Transcript Izoprenoidy, alkaloidy

Izoprenoidy
Izoprenoidy
 odvozeny od izoprenu
 rozdělujeme na terpeny a steroidy
1) TERPENY
 téměř všechny rostlinné
 molekuly složeny z izoprenových jednotek
a) monoterpeny – 2 izoprenové jednotky
b) seskviterpeny – 3 izoprenové jednotky
c) diterpeny – 4 izoprenové jednotky
d) triterpeny – 6 izoprenových jednotek
e) tetraterpeny – 8 izoprenových jednotek
f)
polyterpeny – mnoho izoprenových jednotek
1) TERPENY
 nerozpustné ve vodě, rozpustné v tucích (=lipofilní)
 tvoří hlavní součást rostlinných silic a pryskyřic
 v různých částech rostlin – květy, plody
1) TERPENY
 silice (éterické oleje) – vonné těkavé kapaliny
(příjemná vůně)
 pryskyřice – pevné látky, které jsou zprvu lepkavé a
postupně tuhnou (odpařování vody)
- hoří
 balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic
 využití: parfumerie, kosmetické přípravky a masti,
léčiva, nátěrové hmoty, na výrobu plastů
a) Monoterpeny
 Těkavé vonné látky obsažené v silicích, pro svou
příjemnou vůňi používané v parfumérii
a) Monoterpeny
 Limonen – obsažen v citrónové a pomerančové silici
CH3
CH3
CH2
a) Monoterpeny
 Těkavé vonné látky obsažené v silicích, pro svou
příjemnou vůňi používané v parfumérii
 Mentan
 Menthol – součást silice máty peprné
CH3
OH
CH3
CH3
a) Monoterpeny
 Kafr – z kafrovníku
- charakteristický zápach
- k výrobě celuloidu (z celulózy)  filmy, pingpongové míčky, pravítka; kafrová mast
a) Monoterpeny
 pinen – borovicová silice
- součásti terpentýnu = technické rozpouštědlo
b) Seskviterpeny
 Humulen
– součást chmelové silice
- nahořklá chuť
c) Diterpeny
 fytol – součástí chlorofylu
c) Diterpeny
 Vitamín A – vzniká štěpením tetraterpenu β-karotenu
d) Triterpeny
 skvalen – živočišný terpen
- meziprodukt při tvorbě steroidů
e) Tetraterpeny
 karotenoidy
*  - karoten
– oranžové barvivo
- provitamin vitaminu A (přeměna v játrech)
* lykopen
– červené barvivo
- červené plody – šípky, jahody, papriky, rajčata
* xantofyl
– žlutý
- v listech rostlin, vidět je na podzim, kdy
v rostlinách ubývá zeleného chlorofylu
f) Polyterpeny
 přírodní kaučuk
– z kaučukovníku, původně v Amazonii
- polymer – asi 500-5 000 izoprenových
jednotek
 gutaperča
– ze stromu perčovník guta
- není tak pružný, ale je vynikající elektroizolátor
- asi 100 izoprenových jednotek
2) Steroidy
 fyziologicky velmi účinné látky
 strukturně odvozujeme od steranu
 steran = cyklopentanoperhydrofenantren
2) Steroidy
a) Steroly
b) Žlučové kyseliny
c) Steroidní hormony
a) Steroly
fytosteroly
 ergosterol – přítomen např. v kvasnicích
provitamin vitaminu D – přeměna pomocí UV

zoosteroly
cholesterol
Cholesterol
Cholesterol
 syntetizován téměř ve všech tkáních (zejména
v játrech)
Cholesterol
 vzniká z něj řada významných látek (steroidní
hormony, žlučové kyseliny)
 vznik aterosklerosy
 tvorba žlučových kamenů
Cholesterol
 obsažen v buněčných membránách
 v krevních lipoproteinech
 jak volný, tak ve formě esterů s vyššími mastnými
kyselinami.
Krevní lipoproteiny
Cholesterol
 LDL cholesterol (z anglického low density
lipoprotein)
 HDL cholesterol (z anglického high density
lipoprotein)
Cholesterol
Hodnoty cholesterolu v krvi v mmol/l
b) Žlučové kyseliny
 vznik v játrech
 fce: emulze tuků
 žlučová barviva – bilirubin
 nejvýznamnější kys. cholová
c) Steroidní hormony
 pohlavní hormony – testosteron, progesteron,
estrogen
 hormony kůry nadledvinek – kortizol, aldosteron
Alkaloidy
Alkaloidy
 přírodní dusíkaté látky, které v malém množství
vznikají jako produkt metabolismu aminokyselin
v některých rostlinách
 zpravidla obranná funkce (často hořká chuť a silná
toxicita)
 vždy obsahují organicky vázaný dusík, především
v heterocyklické formě
 zásadité, v rostlinách se zpravidla vyskytují jako soli
karboxylových kys.
Alkaloidy
 většinou tuhé, krystalické a opticky aktivní
 obvykle špatně rozpustné ve voda a dobře rozpustné
ve slabě polárních a nepolárních rozpouštědlech
 mají značné biologické účinky na živočichy,
především na nervový systém (léky, psychoaktivní
látky, návykové jedy)
Alkaloidy
 Dělení:
1. Chinolinové – chinin (izolován z kůry chinovníků.
Antipyretikum. Lék proti malárii. Ochucování nápojů (Tonik) )
2. Pyridinové - nikotin, lobelin, koniin, piperin – referát 1
3. Purinové- theobromin, kofein (tein)
4. Tropanové – atropin, kokain
referát 2
5. Námelové- kyselina lysergová (dietylamidem je LSD)
6. Opiové – morfin (derivát heroin), kodein, papaverin – referát 3