Transcript 206

Výukový materiál zpracován v rámci projektu
EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_206
Jméno autora:
Třída/ročník:
Datum vytvoření:
Mgr. Bartošíková Hana
3. (7.)
30. 1. 2013
Vzdělávací oblast:
Člověk a příroda
Tematická oblast:
Přírodní látky
Předmět:
Chemie
Výstižný popis způsobu využití,
Alkaloidy
případně metodické pokyny:
Klíčová slova:
Námelové alkaloidy, ergometrin, LSD,
nikotin, kofein, šípové jedy
Druh učebního materiálu:
prezentace
PŘÍRODNÍ LÁTKY
ALKALOIDY – 3.
ČÁST
DĚLENÍ ALKALOIDŮ

podle výskytu
A) opiové
B) tropanové
C) námelové
D) ostatní
NÁMELOVÉ ALKALOIDY


Obsažené v námelu
(produkt parazitní houby
paličkovice nachové
rostoucí především na
žitě)
Námel je toxický pro lidi i
zvířata, při konzumaci
mouky infikované
námelem – ergotismus
(odumírání částí těl,
halucinace…), v historii
hromadné otravy
Obr.1: námel
NÁMELOVÉ ALKALOIDY
Dnes se námel pěstuje uměle – izolace alkaloidů
 Chemicky jsou odvozeny od kyseliny lysergové

OH
O C
N CH3
N
H
Obr. 2: kyselina lysergová
NEJDŮLEŽITĚJŠÍ NÁMELOVÉ ALKALOIDY

ERGOMETRIN


ERGOTAMIN


Využití v porodnictví
Dříve využití k léčbě migrén
LSD
diamid kyseliny lysergové
 halucinogenní droga
 není návyková, ale mohou se dostavit nežádoucí
psychické reakce (např. úzkost)

OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY

NIKOTIN





Hlavní alkaloid tabákového listí
Struktura odvozena od pyridinu
Stimulační a uvolňující účinky
Jedna z nejrozšířenějších návykových látek
Kouření cigaret způsobuje rakovinu (ne nikotin!)
N
N
CH3
Obr. 3: nikotin
OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY

KOFEIN, THEOFYLIN, THEOBROMIN
Purinové alkaloidy (odvozeny od xantinu)
 Výskyt:

kávovník arabský (kofein)
 čajovník čínský (kofein, theofylin, theobromin)
 kola pravá (kofein)
 kakaovník pravý (theobromin, kofein)


Kofein stimuluje CNS, povzbuzuje srdeční činnost,
zvyšuje účinnost analgetik a podporuje tvorbu
žaludečních šťáv, diuretikum
O
H3C
O
CH3
N
N
N
N
CH3
Obr. 4: Kofein
ŠÍPOVÉ JEDY

STRYCHNIN A BRUCIN
Jsou obsaženy v semenech plodu stromu kulčiby
dávivé (roste v jihovýchodní Asii a severní Austrálii)
 prudce jedovaté
 Strychnin se využíval k hubení hlodavců


KURARE
Šípový jed jihoamerických indiánů
 účinky - ochrnutí svalstva (i mezižeberního a bránice)
- oběť umírá za plného vědomí udušením

OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY

CHININ
velmi hořká chuť
 výskyt: kůra jihoamerických chinovníků
 lék proti malárii


EMETIN


Vyvolává zvracení
MESKALIN
z kaktusu
 žvýkaní drogy vyvolává bizardní vnímání barev,
halucinace a euforii
 nejdéle známý halucinogen

OSTATNÍ VÝZNAMNÉ ALKALOIDY

LOBELIN
alkaloid lobelky (indiánský tabák)
 analeptikum dýchacího ústrojí (podporuje dýchání)


PIPERIN A CHAVICIN


alkaloidy pepře
KONIIN
v listech a nezralých plodech bolehlavu
 obrna svalstva končetin a trupu a posléze smrt za
jasného, plného vědomí
 odvar z bolehlavu se ve starém Řecku využíval k
popravám (Sokrates)

POUŽITÉ ZDROJE

Středoškolské učebnice chemie:

MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro
čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc:
Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182057-1.

RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie
II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004.
ISBN 80-7200-761-0

Internetové zdroje:

7-Alkaloidy. In: [online]. [cit. 2013-01-30]. Dostupné
z: www.uochb.cz/web/document/cms_library/1121.ppt
POUŽITÉ ZDROJE - OBRÁZKY


1. JoJAN. Commons.wikimedia.org:
Ergot01.jpg[online].2006-03-19 [cit. 2013-01-30]. Dostupný
pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte
licenci 2.5 Generic na
<http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Ergot01.jpg>.
Obr č. 2 – 4: vytvořeny v programu ChemSketch