Transcript LIPIDY

LIPIDY
LIPIDY
velmi nesourodá skupina
 společné znaky: velké nepolární struktury
nerozpustné ve vodě
rozpustné v nepolárních rozp.
(chloroform, ether)
 výskyt: živočišné tkáně
rostlinná pletiva (semena, plody,
kořenové hlízky, ...)

BIOLOGICKÉ FUNKCE LIPIDŮ
hlavní zásobní forma uhlíku
 zdroj a rezerva energie
(hybernující zvířata, semena)
oxidací se uvolní energie 38kJ/g
 strukturní funkce
součást biomembrán - fosfolipidy

BIOLOGICKÉ FUNKCE LIPIDŮ
ochranná funkce
proti mechanickému poškození
proti dehydrataci, teplotnímu nebo
elektrickému šoku
proti infekci
 rozpouštědlo
 prekurzory dalších významných látek
(vitamíny, hormony)

ROZDĚLENÍ LIPIDŮ
na základě struktury
jednoduché – acylglyceroly (glyceridy)
- vosky
 složené lipidy - fosfolipidy
- glykolipidy
- lipoproteiny
 odvozené lipidy
= izoprenoidy - terpeny
- steroidy

CHEMICKÉ SLOŽENÍ LIPIDŮ

jednoduché a složené:
základní složky jsou mastné kyseliny

Odvozené - izprenoidy
základní stavební jednotka – IZOPREN
MASTNÉ KYSELINY
vyskytující se v tucích
vyšší monokarboxylové kyseliny
 lineární řetězec se sudým počtem uhlíků
 nasycené: C12 – C24
 nenasycené: C18 – C24
 způsobují hydrofobní charakter lipidů

MASTNÉ KYSELINY

nasycené:
C11H23COOH
C13H25COOH
C15H31COOH
C17H35COOH

k. laurová
k. myristová
k. palmitová
k. stearová
nenasycené:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)5COOH k. palmitoolejová
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH k. olejová
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH k. linolová
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
k. linolenová
jednoduché lipidy
GLYCERIDY

estery vyšších mastných kyselin a
glycerolu
- monoacylglyceroly
- diacylglyceroly
- triacylglyceroly – přírodní tuky a oleje
CHEMICKÉ REAKCE
GLYCERIDŮ

HYDROLÝZA
CH2OH
CH2OCOR
CHOH
+
CH2OH
3 RCOOH
mastné kyseliny
CHOCOR
CH2OH
CH2OCOR
CHOH
triacylglycerol
CH2OH
glycerol
+
3 RCOO¯ Na+
soli mastných kyselin
BIOSYNTÉZA
mastné kyseliny
H3C
syntéza z acetylkoenzymu A
úprava mastných kyselin přijatých potravou
 jednoduché lipidy
enzymy: synthasy
z aktivovaných forem výchozích látek

HO
CoA
O
H 2C
O
P
fosfoglycerol
+
H2C
H2C
R2
H2C
O
R1 C
O
2 mastné kyseliny
R1
O
CH O
CoA
O
O
O
O
C
O
R1 C
H 2C
CH OH
R1
CoA
O
P
k. fosfatidová
CH O
R2
H2C
OH O
diacylglycerol
METABOLISMUS TUKŮ katabolismus
enzym: LIPÁZA
 triacylglycerol + H2O
volné mastné kyseliny


glycerol +
odbourávání zásobních tuků
beta-oxidace mastných kyselin
acetylkoenzym A
v játrech
R – CH2β – CH2α – COOH
METABOLISMUS TUKŮ

nic
v ústní dutině - žádný enzym

v žaludku - žaludeční lipáza

v tenkém střevě pankreatická lipáza
střevní lipáza
žluč - emulgace
Jednoduché lipidy
VOSKY
estery vyšších mastných kyselin a vyšších
jednosytných alkoholů
- cetylalkohol (C11)
- cerylakohol (C22)
- myricylakohol (C30)
 stabilní vůči hydrolýze
pro živočichy nestravitelné
 rostlinného původu – ochranná funkce
živočišného původu: včelí vosk, lanolín

SLOŽENÉ LIPIDY
tzv. polární lipidy
hydrofobní složka
 hydrofilní složka - kyselina fosforečná
- sacharid
 schopnost vytvářet micely

Lipoproteiny
SLOŽENÉ LIPIDY
FOSFOLIPIDY
alkohol
mastné kyseliny
fosfátová skupina
 GLYKOLIPIDY
alkohol
mastná kyselina
sacharid

Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY

GLYCEROL
2 MASTNÉ K.
R1 – COOH
R2 – COOH

další funkční skupiny
- AMINOALKOHOL
- AMINOKYSELINA
- INOSIT
K. FOSFOREČNÁ
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
k. fosfatidová
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylcholin
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylethanolamin
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylserin
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylinositol
Fosfolipidy
SFINGOMYELINY

alkohol SFINGOSIN

1 MASTNÁ K.
K. FOSFOREČNÁ
CHOLIN
Fosfolipidy
SFINGOMYELINY
sfingomyelin
Složené lipidy
GLYKOLIPIDY

jeden nebo více monosacharidových
zbytků vázaných na alkohol (glycerol,
sfingosin) glykosidickou vazbou
glykolipidy
GLYKOACYLGLYCEROLY

alkohol: GLYCEROL
glykolipidy
CEREBROSIDY

alkohol: SFINGOSIN
sacharid: GALAKTOZA
glykolipidy
GANGLIOSIDY

alkohol: SFINGOSIN
sacharid: oligosacharidový řetězec
ODVOZENÉ LIPIDY
izoprenoidy
převážně rostlinného původu
 dvě čí více izoprenových jednotek

TERPENOIDY: celistvý počet izoprenových
jednotek
 STEROIDY: deriváty triterpenoidů

Odvozené lipidy
TERPENOIDY
HEMITERPENOIDY
izopren
 MONOTERPENOIDY
těkavé, vonné látky, obsažené v silicích
limonen, menthol, geraniol, myrcel, kafr
 SESKVITERPENY
k. abscisová, kadinen, selien, humulen
 DITERPENY
fytol

chlorofyl a
Odvozené lipidy
TERPENOIDY
TRITERPENY
skvalen
 TETRATERPENY
karotenoidy: β-karoten, xantofyl
 POLYTERPENY
přírodní kaučuk, gutaperča


přírodní kaučuk
Hevea brasiliensis

Gutaperča
Palaquium gutta
Odvozené lipidy
STEROIDY

struktura odvozena od tetracyklického
cyklopentanoperhydrofenanthrenu
Odvozené lipidy
STEROIDY

STEROLY
a) živočišné = zoosteroly
cholesterol
b) rostlinné = fytosteroly
ergosterol

ŽLUČOVÉ KYSELINY
CH3
CH3
CH3
HO
H3C
CH3
Odvozené lipidy
STEROIDY
OH
CH3

STEROIDNÍ HORMONY
a) pohlavní
O
testosteron, progesteron
b) kortikoidní

STEROIDNÍ GLYKOSIDY
digitoxin
CH3