Transcript ALKALOIDY, HORMONY

ALKALOIDY
CHARAKTERISTIKA,
ROZDĚLENÍ, STRUKTURA,
FUNKCE
ALKALOIDY
- nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca
7000)
- název – C.F.W.Meisnner (1819)
- obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra
stromů
- první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806)
- první uměle syntetizovaný – KONIIN
(1886)
ALKALOIDY
- alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního
metabolismu, vznikají většinou z AK, které
poskytují heterocyklické atomy dusíku
- dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy
- obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle
vegetačního období
- vyskytují se výhradně vázané v přírodním
materiálu na různé karboxylové kyseliny
VÝSKYT ALKALOIDŮ
čeledi rostlin:
1. Papaveraceae (mákovité)
2. Papilionaceae (vstavačovité)
3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité)
4. Solanaceae (lilkovité)
OPIOVÉ ALKALOIDY
- nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM
- z opia izolováno okolo 20 alkaloidů
1. MORFIN (1805), 7-12% v opiu – tišení
bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!
OPIOVÉ ALKALOIDY
2. KODEIN (0,5% v opiu)
- sedativní účinky, antitusikum
- výchozí látkou pro přípravu - morfin
OPIOVÉ ALKALOIDY
3. PAPAVERIN
- důležité spasmolytikum
4. HEROIN – diacetát morfinu
- silnější účinky než morfin
- pocity euforie, léčba narkomanie –
velice obtížná ( roční produkce 100t)
TROPANOVÉ ALKALOIDY
1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca
- lokální anestetikum, po požití pocit
uspokojení
- princip účinku: kokain účinkuje na nervová
zakončení periferního nervového systému
- NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!!
- Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky
KOKAIN
TROPANOVÉ ALKALOIDY
2. ATROPIN
- oblíbený jed středověkých travičů
- je obsažen v durmanu (Datrura
stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa
belladona)
- využívá se v očním lékařství, má
spasmolytické účinky (ledvinové a
žlučníkové koliky)
ATROPIN
TROPANOVÉ
ALKALOIDY
3. SKOPOLAMIN
- použití pro zklidnění pacientů, zejména v
psychiatrických léčebnách
- jako preanestetikum
- k zabránění kinetosy
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
- obsaženy v námelu (produkt parazitické
houby paličkovice nachové – Claviceps
purpurea)
- parazituje na žitě
- základem její struktury je kyselina
lysergová (1954 – R.B. Woodward)
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
- námelové alkaloidy – dříve porodnictví
(podpora činnosti hladkého svalstva – stahy
dělohy)
- středověk – hromadné otravy – příprava
chleba – námel nebyl ze žita odstraňován –
otrava – křeče - smrt
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
ERGOMETRIN – (N-1-methyl-2hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové)
ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se
používá při migrénách
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
LSD (halucinogenní droga)
- příjemné vidiny po požití, experimentální
psychiatrie
- poprvé syntetizována roku 1938
- diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25
– po požití stav podobný psychózám
ÚČINKY LSD
Účinky na psychické funkce:
excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace,
psychotické stavy
Účinky na somatické funkce:
pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a
spastická obrna
Účinky na autonomní funkce:
mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a
teplota
Přímé periferní účinky na:
uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5HT (serotoninu)
MEZKALIN
- ve svých účincích podobný LSD (liší se
délkou latentního období a iniciální fáze)
- alkaliod se získává z kaktusu Lophophora
Williamsi (též Peyotl)
- Indiáni – rituální obřady, delší pochody a
vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo
žízně
- tuto látku označovali jako „tělo bohů“
PSILOCYBIN
- alkaloid obsažený v houbách
rodu lysohlávka (Psilocybe)
- účinky známé několik tisíc let
- u nás nejznámější druh:
Psilocybe mexicana Heim
- toxicita – nízká, člověk (65 kg) –
by musel pozřít asi 16,25g alkaloidu
(tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek)
- vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny
- doba intoxikace – 4 – 6 hodin
PSILOCYBIN
- somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na
zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až
závratě
- poruchy vnímání: iluze, halucinace
- poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní
bludy, „stihomam“
- dále: poruchy pozornosti, depersonalizace,
sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma
BUFOTENIN
- alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se
vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity
- rituální využívání této látky – obřady Indiánů
kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů
- halucinace, poruchy vnímání času a prostoru,
depersonalizace, neklid
- vysoké dávky (8-16 mg nitrožilně) – přeludy
purpurových a černých barev, poruchy odhadu
času a prostoru
Cohoba – rostlina a její plody
STRYCHNIN
STRYCHNIN
- složitý steroidní alkaloid se nachází v
semenech
kulčiby dávivé
( Strychnos nux-vomica)
STRYCHNIN
30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované
reflexní křeče – smrt
( využití k hubení hlodavců)
0,1 – 0,3g – smrtná dávka (dospělý člověk)
- typický křečový jed – otrava převodních buněk v
zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé
rozšíření podráždění
- malé dávky – zvyšují míšní reflexy
- vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše
STRYCHNIN
- vstřebává se podkožně a z trávicího traktu
- 1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou
odbourány v játrech
Průběh otravy – 2 stádia
1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu –
velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového
svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy
(smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí,
objevuje se třes
STRYCHNIN
2. stádium:
křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu,
zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů
– obrovská bolest
po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek,
šramot,...) – další křečový záchvat – opakují se z
větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna
dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou
srdce
EMETIN
- v lékařství jako emetikum (vyvolává
zvracení) – léčba alkoholismu
- původně z kořene jihoamerické rostliny
Uragoga ipecacuanha)
CHININ
- původně izolován z kůry chinovníku –
obsahuje 25 různých alkaloidů
- lék proti malárii ( za 2. světové války
obsadili většinu chinovníkových
plantáží Asie Japonci
- dnes synteticky připravovaný)
NIKOTIN
- hlavní alkaloid tabákového listí
- vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní
vliv
RICININ
- obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis)
- obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála
sloučenin v přírodě) – inhibitor
proteosyntézy (změna RNA)
KONIIN
- přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém
(Conium moculatum)
FYSOSTIGMIN
- alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma
venenosum)
- v lékařství se aplikuje např. při léčba
glaukomu (zelený zákal)
LOBELIN
- alkaloid z lobelky (Lobelia inflata)
- použití v lékařství – povzbuzuje činnost
dechové centra
KOLCHICIN
- obsažen v semenech a podzemních cibulích
ocúnu jesenního (Colchicum autumnale)
- v lékařství dříve – mírní bolest při
záchvatech dny
KURARE
- šípový jed jihoamerických indiánů
- připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry,
dřeva a plodů rostlin Chonrodendron
Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40
alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve
formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii
KOFEIN
- obsažen zejména v kávě a čaji
zelený čínský čaj
THEOBROMIN
- v malých dávkách má stimulační účinky
- vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v
kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v
kola oříškách