Transcript Lipidy

LIPIDY
SŠZePř Rožnov p. R
PaedDr.Lenka Těžká
Modernizace výuky odborných
předmětů
CZ.1.07/1.1.08/03.0032
Chemická podstata?
• Chemicky nejednotné – deriváty (například
estery) vyšších mastných kyselin a hydroxy
(např. glycerol, cholesterol) nebo
aminosloučenin (např. sfingosin)
• Nízkomolekulární sloučeniny
OH
H2N
H
H3C
OH
sfingosin
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
palmitic acid
H
H
H
H
H
Mastné kyseliny
Máselná
CH3(CH2)2COOH
Kapronová
CH3(CH2)4COOH
Kaprylová
CH3(CH2)6COOH
Kaprinová
CH3(CH2)8COOH
Laurová
CH3(CH2)10COOH
Myristová
CH3(CH2)12COOH
Palmitová
CH3(CH2)14COOH
Stearová
CH3(CH2)16COOH
Arachidová
CH3(CH2)18COOH
Behenová
CH3(CH2)20COOH
Olejová
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Eruková
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Linolová
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolenová
CH3CH2CH=CH(CH2)CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Jaké jsou vlastnosti lipidů?
• Hydrofobnost (proč?), lipofilní, v čem
rozpustné (CS2, C6H6, C2H5OC2H5 ,
CHCl3), co rozpouštějí?
• Hořlavost – dříve svícení. Pozor: Nehasit
vodou!!!
Jak se lipidy získávají?
• Extrakce nepolárními rozpouštědly
• Lisování – domácí pokus:Filtrační papír, 2
čtverce, mezi nimi rozmáčknout vzorek
(např. jádro ořechu). Mastná skvrna.
• Vyškvařování
Biologický význam lipidů
• Zásobárna energie – rostliny semena,
plody, živočichové podkožně, mezi svaly
• Zdroj energie – 38 kJ/g, dáno obsahem H
• Ochranné funkce (ledviny)
• Struktura biomembrán
• Přenos nervových vzruchů
Rozdělení lipidů
Lipidy
Složené (i polární část,
Jednoduché
obsahují „něco navíc“)
Glyceridy
Tuky Oleje
Vosky
Acylglyceroly
• Největší skupina lipidů (90% tukových zásob
živočichů), glyceridy
• Estery glycerolu a vyšších mastných kyselin
(alifatické, monokarboxylové)
• Hydrolýza esterů (kyselá, zásaditá). Co je to
mýdlo? Pere hospodyňka v tvrdé vodě?
O
R
O
H
R
H
O
O
H
H
H
R
O
O
Acylglyceroly typy
• Pevné – tuky – sádlo,
lůj, máslo (kašovité a
tuhé, rybí tuk kapalný)
• Kapalné – oleje –
olivový, lněný,
slunečnicový, řepkový,
kokosový (převážně
nenasycené
karboxylové kyseliny)
Kyselina
Po
čet
C
Po
čet
=
Tepl
ota
tání
(oC)
Výskyt (přibližný)
Myristová
14
0
58
Máslo 10
Sádlo 2
Palmitová
16
0
65
Máslo 25
Sádlo 24
Olivový olej 14
Stearová
18
0
73
Máslo 12
Sádlo 14
Olivový olej 3
Olejová
18
1
-4
Máslo 25
Sádlo 40
Olivový olej 72
Linolová
18
2
-13
Máslo 2
Sádlo 10
Olivový olej 14
Eruková
22
1
-30
• Tuky a oleje
• Co je to? Je hlavním představitelem živočišného
tuku. Je bílé mazlavé a tuhé struktury.
• Sádlo
• Co je to? Tuhý tuk přežvýkavců. Obsahuje
nasycené mastné kyseliny (stearovou,
palmitovou) a nenasycené mastné kyseliny
(olejovou, linolovou).
• Lůj
• Co je to? Mléčný výrobek, který obsahuje
výhradně mléčný tuk a to ve formě emulze vody
a tuku.
• Máslo
Vosky
• Estery vyšších alkoholů (cetylakohol C16,
cerylalkohol C20, myricylalkohol C30) a
mastných kyselin, směsi
• Bílé, nažloutlé pevné látky
• Rostlinné, živočišné (včelí vosk, lanolin,
vorvaňovina – lebeční dutina vorvaně)
• Ochranné vrstvy plodů, listů (voděvzdorná
vrstva , kutikula)
• Pozor: Parafinové vosky x Přírodní vosky
Tuky a oleje - vlastnosti
• Bez barvy, zápachu, směsi, ne ostrá
teplota tání
• Skladováním žluknou – mikrobiální
rozklad, hydrolýza, oxidace (nejsnadněji =
), vznik zapáchajících produktů (aldehydy,
kyseliny) . Jak hospodyňka zabrání
žluknutí másla?
• Zvýšení trvanlivosti – ztužování – margarin
(referáty?) Objev margarínu
Význam olejů
• Esenciální látky – nenasycené
karboxylové kyseliny s více =, v
rostlinných olejích, nazývány vitamínem F,
dnes esenciální jen linolová
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
• Vysychání olejů – oxidační polymerace,
zesíťování kyslíkovými můstky, u olejů s
několika =, trvalé filmy, fermeže (s
přídavky urychlujícími oxidaci a pigmenty)
Složené lipidy
CH3
H3C
CH3
+
N
CH3
O
O
P
HO
• Obsahují i polární
složku
• Fosfolipidy – esterově
vázaná kyselina
fosforečná,
biomembrány, v
nervové tkáni až 40%,
lecithin – fosfoglycerid
ze slepičích vajec
• Glykolipidy – vázaný
cukr
O
O
O
O
O
lecithin
CH3
Struktura fosfolipidů v membráně
Složené lipidy
Lipoproteiny
• plazmové lipoproteiny –
kulovité, uvnitř lipidová
část, často s fosfolipidy
• transport lipidů a
cholesterolu krví do tkání
• Špatná funkce –
ateroskleroza – ukládání
lipidů na vnitřních
stěnách tepen
• Dělení dle hustoty HDL,
LDL, …
Označení
vycházející
z dělení při
ultracentrifu
gaci
Český název
Označení
vycházející
z dělení při
elektroforéz
e
CL
chylomikra
chylomikra
CL remnants
zbytky chylomiker
VLDL
lipoproteiny o velmi nízké
hustotě
preb frakce
IDL
lipoproteiny o střední hustotě
pomalá preb frakce
LDL
lipoproteiny o nízké hustotě
b frakce
HDL
lipoproteiny a vysoké hustotě
a frakce