Transcript Chapter 6

‫المواد البتروكيميائية‬
‫الفصل السادس‪ :‬مواد بتروكيميائية متنوعة‪.‬‬
‫البتروكيميائيات المصنعة من جزيئات أخرى–المنتجات البتروكيميائية من‬
‫اآليزوبيوتين – المنتجات البتروكيميائية من البيوتادائين‪.‬‬
‫المواد األساسية األخرى في الصناعات البتروكيميائية‬
‫بجانب الجزيئات الخمسة األساسية‪ ،‬الميثان‪ ،‬اإليثلين‪ ،‬البروبلين‪ ،‬البيوتلين والبنـزين‬
‫والتي تسمى بالخمسة العظيمة‪ ،‬هنالك جزيئات أخرى‪ ،‬مثل اآليزوبيوتين‪ ،‬البيوتادايين‪،‬‬
‫اآليزوبرين‪ ،‬التولوين والزايلينات تستخدم أيضا كمواد أساسية فى الصناعات‬
‫البتروكيميائية‪ .‬من حيث األهمية فإنها أقل إستخداما من الجزيئات الخمسة األساسية‪.‬‬
‫مصادر اآليزوبيوتين‪:‬‬
‫يتم الحصول على اآليزوبيوتين كمنتج ثانوي‪ ،‬خالل عمليات التكسير الحراري‬
‫والتكسير المحفز والتكسير البخاري لسائل زيت الغاز والنافثا‪.‬‬
‫وقود‬
‫بيوتنول ثالثي‬
‫ا‬
‫دايمر وت رايمر آيزوبيوتين‬
‫بلمرة مشتركة مع إستيرين‬
‫ب ـوليمر ‪S‬‬
‫بلمرة مشتركة مع األيزوبرين‬
‫اآليزوبيوتين‬
‫‪Isobutene‬‬
‫مطاط البيوتيلي )‪(IIR‬‬
‫‪H2 +CO‬‬
‫آيزوأميل ألدهيد ‪ +‬آيزوأميل الكحول‬
‫ألكلة مع الفينول‬
‫كلوري د األليل‬
‫ألكلة‬
‫جازولين‬
‫بلمرة ‪BF3‬‬
‫آيـزوبيوتين البتروكيماويات المشتقة من‬
‫عديد اآليزوبيوتين‬
‫كلورة‬
‫كلوريد ميثايل آليل‬
:(Tertiary Butyl Alcohol, TBA) ‫ الكحول البيوتيلي الثالثي‬-
CH3
+
H2O
H2SO 4
H3C
C
CH3
OH
T BA
(Methyl Tertiary Butyl Ether- MTBE) ‫ ميثيل ثالثي بيوتيل إيثر‬-2
CH3
+
CH3OH
H3C
C
CH3
OCH3
MT BE
‫‪ -‬الهبتين )‪:(Heptene‬‬
‫ينتج الهبتين من عملية تضاعف )‪ (Dimerization‬جزىء اآليزوبيوتين وجزيء بروبين فى الحالة الغازية‬
‫على سطح حمض الفسفور أو كلوريد األلومونيوم كمادة محفزة‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫يستخدم الهبتين لرفع عدد أوكتان الجازولين وفي صناعة ملدنات الفثاالت ‪(Phathalate‬‬
‫)‪.Plasticizeis‬‬
‫‪ -4‬ثنائي آيزوبيوتين (‪:)Diisobutene‬‬
‫ينتج ثنائي أيزوبيوتين من عملية تضاعف جزيئي آيزوبيوتين وذلك بإمرار غاز آيزوبيوتين على حمض‬
‫الكبريتيك‪ .‬يستخدم ثنائي آيزوبيوتين فى صناعة الفينول األوكتيلي (‪ )Octyl Phenol‬الذى يستعمل‬
‫في صناعة المنظفات غير األيونية )‪ (Non-ionic Detergents‬و أيضا لرفع عدد أوكتان‬
‫الجازولين‪.‬‬
‫المطاط البيوتيلي‬
‫‪(Cationic‬ي جيدة‬
‫عزل كهربائ‬
‫بثبات حراري وقوة‬
‫البيوتيلي‬
‫البيوتيلىالمطاط‬
‫ينتج المطاط يمتاز‬
‫لآليزوبيوتين مع‬
‫)‪Polymerization‬‬
‫الكاتيونية‬
‫بالبلمره‬
‫المطاط‬
‫الكيميائية‪.‬‬
‫إضافة‬
‫فريدل كرافتس‬
‫يستخدمنوع‬
‫بتفاعل من‬
‫للمواد‪ 10‬م‬
‫ممتازة جدا ‪-‬‬
‫مقاومةمنخفضة‬
‫إلى حرارة‬
‫درجة‬
‫اآليزوبروبين‪ ،‬في‬
‫فى‪ .‬تصنيع األنابيب الداخلية إلطارات السيارات‪ ،‬أو‬
‫البيوتيلي‪BF3‬‬
