CZ.1.07/1.5.00/34.0048

Zkvalitnění výuky na GSOŠ prostřednictvím inovace

Reakce alkanů a cykloalkanů.

VY_32_INOVACE_5_2_7 Autor: Ing. Jan Voříšek Gymnázium a Střední odborná škola, Klášterec nad Ohří, Chomutovská 459, příspěvková organizace

VY_32_INOVACE_5_2_7 Ing. Jan Voříšek

 Nasycené uhlovodíky jsou velmi málo reaktivní.  Disociační energie vazeb C-C a C-H jsou velmi vysoké a to vysvětluje, proč reakce alkanů často probíhají za vyšších teplot.

 V nasycených uhlovodících jsou všechny vazby zcela nepolární nebo je polarita prakticky zanedbatelná.  Proto nejsou alkany náchylné k heterolytickému štěpení vazeb za vzniku iontů.

  V současné době se denně uskutečňuje řada chemických reakcí alkanů: Zkusíte sami nějakou reakci vyjmenovat?

při hoření uhlovodíkových paliv s kyslíkem, při chemických procesech v ropných rafineriích, při výrobě sloučenin alkanů s halogeny atd.

Všechny tyto reakce mají jedno společné: štěpení vazeb v alkanech je homolytická reakce .

 Pro nasycené uhlovodíky je charakteristickou reakcí radikálová substituce .  Jedná se o homolytickou reakci, kdy vznikají částice s nepárovými elektrony – radikály .

 Vlastní průběh reakce si vysvětlíme na reakci alkanu s halogenem tzv. halogenaci. Konkrétně na reakci methanu s chlorem.

 Zdánlivě jednoduchá reakce CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl + HCl je ve skutečnosti složitý děj, který probíhá ve třech fázích: 1. iniciace 2. propagace 3. terminace

 V první fázi tzv. iniciaci dochází k homolýze vazeb. Většinou se neštěpí vazby v molekule alkanu, ale v molekule činidla.   V našem případě se relativně slabá vazba Cl-Cl působením ultrafialového záření homolyticky štěpí na dva reaktivní atomy chloru.

Cl – Cl UV Cl + Cl

 Ve druhé fázi, tzv. propagaci reagují vzniklé radikály s molekulami alkanu za vzniku alkylových radikálů a halogenovodíků.

 H H H –C-H + Cl H –C + H-Cl H H

 Alkylové radikály ihned napadají dosud nedisociované molekuly halogenu a vytrhávají z nich jeden atom za tvorby alkylhalogenidů a halogenového radikálu, který reaguje s další molekulou alkanu.

H H H –C + Cl – Cl H –C-Cl + Cl H H

  Ve třetí fázi terminaci dochází k ukončení celé řetězové reakce. Ukončení může proběhnout několika způsoby: a) sloučení dvou stejných nebo různých radikálů  Cl + Cl Cl-Cl  H H H-C + Cl H-C-Cl H H

 b) Do reakční soustavy se přidá inhibitor částic, které zabraňují další propagaci.

, což je látka, která reaguje s volnými radikály za vzniku  Inhibitorem radikálových halogenací uhlovodíků je např. kyslík. Ten se slučuje s alkylovým radikálem za vzniku málo reaktivního peroxyalkylového radikálu, který zablokuje propagaci.

H H H-C + O 2 H-C-O-O H H

 Vedle halogenace je další významnou radikálovou substituční reakcí nasycených uhlovodíků nitrace .

 CH 4 + HNO 3 4OO oC CH 3 NO 2 + H 2 O

 Dalším významným typem reakcí u alkanů jsou eliminační reakce.

 Tyto probíhají při teplotách až 6OO o C nebo při nižších teplotách za přítomnosti katalyzátorů.

 Při těchto reakcích vznikají nenasycené uhlovodíky. Protože se uvolňuje vodík, nazývá se reakce dehydrogenace .

H H H H H-C - C-H C = C H H ( Pt ) H H + H 2

 Zdroj informací:    McMURRY, John. Organická chemie. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214 3291-8 (VUT v Brně).

Vydání první. VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5.

. Třetí HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia . 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.

    Téma sady: Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Tematický okruh: Studium uhlovodíků Člověk a příroda Chemie Organická chemie             Autor: Rok vytvoření materiálu: Název materiálu: Jazyk: Ing. Jan Voříšek 2012 Reakce alkanů a cykloalkanů. čeština Očekávaný výstup: Žák rozliší a popíše jednotlivé typy reakcí alkanů a cykloalkanů.

Klíčová slova: organická chemie, alkany, cykloalkany, iniciace, propagace, terminace, homolytická reakce . Druh učebního materiálu: Cílová skupina: Stupeň a typ vzdělávání: Typická věková skupina: prezentace s aktivizací žáka žák gymnaziální vzdělávání 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma.