Transcript ALKENY

ALKENY A ALKADIENY
UHLOVODÍKY S JEDNOU DVOJNOU VAZBOU V ŘETĚZCI
CHRAKTERISTICKÁ KONCOVKA -EN
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI:
C2 – C4
PLYNY
>C4
KAPALINY
BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI:
NEPOLÁRNÍ A HOŘLAVÉ
V PŘÍRODĚ SE PRAKTICKY NEVYSKYTUJÍ
NEJSOU PŘÍTOMNÉ V ROPĚ
PŘEHLED ZÁSTUPCŮ
ETHEN, ETHYLEN
CH2 = CH2
BEZBARVÝ PLYN, NASLÁDLÉ VŮNĚ
PLYNNÁ RŮSTOVÁ LÁTKA – URYCHLUJE ZRÁNÍ OVOCE (BANÁNY)
ZÍSKÁVÁ SE Z PRODUKTŮ KRAKOVÁNÍ
ZÁKLADNÍ SUROVINA PRO ORGANICKÉ SYNTÉZY (POLYETHYLÉN)
PROPEN, PROPYLÉN
CH = CH2 – CH3
VZNIKÁ SPOLEČNĚ E ETHENEM
SUROVINA PRO SYNTÉZY (ACETON, POLYPROPYLÉN)
BUTADIEN, IZOPRÉN
VZNIKAJÍ PŘI KRAKOVACÍCH PROCESCH
SUROVINY PRO POLYMERACE (SYNTETICKÝ KAUČUK)
VZNIK DVOJNÉ VAZBY
NÁSOBNÉ VAZBY VZNIKAJÍ ELIMINAČNÍMI REAKCEMI
DEHYDROGENACE:
NASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ (ALKANŮ)
ODŠTĚPENÍ VODÍKU
KATALÝZA (kovy,např. Ni)
DEHYDROHALOGENACE:
HALOGENDERIVÁTŮ
ODŠTĚPENÍ HALOGENOVODÍKU
DEHYDRATACE:
ALKOHOLŮ
ODŠTĚPENÍ VODY
H2SO4, H3PO4, P2O5
ZÁSADY DEHYDRATACE ALKOHOLŮ
VODÍK SE ODŠTĚPUJE ZE SOUSEDNÍHO ATOMU UHLÍKU
SNADNOST DEHYDRATACE:
TERCIÁRNÍ ALKOHOLOVÉ SKUPINY SE ODŠTĚPUJÍ NEJSNÁZE, POTOM SE
ODŠTĚPUJÍ SEKUNDÁRNÍ SKUPINY A NEJHŮŘE A NEJPOZDĚJI SE
ODŠTĚPUJÍ PRIMÁRNÍ ALKOHOLOVÉ SKUPINY
TERCIÁRNÍ
DEHYDRATACE:

SEKUNDÁRNÍ
BUTAN-1-OL
BUTAN-2-OL
GLYCEROL

PRIMÁRNÍ
CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKENŮ
DVOJNÁ VAZBA:
1 VAZBA σ + 1 VAZBA π
CENTRUM NESTABILITY → REAKTIVITA
TYPICKÉ REAKCE:
ADICE: PŘIPOJOVÁNÍ ATOMŮ NEBO SKUPIN NA ATOMY UHLÍKU VÁZANÉ
NÁSOBNÝMI VAZBAMI, ŽÁDNÁ ČÁST MOLEKULY SE
NEODŠTĚPUJE, SNÍŽÍ SE ŘÁD VAZBY
TYPY REAKCÍ:
HYDRATACE
HYDROHALOGENACE
ENERGICKÁ OXIDACE
MARKOVNIKOVO PRAVIDLO
PŘI ADICI NA NESYMETRICKOU NÁSOBNOU VAZBU SE ANIONT (ZÁPORNĚ
NABITÁ ČÁSTICE) ADUJE NA TEN UHLÍK DVOJNÉ VAZBY, KTERÝ NESE
MENŠÍ POČET VODÍKOVÝCH ATOMŮ.
NESYMETRICKÁ DVOJNÁ VAZBA JE OVLIVNĚNA KLADNÝM INDUKČNÍM
EFEKTEM VEDLEJŠÍHO ALKYLU A VYTVOŘÍ SE NA NÍ ČÁSTEČNÉ NÁBOJE
ANIONT MÁ TENDENCI SMĚŘOVAT SE KE KLADNÉMU NÁBOJI.
HYDRATACE
VODA JE NA DVOJNOU VAZBU ADOVÁNA PROSTŘEDNICTVÍM H2SO4
HYDRATACE ETHENU
HYDRATACE PROPENU
HYDRATACE ETHYNU
HYDROHALOGENACE
ADICE HALOGENOVODÍKU (NAPŘ. HCl)
HYDROCHLORACE PROPENU
1 PRODUKT
HYDROCHLORACE BUT-2-ENU
1 PRODUKT
HYDROCHLORACE PENT-2-ENU
2 PRODUKTY
OXIDACE
OXIDAČNÍ ČINIDLO:
KYSLÍKATÁ SLOUČENINA
KMnO4, K2Cr2O7, H2O2
MÍRNÁ OXIDACE:
ZŘEDĚNÁ OXIDAČNÍ ČINIDLA
REAKCE PROBÍHÁ ZA STUDENA
ENERGICKÁ OXIDACE: KONCENTROVANÁ OXIDAČNÍ ČINIDLA
(VAGNEROVA)
REAKCE PROBÍHÁ ZA TEPLA
OBECNÝ PRŮBĚH OXIDACE NA DVOJNÉ VAZBĚ:
ALKEN → VICINÁLNÍ DIOL → VICINÁLNÍ DIKETON → ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE MEZI
UHLÍKY, KTERÉ NESLY DVOJNOU VAZBU A VZNIK DVOU MOLEKUL
KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
ŽLUKNUTÍ TUKŮ → VZNIKAJÍ PEROXIDY A HYDROPEROXIDY
POLYMERACE
PROBÍHÁ MECHANISMEM RADIKÁLOVÉ ADICE
INICIACE:
ROZPAD ORGANICKÉHO PEROXIDU NA 2 RADIKÁLY
PROPAGACE:
RADIKÁL NAPADÁ MOLEKULU MONOMERU, SLUČUJE SE
S NÍM A DOCHÁZÍ K PŘENOSU RADIKÁLU NA KONEC
ŘETĚZCE
TERMINACE:
PO PŘÍDAVKU DALŠÍHO PEROXIDU JE ŘETĚZEC ZAKONČEN
MONOMERY:
ETHYLEN, PROPYLEN, STYREN, VINYLCHLORID
POLYMERACE OLEJŮ
FERMEŽ:
LNĚNÝ OLEJ (NENASYCENÉ MASTNÉ KYSLELINY) +
KATALYZÁTOR (SIKATIV) + O2 + UV-ZÁŘENÍ → POLYMER (LAK)
TAKÉ OSTATNÍ ROSTLINNÉ OLEJE POLYMERUJÍ → NEMAJÍ SE POUŽÍVAT
JAKO MAZIVO
POLYENY
VZNIKAJÍ VESMĚS POLYMERACÍ DIENŮ
MONOMERY:
IZOPREN (PŘÍRODNÍ I SYNTETICKÉ), BUTADIEN A
CHLOROPREN (SYNTETICKÉ)
POLYMERACÍ VZNIKÁ ŘETĚZEC, KTERÝ OBSAHUJE DVOJNÉ VAZBY, KTERÉ
MOHOU OXIDOVAT → POLYMERY STÁRNOU A MĚNÍ SE JEJICH
MECHANICKÉ VLASTNOSTI
ZÁSTUPCI POLYMERŮ:
KAUČUK
CIS - IZOMER
GUTAPERČA
TRANS - IZOMER
IZOPRENOIDY
PŘÍRODNÍ LÁTKY, JEJICHŽ STAVEBNÍM KAMENEM JE IZOPREN
IZOPRENOIDNÍ JEDNOTKA
5 ATOMŮ UHLÍKU (C5)
TERPENY:
MONOTERPENY
C5 – C5
SESKVITERPENY
C5 – C5 – C5
DITERPENY
4 JEDNOTKY
TRITERPENY
6 JEDNOTEK
TETRATERPENY8 JEDNOTEK
TERPENY:
SILICE
PRYSKYŘICE
BALZÁMY
KAROTENOIDY
TETRATERPENY
ASI 1000 ZÁSTUPCŮ
KAROTENY:
UHLOVODÍKY
XANTHOFILY:
KYSLÍKATÉ DERIVÁTY KAROTENŮ
PŮVOD:
SYNTEZUJÍ JE ROSTLINY A MIKROORGANISMY,
ŽIVOČICHOVÉ JE POUZE KUMULUJÍ V TUKOVÉ TKÁNI
FUNKCE:
BARVIVA DOPROVÁZEJÍCÍ CHLOROFYL (UV- FILTR)
ATRAKTANTY OPYLOVAČŮ A KONZUMENTŮ (KVĚTY, PLODY)
ANTIOXIDANTY – LAPAČE VOLNÝCH RADIKÁLŮ
PRO ČLOVĚKA:
PROVITAMÍN A
ANTIOXIDANT – SHÁŠEČ (QUENCHER) VOLNÝCH RADIKÁLŮ
POTRAVINÁŘSKÉ BARVIVO
TERPENY
LIMONEN
CITRAL
MENTOL
EUGENOL
KAROTENOIDY
LYKOPEN
-KAROTEN
STEROIDY
CHOLESTEROL