Transcript 206
Výukový materiál zpracován v rámci projektu
EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_206
Jméno autora:
Třída/ročník:
Datum vytvoření:
Mgr. Bartošíková Hana
3. (7.)
30. 1. 2013
Vzdělávací oblast:
Člověk a příroda
Tematická oblast:
Přírodní látky
Předmět:
Chemie
Výstižný popis způsobu využití,
Alkaloidy
případně metodické pokyny:
Klíčová slova:
Námelové alkaloidy, ergometrin, LSD,
nikotin, kofein, šípové jedy
Druh učebního materiálu:
prezentace
PŘÍRODNÍ LÁTKY
ALKALOIDY – 3.
ČÁST
DĚLENÍ ALKALOIDŮ
podle výskytu
A) opiové
B) tropanové
C) námelové
D) ostatní
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
Obsažené v námelu
(produkt parazitní houby
paličkovice nachové
rostoucí především na
žitě)
Námel je toxický pro lidi i
zvířata, při konzumaci
mouky infikované
námelem – ergotismus
(odumírání částí těl,
halucinace…), v historii
hromadné otravy
Obr.1: námel
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
Dnes se námel pěstuje uměle – izolace alkaloidů
Chemicky jsou odvozeny od kyseliny lysergové
OH
O C
N CH3
N
H
Obr. 2: kyselina lysergová
NEJDŮLEŽITĚJŠÍ NÁMELOVÉ ALKALOIDY
ERGOMETRIN
ERGOTAMIN
Využití v porodnictví
Dříve využití k léčbě migrén
LSD
diamid kyseliny lysergové
halucinogenní droga
není návyková, ale mohou se dostavit nežádoucí
psychické reakce (např. úzkost)
OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY
NIKOTIN
Hlavní alkaloid tabákového listí
Struktura odvozena od pyridinu
Stimulační a uvolňující účinky
Jedna z nejrozšířenějších návykových látek
Kouření cigaret způsobuje rakovinu (ne nikotin!)
N
N
CH3
Obr. 3: nikotin
OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY
KOFEIN, THEOFYLIN, THEOBROMIN
Purinové alkaloidy (odvozeny od xantinu)
Výskyt:
kávovník arabský (kofein)
čajovník čínský (kofein, theofylin, theobromin)
kola pravá (kofein)
kakaovník pravý (theobromin, kofein)
Kofein stimuluje CNS, povzbuzuje srdeční činnost,
zvyšuje účinnost analgetik a podporuje tvorbu
žaludečních šťáv, diuretikum
O
H3C
O
CH3
N
N
N
N
CH3
Obr. 4: Kofein
ŠÍPOVÉ JEDY
STRYCHNIN A BRUCIN
Jsou obsaženy v semenech plodu stromu kulčiby
dávivé (roste v jihovýchodní Asii a severní Austrálii)
prudce jedovaté
Strychnin se využíval k hubení hlodavců
KURARE
Šípový jed jihoamerických indiánů
účinky - ochrnutí svalstva (i mezižeberního a bránice)
- oběť umírá za plného vědomí udušením
OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY
CHININ
velmi hořká chuť
výskyt: kůra jihoamerických chinovníků
lék proti malárii
EMETIN
Vyvolává zvracení
MESKALIN
z kaktusu
žvýkaní drogy vyvolává bizardní vnímání barev,
halucinace a euforii
nejdéle známý halucinogen
OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY
LOBELIN
alkaloid lobelky (indiánský tabák)
analeptikum dýchacího ústrojí (podporuje dýchání)
PIPERIN A CHAVICIN
alkaloidy pepře
KONIIN
v listech a nezralých plodech bolehlavu
obrna svalstva končetin a trupu a posléze smrt za
jasného, plného vědomí
odvar z bolehlavu se ve starém Řecku využíval k
popravám (Sokrates)
POUŽITÉ ZDROJE
Středoškolské učebnice chemie:
MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro
čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc:
Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182057-1.
RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie
II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004.
ISBN 80-7200-761-0
Internetové zdroje:
7-Alkaloidy. In: [online]. [cit. 2013-01-30]. Dostupné
z: www.uochb.cz/web/document/cms_library/1121.ppt
POUŽITÉ ZDROJE - OBRÁZKY
1. JoJAN. Commons.wikimedia.org:
Ergot01.jpg[online].2006-03-19 [cit. 2013-01-30]. Dostupný
pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte
licenci 2.5 Generic na
<http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Ergot01.jpg>.
Obr č. 2 – 4: vytvořeny v programu ChemSketch