Transcript 259_Alkaloidy_Prezentace - Obchodní akademie a Hotelová

VY_32_INOVACE_05_PVP_259_Hol
Výukový materiál zpracován v rámci oblasti
podpory 1.5
„EU peníze středním školám“
Název školy
Obchodní akademie a Hotelová škola Havlíčkův Brod
Název OP
OP Vzdělávání pro konkurenceschopnost
Registrační číslo projektu
CZ.1.07/1.5.00/34.0258
Název projektu
Inovace a individualizace výuky na OA a HŠ
Šablona
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Označení vzdělávacího materiálu
VY_32_INOVACE_05_PVP_259_Hol
Druh učebního materiálu
Prezentace
Autor
RNDr. Ivana Holubová
Vzdělávací obor, pro který je
materiál určen
Předmět
Ekonomické lyceum, Obchodní akademie, Hotelnictví
Ročník
II. ročník
Název tematické oblasti (sady)
Přírodní organické látky
Název vzdělávacího materiálu
Alkaloidy
Anotace
Prezentace je určena pro výuku předmětu CHE a ZPV ve 2. ročníku
čtyřletých oborů. Je součástí sady „Přírodní organické látky“. Jejím cílem
je přehlednou a stručnou formou prezentovat základní poznatky o
alkaloidech. Uvádí základní charakteristiku alkaloidů, jejich rozdělení,
strukturu a přehled zástupců. Upozorňuje na zneužití alkaloidů
narkomany.
Březen 2013
Zhotoveno, (datum/období)
Ověřeno
Chemie, Základy přírodních věd
6. června 2013
11. června 2013
Alkaloidy
• přírodní dusíkaté sloučeniny zásadité povahy
(volný elektronový pár na dusíku je
akceptorem protonu  zásaditý charakter) se
zpravidla silnými farmakologickými účinky
• sekundární metabolity rostlin (nehrají hlavní
roli při růstu a vývoji)
• tvoří se při přeměně aminokyselin v rostlinách
Výskyt
• v některých rostlinách (hlavně čeledi lilkovitých,
liliovitých, pryskyřníkovitých a makovitých) jako soli
organických kyselin (kyseliny šťavelové, octové,
mléčné, jablečné, vinné, citronové…)
• v jedné rostlině může být i více alkaloidů příbuzné
povahy v různých částech rostliny i alkaloidy
strukturně rozličné
• vzácně se však vyskytují i v tělech živočichů (hlavně
obojživelníků) a hub
• v současnosti je jich známo již přes 6000
Alkaloidy a člověk
• pro člověka jsou většinou jedovaté, některé z
nich i v malých dávkách způsobují smrt
• používají se jako léčiva ke zmírnění bolestí
• při jejich opakovaném a nekontrolovaném
podávání může u člověka vzniknout závislost
na alkaloid (toxikomanie)
Rozdělení alkaloidů:
•
•
•
•
•
•
pyridinové (nikotin, piperin)
purinové (kofein, theobromin, theofylin)
tropanové (atropin, kokain)
opiové (narkotin, papaverin, kodein, morfin)
námelové (LSD, ergotamin, ergometrin)
ostatní
Pyridinové alkaloidy
Nikotin
• obsažen v listech tabáku
• má konzistenci bezbarvého oleje, který na vzduchu
hnědne
• je velmi jedovatý, jeho jedovatost je srovnatelná
s cyankáli (člověka usmrtí již 60 mg této látky)
• je vysoce návykovou látkou, která vyvolává psychickou i
fyzickou závislost
• užívá se formou kouření, žvýkání či šňupání tabáku
• používá se i k léčbě některých nervových chorob a
degenerativního onemocnění mozku
Purinové alkaloidy
• methylderiváty xanthinu
• kofein, theofylin a theobromin
8
Kofein
• získává se z lístků čajovníku a semen (bobů)
kávovníku (čajové listy obsahují 5 %, kávová zrna 2 %)
• povzbuzuje CNS a srdeční činnost
• zužuje cévy a zvyšuje tlak
• má diuretické účinky (je močopudný)
Tropanové alkaloidy
Kokain
• získává se z listů koky (keř rostoucí ve vyšších polohách Jižní
Ameriky - Peru, Bolívie, Kolumbie…)
• působí lokální znecitlivění, paralyzuje nervová zakončení,
ovlivňuje CNS a vyvolává stav opojení doprovázený těžkou
psychickou reakcí
• počáteční euforii vystřídá deprese, přicházejí halucinace a
