Transcript Přednáška 12

KARBOXYLOVÉ KYSELINY
KONCOVKA
- OVÁ KYSELINA (karboxyl je součástí řetězce)
KONCOVKA
- KARBOXYLOVÁ KYSELINA
PODLE POČTU FUNKČNÍCH SKUPIN: MONO-, DI-, POLYKARBOXYLOVÉ
VELKÁ SKUPINA PŘÍRODNÍCH I SYNTETICKÝCH ORGANICKÝCH LÁTEK
DERIVÁTY:
SUBSTITUČNÍ
FUNKČNÍ
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
JEDNOSYTNÉ – MONOKARBOXYLOVÉ:
methanová, mravenčí kyselina
ethanová, octová kyselina
propanová, propionová kyselina
butanová, máselná kyselina
DVOJSYTNÉ – DIKARBOXYLOVÉ:
ethandiová, šťavelová kyselina
propandiová, malonová kyselina
butandiová, jantarová kyselina
pentandiová, glutarová kyselina
hexandiová, adipová kyselina
PŘÍPRAVA
OXIDACE
ENERGICKÁ (WAGNEROVA) OXIDACE ALKENŮ
V PŘÍTOMNOSTI SILNÉHO OXIDAČNÍHO ČINIDLA (KMnO4) ZA
TEPLA
OXIDAČNÍ ŠTĚPENÍ MOLEKULY V MÍSTĚ DVOJNÉ VAZBY
VZNIK DVOU MOLEKUL KYSELIN
VÝJIMKA: KYSELINA MRAVENČÍ A ŠŤAVELOVÁ
BUT-1-EN, BUT-2-EN, CYKLOHEXEN
SUBSTITUOVANÉ ARENY – V POSTRANNÍM ŘETĚZCI
TOLUEN
ALKOHOLY A ALDEHYDY
ALKOHOLY: POUZE PRIMÁRNÍ
PŘÍPRAVA
HYDROLYTICKÉ PROCESY
Z FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN KYSELOU
ČI ZÁSADITOU HYDROLÝZOU
KYSELÁ HYDROLÝZA SOLÍ
KYSELÁ HYDROLÝZA ESTERŮ X ZÁSADITÁ HYDROLÝZA ESTERŮ
ZÁSADITÁ HYDROLÝZA NITRILŮ
KVASNÉ PROCESY
CLOSTRIDIUM:
PROPIONOVÉ A MÁSELNÉ KVAŠENÍ
ACETOBACTER:OCTOVÉ KVAŠENÍ
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
KARBOXYLOVÁ SKUPINA
POLARITA
KYSELOST
VYSOKÉ TEPLOTY VARU VLIVEM TVORBY H-MŮSTKŮ
ethanol
acetaldehyd
kys. octová
78,4°C
26°C
118°C
C1 – C9 KYSELINY
KAPALINY
C10 A VYŠŠÍ
TUHÉ LÁTKY CHARAKTERU VOSKU (=
MASTNÉ KYSELINY)
AROMATICKÉ
TVOŘÍ KRYSTALY
ROZPUSTNOST
V H2O:
C1 – C4 NEOMEZENĚ, DÁLE KLESÁ
VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY: LIPOFILNÍ
AROMATICKÉ :
VE VODĚ MÁLO ROZPUSTNÉ
BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
NEJNIŽŠÍ KYSELINY (MRAVENČÍ, OCTOVÁ) DRÁŽDÍ A LEPTAJÍ
DÍKY KYSELOSTI A TĚKAVOSTI
NĚKTERÉ SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY:
KYSELEJŠÍ (VLIV INDUKČNÍHO
EFEKTU)
KONZERVAČNÍ ÚČINKY:
POTLAČENÍ RŮSTU NEBO USMRCENÍ
NEŽÁDOUCÍCH ORGANISMŮ, PŘI pH < 4 JE POTLAČENO KLÍČENÍ SPOR
SPOROTVORNÝCH MIKROORGANISMŮ
ÚČINNÉ NEDISOCIOVANÉ FORMY KYSELIN
MRAVENČÍ – SILÁŽE A KRMIVA
OCTOVÁ – POTRAVINY
PROPIONOVÁ – POTRAVINY
BENZOOVÁ - POTRAVINY
BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
VYVOLÁNÍ KYSELÉ CHUTI
RŮZNÝ POCIT KYSELOCTI PRO RŮZNÉ KYSELINY PŘI STEJNÉ