‫ومحفز مثل ‪ AlCl3‬أو‬
‫طالء الطبقة الداخلية لإلطارات غير األنبوبية ‪(Tubeless‬‬
‫)‪ .Tires‬ويستخدم المطاط البيوتيلي أيضا في صناعة المساند‬
‫المطاطية وأغلفة الكابالت والمعدات الميكانيكية‪.‬‬
‫(‪: )Butyl Rubber, BR‬‬
‫المنتجات البتروكيميائية من البيوتادايين‬
‫)‪:(Butadiene‬‬
‫البيتوتادايين من األوليفينات "األلكينات" ثنائية الرابطة الثنائية‪ ،‬لذا فهو ذو نشاط كيميائي فعال‪ ،‬حيث‬
‫يدخل في تفاعالت كيميائية عديدة‪ ،‬مثل تفاعالت اإلضافة‪ ،‬األكسدة‪ ،‬الهدرجة‪ ،‬الهلجنة‪ ،‬األكسدة الخ ‪..‬‬
‫ويوجد المركب فى هيئتين "مماكبات" ‪–2,1‬بيوتادايين ‪-3,1‬بيوتادايين‪.‬‬
‫(أ) مصادر البيوتادايين‪:‬‬
‫ينتج البيوتادايين بأحدى طريقتين‪ :‬من مزيج مماكبات البيوتين المنتجة من عمليات التكسير الحراري‪،‬‬
‫والتكسير المحفز والتكسير البخاري لزيت الغاز والنافثا‪ .‬يمزج هذا المزيج ببخار الماء في وجود الهواء‬
‫بوجود محفز األلمونيوم المشبع بأكسيد الكروم عند درجة حرارة ‪°1100-900‬م‪ ،‬وفقا للمعادلة األتية‪:‬‬
‫‪H2O / O2‬‬
‫‪o‬‬
‫‪900-1100 C‬‬
‫ويتم الحصول على البيوتادايين كمنتج ثانوي من عملية التكسير البخاري للمركبات الهيدروكربونية لزيت الغاز والنافثا‪.‬‬
‫إستخدامات البيوتادايين فى انتاج البتروكيميائيات‪:‬‬
‫يدخل البيوتادايين في إنتاج العديد من المنتجات البتروكيميائية الهامة كما هو‬
‫موضح في الشكل (‪ (11‬ومنها مطاط البيوتادايين إستيارين‪ ،‬مطاط بولي‬
‫بيوتادايين‪ ،‬مطاط النتريل‪ ،‬األديبونتريل‪ ،‬بالستيك ‪ABS.‬‬
‫األديبونتريل )‪:(Adeponitile‬‬
‫األديبونتريل‪ ،‬سائل لزج‪ ،،‬دزديا النزوا والرائ زت‪ ،‬يزتا ال زول دنيز نزا‬
‫البيوتاداييا–بعننيت الكنورة ثزا نعالةزت النزاتس بسزيانيد ال زوديوا‪ ،‬زي وةزود‬
‫نض‪ .‬أونباشرة دا طريق تفادل سيانيد الهيدروةيا نع البيوتاداييا‪.‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪Cl2‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪2NaCN‬‬
‫‪CuCN‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫‪NC‬‬
‫‪CN‬‬
‫عملية طريقة كلورة البيوتادايين‬
‫‪H2‬‬
‫‪NC‬‬
‫‪CN‬‬
‫‪HCN‬‬
‫‪CN‬‬
‫‪HCN‬‬
‫‪NC‬‬
‫‪CN‬‬
‫عملية طريقة سيانيد الهيدروجين‬
‫نززا أ ززا دسززت داناب األديبونتريززل‪ ،‬دسززتعنال ززي ت ززنيع نززادة سداسززي نيثززاليا ثنززائي‬
‫أنزيا )‪Hexamethylene Diamine (HMDA‬و التزي تعزد النزادة ال زاا ز‬
‫انتا‪ ،‬ناينوا‪ 6,6-‬وتنتس بالهدرةزت الن فزجة األديبونتريزل‪ ،‬دنزد درةزت زرارة ‪170-‬‬
‫‪120‬م‪ ،°‬وضغط يتراوح بيا ‪ 400- 270‬ضغط ةوي‪.‬‬
‫‪NH2‬‬
‫‪n‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪HMDA‬‬
‫‪H2N‬‬
‫‪H2 /Ni‬‬
‫‪NC‬‬
‫‪CN‬‬
‫س) وضح بالمعادالت تفاعل الفورمالدهيد مع كل من‪:‬‬
‫‪ .1‬اليوريا‪.‬‬
‫‪ .2‬الفينول‪.‬‬
‫‪ .3‬الميثانول‪.‬‬
‫‪ .4‬األمونيا‪.‬‬