nakonec se může rozvinout paranoidní psychóza
• nejzáludnější droga, nejčastějším způsobem užívání je
,,šňupání“
Crack
• forma kokainu určená ke kouření
• učinkuje pouhých 10 min (tak dlouho crack
hoří)
• účinky ustupují stejně rychle jako přišly,
dostavují se deprese, agresivní chování, silná
touha po další dávce
• je vysoce návykový
Tropanové alkaloidy
Atropin
• oblíbený jed středověkých travičů
• obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku
zlomocném (Atropa belladona)
• prudce jedovatý
• má protikřečové účinky
• způsobuje rozšíření zornic a usnadňuje vyšetření v
očním lékařství
• zrychluje srdeční činnost
Opiové alkaloidy
• obsahují isochinolinové jádro
• opium = nedozrálá šťáva z máku setého
(izolováno okolo 20 alkaloidů)
1. morfin (7-12% v opiu)
• vyvolává pocity radosti a štěstí
• má uspávací účinky
• je velmi návykový
• silně snižuje pocit bolesti, používá se často k tlumení pooperačních
bolestí nebo bolestí spojených s onkologickým onemocněním
• morfium = obchodní název
Opiové alkaloidy
2. kodein (0,5% v opiu)
• je součástí mnoha léků
• je 6x méně jedovatý než morfin
• používá se k tlumení kašle a mírných bolestí,
při chřipce a nachlazení
• pod názvem „káčko“ nebo „braun“ se zneužívá
jako droga
Opiové alkaloidy
3. papaverin
• důležité spasmolytikum
Opiové alkaloidy
4. heroin (diacetát morfinu)
•
•
•
•
má silnější účinky než morfin
terapeuticky nevhodný
zneužíván jako silná a návyková droga
způsobuje euforické stavy, které se časem
vytrácí, což nutí narkomany zvyšovat dávky
• je aplikován převážně pomocí injekčních stříkaček nebo
inhalací, distribuován bývá ve formě bílého prášku
Námelové alkaloidy
• základem jejich struktury je
kyselina lysergová (s indolovým
jádrem)
• obsaženy v námelu (= produkt parazitické
houby paličkovice nachové – Claviceps
purpurea, parazituje na žitě)
Námelové alkaloidy
LSD
• diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25
• halucinogenní droga, poprvé syntetizována
roku 1938
• požití vyvolává příjemné vidiny spojené s
pocením, snové stavy podobné tranzu, náhlé
změny nálad, záchvaty strachu a paniky
Námelové alkaloidy
• Ergometrin (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny
lysergové), v námelu obsaženo jen malé množství, získává se
synteticky z jiných námelových alkaloidů, používá se v
gynekologii
• Ergotamin - jeho dihydroxyderivát je účinným
spasmolytikem, používá se při migrénách a jiných poruchách
vegetativního nervového systému
Námelové alkaloidy
Ergotamin
Ostatní alkaloidy
Strychnin (indolový alkaloid)
• získává se z rostliny kulčiba dávivá
• bezbarvé krystalky jsou prudce jedovaté, je
typickým křečovým jedem, způsobuje ochrnutí
svalů
• smrtelná dávka 30 – 100 mg
Ostatní alkaloidy
Chinin
• obsahuje chinolinové jádro
• získává se z kůry stromu chinovníku
• lék proti horečce a malárii (součástí analgetik,
antipyretik)
• dnes se vyrábí synteticky
• využívá se i v potravinářství, např. k přípravě
chininových nápojů tzv. TONIC WATER, jako látky
chuťové a povzbuzující
Použitá literatura:
Karlson, Peter. Základy biochemie: vysokošk. učeb. 1. vyd. Praha: Academia,
1965
Kolář, Karel, Kodíček, Milan a Pospíšil, Jiří. Chemie II pro gymnázia: organická a
biochemie. 1. vyd. Praha: SPN, 1997. ISBN 80-7235-283-0.
Kotlík, B. Růžičková, K. Chemie II v kostce pro SŠ, organická chemie a
biochemie. Havlíčkův Brod : Fragment, 1997. ISBN 80–7200–057–8.
Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání
na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá
autorskému zákonu.