Transcript odvozené lipidy
LIPIDY
LIPIDY
velmi nesourodá skupina společné znaky: velké nepolární struktury nerozpustné ve vodě rozpustné v nepolárních rozp.
(chloroform, ether) výskyt: živočišné tkáně rostlinná pletiva (semena, plody, kořenové hlízky, ...)
BIOLOGICKÉ FUNKCE LIPIDŮ
hlavní zásobní forma uhlíku zdroj a rezerva energie (hybernující zvířata, semena) oxidací se uvolní energie 38kJ/g strukturní funkce součást biomembrán - fosfolipidy
BIOLOGICKÉ FUNKCE LIPIDŮ
ochranná funkce proti mechanickému poškození proti dehydrataci, teplotnímu nebo elektrickému šoku proti infekci rozpouštědlo prekurzory dalších významných látek (vitamíny, hormony)
ROZDĚLENÍ LIPIDŮ
na základě struktury jednoduché - glyceridy - vosky složené lipidy - fosfolipidy - glykolipidy - lipoproteiny odvozené lipidy = izoprenoidy - terpenoidy - steroidy
CHEMICKÉ SLOŽENÍ LIPIDŮ
jednoduché a složené: základní složky jsou mastné kyseliny odvozené: základní stavební jednotka – IZOPREN
MASTNÉ KYSELINY
vyskytující se v tucích vyšší monokarboxylové kyseliny lineární řetězec se sudým počtem uhlíků nasycené: C 12 – C 24 nenasycené: C 18 – C 24 způsobují hydrofobní charakter lipidů
MASTNÉ KYSELINY
nasycené: C 11 H 23 COOH k. laurová C 15 H 31 COOH k. palmitová C 17 H 35 COOH k. stearová nenasycené: CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 5 COOH k. palmitoolejová CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH k. olejová CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH k. linolová CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH k. linolenová
jednoduché lipidy
GLYCERIDY
estery vyšších mastných kyselin a glycerolu - monoglyceridy - diglyceridy - triglyceridy – přírodní tuky a oleje
CHEMICKÉ REAKCE GLYCERIDŮ
HYDROLÝZA CH 2 OCOR CH 2 OH CHOH CH 2 OH +
3 RCOOH mastné kyseliny
CHOCOR CH 2 OCOR
triacylglycerol
CH 2 OH CHOH CH 2 OH
glycerol
+
3 RCOO ¯ Na + soli mastných kyselin
BIOSYNTÉZA
mastné kyseliny H 3 C de novo: z acetylkoenzymu A úprava mastných kyselin přijatých potravou jednoduché lipidy enzymy: synthasy z aktivovaných forem výchozích látek C CoA O
R 1 H O H 2 C H 2 C P O CH OH O
+
R R 1 1 C C CoA O CoA O O R 1 O H 2 C CH O H 2 C O P O R 2 O H H 2 2 C C O CH OH O O
fosfoglycerol 2 mastné kyseliny k. fosfatidová diacylglycerol
R 2
METABOLISMUS TUKŮ
enzym: LIPÁZA triacylglycerol + H 2 O glycerol + volné mastné kyseliny odbourávání zásobních tuků beta-oxidace mastných kyselin acetylkoenzym A v játrech R – CH 2 β – CH 2 α – COOH
METABOLISMUS TUKŮ
nic žádný enzym žaludeční lipáza pankreatická lipáza střevní lipáza žluč
Jednoduché lipidy
VOSKY
estery vyšších mastných kyselin a vyšších jednosytných alkoholů - cetylalkohol (C 11 ) - cerylakohol (C 22 ) - myricylakohol (C 30 ) stabilní vůči hydrolýze pro živočichy nestravitelné rostlinného původu živočišného původu: včelí vosk, lanolín
SLOŽENÉ LIPIDY
tzv. polární lipidy hydrofobní složka hydrofilní složka - kyselina fosforečná - sacharid schopnost vytvářet micely
SLOŽENÉ LIPIDY
FOSFOLIPIDY alkohol mastné kyseliny fosfátová skupina GLYKOLIPIDY alkohol mastná kyselina sacharid
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
GLYCEROL 2 MASTNÉ K. K. FOSFOREČNÁ R 1 R 2 – COOH – COOH další funkční skupiny - AMINOALKOHOL - AMINOKYSELINA - INOSIT
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
k. fosfatidová
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylcholin
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylethanolamin
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylserin
Fosfolipidy
FOSFOACYLGLYCEROLY
fosfatidylinositol
Fosfolipidy
SFINGOMYELINY
alkohol SFINGOSIN 1 MASTNÁ K. K. FOSFOREČNÁ CHOLIN
Fosfolipidy
SFINGOMYELINY
sfingomyelin
Složené lipidy
GLYKOLIPIDY
jeden nebo více monosacharidových zbytků vázaných na alkohol (glycerol, sfingosin) glykosidickou vazbou
glykolipidy
GLYKOACYLGLYCEROLY
alkohol: GLYCEROL
glykolipidy
CEREBROSIDY
alkohol: SFINGOSIN sacharid: GALAKTOZA
glykolipidy
GANGLIOSIDY
alkohol: SFINGOSIN sacharid: oligosacharidový řetězec
ODVOZENÉ LIPIDY
izoprenoidy převážně rostlinného původu dvě čí více izoprenových jednotek TERPENOIDY: celistvý počet izoprenových jednotek STEROIDY: deriváty triterpenoidů
Odvozené lipidy
TERPENOIDY
HEMITERPENOIDY izopren MONOTERPENOIDY těkavé, vonné látky, obsažené v silicích limonen, menthol, geraniol, myrcel, kafr SESKVITERPENY k. abscisová, kadinen, selien, humulen DITERPENY fytol
chlorofyl a
Odvozené lipidy
TERPENOIDY
TRITERPENY skvalen TETRATERPENY karotenoidy: β-karoten, xantofyl POLYTERPENY přírodní kaučuk, gutaperča
přírodní kaučuk Hevea brasiliensis
Gutaperča Palaquium gutta
Odvozené lipidy
STEROIDY
struktura odvozena od tetracyklického cyklopentanoperhydrofenanthrenu
Odvozené lipidy
STEROIDY
STEROLY a) živočišné = zoosteroly cholesterol b) rostlinné = fytosteroly ergosterol HO ŽLUČOVÉ KYSELINY CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3
Odvozené lipidy
STEROIDY
STEROIDNÍ HORMONY a) pohlavní O testosteron, progesteron b) kortikoidní STEROIDNÍ GLYKOSIDY digitoxin CH 3 CH 3 OH