Transcript تحضير الاغوال

‫تحضيراالغوال‬
‫‪1432/ 5 /13‬‬
‫‪ -1‬ما هي طرق تحضير االغوال ‪:‬‬
‫يتم تحضير االغوال باحد الطريقتين وهما ‪:‬‬
‫أ ) – عن طريق اضافة الماء الى االلكينات ( تفاعل االضافة ) ‪:‬‬
‫حيث يتم اضافة الماء الى الرابطة الثنائية في االلكين المناسب المماثل للغول المرغوب تحضيره حيث يتم ذالك في وجود‬
‫حمض الكبريت ‪.‬‬
‫مالحظة ‪:‬‬
‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫تستخدم هذة الطريقة في تحضير االغوال الثانوية و الثالثية فقط ‪ .‬حيث يتم االضافة حسب قاعدة ماركونيكوف ‪.‬‬
‫ ‪-R - R‬‬‫‪H OH‬‬
‫غول‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪+ H2O‬‬
‫‪R =R‬‬
‫الكين‬
‫تمرين ‪ :‬حضر ما يلي ‪:‬‬
‫‪ -2‬بروبانول‬
‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫ ‪-‬‬‫‬‫‪-‬‬
‫‪- C - C- C-‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪- C -C = C- + H O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪OH H‬‬
‫‪ -2‬بروبانول‬
‫بروبين‬
‫‪ -3 (-2‬هكسانول )‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪H OH‬‬
‫‪ -4‬هكسانول‬
‫ ‪-‬‬‫‬‫‬‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C-‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪+ H2O‬‬
‫‪- C -C = C- C - C- C‬‬‫هكسين‬
‫‪ -5 ( -3‬ميثيل ‪ -3 -‬اوكتانول‪:‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C- C- C‬‬‫‪H OH‬‬
‫‪ -5‬ميثيل ‪ -3 -‬اوكتانول‬
‫ ‪-‬‬‫‬‫‬‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪- C -C = C- C - C- C- C- C- + H O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ -5‬ميثيل ‪ -3 -‬اوكتين‬
‫ب )‪ -‬عن طريق هاليدات االلكيل ( االستبدال ) ‪:‬‬
‫حيث يتم التحلل المائي لهاليدات االلكيل في وجود مادة قلوية قوية مثل ‪ :.‬هيدروكسيد االصوديوم او هيدروكسيد البوتاسيوم‬
‫حيث يتم التسخين حتى درجة الغليان حتى تحل مجموعة الهيدروكسيل ( ‪ ) OH‬محل ذرة الهالوجين ( ‪. ) X‬‬
‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫‪NaX‬‬
‫‪- R - R- +‬‬
‫‪+ NaOH‬‬
‫‪- R -R‬‬‫‪H X‬‬
‫‪OH‬‬
‫هاليد الصوديوم غول‬
‫هاليد الكيل‬
‫‪ -1‬بروبانول‬
‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫ ‪-‬‬‫ ‪-‬‬‫‪- -‬‬
‫‪- C - C- C- OH + NaCL‬‬
‫‪- C - C - C-CL + NaOH‬‬
‫كلورو بروبيل‬
‫‪ -1‬بروبانول‬
‫‪ -3 ( -2‬هكسانول )‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪H OH‬‬
‫‪ -4‬هكسانول‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C- + NaBr‬‬
‫‪+ NaOH‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C‬‬‫‪Br‬‬
‫برومو هكسيل‬
‫‪ -5 ( -3‬ايثيل – ‪ - 3‬هكسانول )‬
‫‪C2H5‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪H OH‬‬
‫‪ -5‬ايثيل – ‪ - 3‬هكسانول‬
‫‪- C - C - C- C - C- C-‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‪- C - C - C- C - C- C- + NaBr‬‬
‫‪+ NaOH‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫‪C2H5‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪ -2‬ايثيل – ‪ - 4‬برومو هكسان‬