KONCENTRACI
POUŽITÍ: LÁTKY OKYSELUJÍCÍ - POTRAVINÁŘSTVÍ, GASTRONOMIE
FUMAROVÁ > VINNÁ > JABLEČNÁ > OCTOVÁ > JANTAROVÁ > CITRONOVÁ
> MLÉČNÁ > ASKORBOVÁ > GLUKONOVÁ KYSELINA
POTRAVINÁŘSKÁ ADITIVA:
E 260
kyselina octová
E 270
kyselina mléčná
E 280
kyselina propionová
E 300
kyselina askorbová
E 330
kyselina citronová
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
VLASTNOSTI VYPLÝVAJÍ Z KYSELÉHO CHARAKTERU KYRBOXYLOVÝCH
KYSELIN
TVORBA SOLÍ:
SNADNO, NEUTRALIZACE HYDROXYDEM
REDUKCE:
OBTÍŽNÁ, POMOCÍ LiAlH4
DEKARBOXYLACE:
OBTÍŽNÁ, VÝZNAMNÁ JE ENZYMOVÁ
TVORBA ESTERŮ:
S ALKOHOLEM NEBO FENOLEM
LIPIDY - TRIACYLGLYCEROLY
PET - PLAST ZE SKUPINY POLYESTERŮ - NÁPOJOVÉ OBALY, TEXTILNÍ
VLÁKNA
KYSELINA MRAVENČÍ
BEZBARVÁ KAPALINA, OSTŘE PÁCHNOUCÍ
REDUKČNÍ ČINIDLO - OXIDUJE SE NA CO2 A H2O (přes H2CO3)
MÁ LEPTAVÉ A KOROZIVNÍ ÚČINKY
OBRANNÁ A OCHRANNÁ LÁTKA V ŽIVOČIŠNÉ I ROSTLINNÉ ŘÍŠI
VÝROBA:
POUŽITÍ:
PRO KONZERVACI SUROVIN V KONZERVÁRENSTVÍ
OVOCE (ODPAŘÍ SE S VODOU PŘI ZAHUŠŤOVÁNÍ, tv =
100.7°C)
PRO KONZERVACI SUROVIN PŘI SILÁŽOVÁNÍ (FORMIÁT
AMONNÝ JE VHODNĚJŠÍ K POUŽITÍ)
KYSELINA OCTOVÁ
BEZBARVÁ KAPALINA TYPICKÉHO PACHU, tv = 118 °C
NEJSTARŠÍ LÁTKA OKYSELUJÍCÍ, POUŽÍVANÁ V POTRAVINÁŘSTVÍ
KONZERVAČNÍ ČINIDLO - SNÍŽENÍM HODNOTY pH POD 4 ZABRAŇUJE
KLÍČENÍ SPOR SPOROTVORNÝCH MIKROORGANISMŮ
VÝROBA:
OCTOVÉ KVAŠENÍ - ENZYMOVÁ OXIDACE ETHANOLU NA
KYSELINU OCTOVOU POMOCÍ OCTOVÝCH BAKTÉRIÍ Acetobacter aceti, striktně aerobní mikroorganismus) VÝROBA OCTA
KATALYTICKÁ OXIDACE ACETALDEHYDU
KYSELINA ŠŤAVELOVÁ
KRYSTALICKÁ LÁTKA - DÍKY SILNÉ POLARITĚ OBOU KARBOXYLŮ
DOBŘE ROZPUSTNÁ VE VODĚ
V ROZTOKU JE LEPTAVÁ
BIOLOGICKÉ ÚČINKY:
VYSKYTUJE SE V NĚKTERÝCH ROSTLINÁCH - ŠŤAVEL, ŠŤOVÍK, REVEŇ
KONZUMACE VYŠŠÍHO MNOŽSTVÍ JE RIZIKOVÁ - OMEZUJE SE MNOŽSTVÍ
ROZPUŠTĚNÉHO VÁPNÍKU, VZNIKÁ NEROZPUSTNÝ ŠŤAVELAN VÁPENATÝ,
KTERÝ SE USAZUJE V LEDVINÁCH
OTRAVA JE DOPROVÁZENA KŘEČEMI, PORUCHAMI NERVOVÉ ČINNOSTI A
POŠKOZENÍM LEDVIN, MŮŽE BÝT I SMRTELNÁ
V POTRAVINÁCH SE PŘÍTOMNOST KYSELINY ŠŤAVELOVÉ MUSÍ
KOMPENZOVAT VĚTŠÍM PŘÍSUNEM VÁPNÍKU (MLÉKO)
MASTNÉ KYSELINY
MONOKARBOXYLOVÉ KYSELINY S DELŠÍM ŘETĚZCEM (C6 A VÍC)
PŘIROZENÉ SOUČÁSTI TUKŮ - ESTERY S GLYCEROLEM
NENASYCENÉ MK:
VYSKYTUJÍ SE V OLEJÍCH
KONFIGURACE CIS TRANS- IZOMERY VZNIKAJÍ PŘI STARŠÍCH
ZPŮSOBECH ZTUŽOVÁNÍ OLEJŮ (KATALYTICKÁ
HYDROGENACE) A JSOU ZDRAVOTNĚ
PROBLEMATICKÉ
POLYNENASYCENÉ MK: EPA, DHA