك يزداد ميل هاليدات االلكيل الى تكوين مركبات ثنائية القطب مؤقتة‬‫‪ -‬والن االقطاب تتجاذب معا تزداد الطاقة الالزمة لفصل الجزيئات بعضها البعض‬
‫ وبهذا تزداد درجة غليان هاليدات االلكيل بزيادة حجم ذرة الهالوجين‬‫سؤال‬
‫ما هي اهم استعماالت هاليدات االلكيل ؟‬
‫‪ -1‬تستعمل مواد اولية في الصناعات الكيميائية‬
‫‪ -2‬تعتبر مذيبات ومواد تنظيف ألنها تذيب الجزيئات الغير قطبية بسهولة‬
‫مثل الدهون و الزيوت‬
‫‪ -3‬تستعمل في صناعة البالستيك حيث يستعمل غاز رابع فلورو ايثين‬
‫‪ -4‬تدخل في صناعة نوع اخر من البالستيك الذي حيث يستعمل‬
‫الذي يمكن تسخينه وتشكيله عندما يكون لينا‬
‫الفينيل وهو كلوريد البولي فينيل الذي يكون في صورة لينة او صلبة‬
‫تفاعالت االستبدال هاليد االلكيل‬
‫يعد البترول المصدر االول لجميع المركبات العضوية الصناعية ومنها االلكانات ‪.‬‬
‫سؤال‬
‫كيف يمكن تحويل االلكانات الى مركبات مختلفة مثل هاليدات االلكيل و الكحوالت او االمينات‬
‫‪ -‬من اهم طرق تحويل االلكانات الى مركبات مختلفة عن طريق تفاعالت االستبدال‬
‫سؤال‬
‫ما هي تفاعالت األستبدال ؟‬
‫تحل ذرة او مجموعة ذرية محل ذرة او مجموعة ذرية اخرى ومن تفاعالت االستبدال‬
‫؟‬
‫تفاعالت الهلجنة هاليد االلكيل‬
‫حيث تحل في االلكانات ذرة هالوجين محل ذرة الهيدروجين‬
‫المعادلة العامة لهلجنة هاليدات االلكيل‬
‫‪R – X + HX‬‬
‫هاليد الكيل‬
‫هاليد الهيدروجين‬
‫ضوء‬
‫‪R - H + X2‬‬
‫هالوجين الكان‬
‫مثال ‪ :‬حضر كلورو ايثان‬
‫‪CH3 – CH2CL + HCL‬‬
‫ضوء‬
‫‪CH3 – CH3 + CL2‬‬
‫مثال ‪ :‬حضر فلورو بنتان‬
‫‪CH3 CH2CH2CH2 CH2F + HF‬‬
‫‪+ HF‬‬
‫‪C5H11F‬‬
‫ضوء‬
‫ضوء‬
‫‪CH3 CH2CH2CH2 CH3 + F2‬‬
‫‪+ F2‬‬
‫‪C5H12‬‬
‫تفاعالت لهاليدت الكيل مع المحاليل القاعدية‬
‫يتم التحلل المائي لهاليدات االلكيل في وجود مادة قلوية قوية مثل ) ‪ ) NaOH‬او (‬
‫‪) KOH‬‬
‫وذالك عن طرق التسخين حتى درجة الغليان حتى تحل مجموعة الهيدروكسيل ( ‪ ) OH‬محل ذرة الهالوجين ( ‪. ) X‬‬
‫المعادلة العامة لتفاعل هاليدات االلكيل مع المحاليل القاعدية‬
‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫‪NaX‬‬
‫‪- R - R- +‬‬
‫‪+ NaOH‬‬
‫‪- R -R‬‬‫‪H X‬‬
‫‪OH‬‬
‫هاليد الصوديوم غول‬
‫هاليد الكيل‬
‫‪ -1‬بروبانول‬
‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫‪- C - C- C- OH + NaCL‬‬
‫‪- C - C - C-CL + NaOH‬‬
‫كلورو بروبيل‬
‫‪ -1‬بروبانول‬
‫‪ -2‬حضر الهكسانول‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪H OH‬‬
‫‪ -4‬هكسانول‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C- + NaBr‬‬
‫‪+ NaOH‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C‬‬‫‪Br‬‬
‫برومو هكسيل‬
‫تفاعالت لهاليدت الكيل مع االمونيا ‪NH3‬‬
‫كما يؤدي تفاعل هاليد االلكيل مع االمونيا ‪ NH3‬الى ان تحل مجموعة امين ‪ -NH2‬محل ذرة هالوجين لينتج هاليد الكيل‬
‫المعادلة العامة لتفاعل هاليدات االلكيل مع المحاليل القاعدية‬
‫‪-‬‬
‫‪R NH2 + NaX + H2O‬‬
‫امين اولي‬
‫‪NaOH‬‬
‫‪-‬‬
‫‪NH3 + R X‬‬
‫هاليد الكيل نشادر‬
‫حضر ميثيل امين‬
‫‪-‬‬
‫‪CH3 NH2 + NaCL + H2O‬‬
‫ميثيل امين‬
‫‪NaOH‬‬
‫‪-‬‬
‫‪NH3 + CH3 CL‬‬
‫نشادر‬
‫كلورو ميثيل‬
‫حضر ايثيل امين‬
‫‪-‬‬
‫‪C2H5 NH2 + KBr + H2O‬‬
‫ايثيل امين‬
‫‪kOH‬‬
‫‪NH3 + C2H5 -Br‬‬
‫نشادر‬
‫برومو ايثيل‬