Transcript Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny
Mastné kyseliny
Karboxylové kyseliny
• Sloučeniny s funkční karboxylovou skupinou
Karbonylová sk. - KARBONYL
KARBOXYL
Hydroxy sk. - HYDROXYL
OBECNÝ VZOREC: R – COOH
R = Alkyl nebo Aryl
Karboxylové kyseliny
• Co dělá kyselinu kyselinou…?
– Ve vodném roztoku odštěpují karboxylové kyseliny
proton
R – COOH + H2O
R-COO- + H3O+
– Obecně platí – čím kratší řetězec, tím jednodušší
odštěpení protonu; co to znamená pro sílu
karboxylových kyselin?
• Čím kratší řetězec, tím silnější kyselina
Názvosloví karboxy kyselin
• Substituční:
– název uhlovodíku dle celkového počtu uhlíků +
přípona –ová
• Započítáváme i karboxylový uhlík
• Př.: CH3COOH – celkově 2 uhlíky, 2uhlíkatý uhlovodík =
etan – tedy: kyselina etanová
– Název cyklického uhlovodíku bez karboxylového
kyslíku + přípona karboxylová
COOH
Kyselina cyklohexan karboxylová
Názvosloví karboxy kyselin
• Triviální
– stále používané, nejpraktičtější při znalosti počtu
uhlíku kyseliny
– Akceptované IUPAC
– při běžném pojmenovávání karboxykyselin je uhlík
č. 1 vždy karboxy uhlík
• Uhlík č. 2 = alfa uhlík, uhlík č. 3 = beta uhlík……
– Číslování tzv. zleva se uplatňuje pouze u mastných kyselin
1
2
H-COOH
CH3 -COOH
mravenčí
octová
3
4
CH3 -CH2 -COOH
CH3 -(CH2 )2 -COOH
propionová propionicum
máselná
butyricum
5
6
16
CH3 -(CH2 )3 -COOH
valerová
valericum
pentanová
CH3 -(CH2 )4 -COOH kapronová capronicum
hexanová
CH3 -(CH2 )14 -COOH palmitová palmiticum hexadekanová
CH3 -(CH2 )16 -COOH stearová
stearicum oktadekanová
CH3 -(CH2 )18 -COOH arašídová arachicum
eikosanová
18
20
aceticum
k. benzoová / kyselina benzenkarboxylová
COOH
metanová
ethanová
propanová
butanová
Klasifikace karboxylových kyselin
1. Dle počtu karboxylových skupin
a) Monokarboxylové
b) Dikarboxylové
c) Polykarboxylové
2. Dle typu řetězce
a) Nasycené
b) Nenasycené
c) Aromatické
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové nasycené
Kyselina mravenčí
• je obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále
je obsažena např. v jedu včel nebo v kopřivách.
• má leptavé účinky a používá se především v organické
technologii
• Je to nejsilnější kyselina z karboxylových kyselin, protože je
bez uhlíkového řetězce a bez mezomerního efektu
• Vysoký bod varu má díky relativně vysoké molární hmotnosti.
• Má silné redukční účinky. V laboratoři slouží k výrobě oxidu
uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odebere z kyseliny
mravenčí vodu HCOOH → CO + H2O
Kyselina octová
• normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého
zápachu, dokonale mísitelná s vodou
• Její vodný roztok o koncentraci přibližně od 5 % do
8 % se nazývá ocet
• Kyselina octová je jedním z přirozených metabolitů v
živých organismech. Aktivní formou je její komplex s
koenzymem A, označovaný acetyl-CoA
(acetylkoenzym A), který je jedním z nejdůležitějších
meziproduktů buněčného metabolismu sacharidů a
tuků.
• CH3 -CH2 –COOH – kyselina propionová
• CH3 –(CH2)2 –COOH – kys. máselná – vzniká
rozkladem másla, odporný hnusný hnusný
zápach
• CH3 –(CH2)3 –COOH – kys. valerová
• CH3 –(CH2)4 –COOH – kys. kapronová
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové nasycené vyšší = mastné
• C15H31COOH – kys. palmitová
• C17H35COOH – kys. stearová
… více v kapitole mastné kyseliny a lipidy
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové nenasycené
– Opět mastné kyseliny, viz dále
Důležité karboxykyseliny
• Monokarboxylové aromatické
k. benzoová
COOH
Používá se ke konzervaci potravin…
Důležité karboxykyseliny
• Dikarboxylové nasycené
– Obsahují dvě COOH skupiny v
molekule
– Biologicky velmi důležité, jsou
jednotlivými produkty
citrátového cyklu
HOOC – COOH – kys. šťavelová
HOOC – CH2 – COOH – kys. malonová
HOOC – (CH2)2 – COOH – kys. jantarová
HOOC – (CH2)3 – COOH – kys. glutarová
HOOC – (CH2)4 – COOH – kys. adipová
•Dikarboxylové nenasycené
maleinová
fumarová
Důležité karboxykyseliny
• Dikarboxylové aromatické
Kys. ftalová
Kys. tereftalová – k výrobě
polyesterů
Fyzikální vlastnosti karboxykyselin
•
•
•
•
Nižší karboxykyseliny – kapaliny
Vyšší karboxykyseliny – krystalické látky
Bod varu roste s molekulovou hmotností
Dikarboxylové a romatické jsou krystalické
látky
Fyzikální vlastnosti karboxykyselin
• Mezi molekulami karboxykyselin vznikají
vodíkové můstky
– Zvyšují teplotu varu
Chemické vlastnosti karboxykyselin
• Dány vlastnostmi COOH skupiny
– Karbonylový kyslík zvyšuje parciální kladný náboj
na karboxylovém uhlíku, hydroxylový uhlík
polarizuje vazbu se svým vodíkem
• Tato vazba se iontově štěpí
• Čím kratší uhlíkový řetězec kyselina má, tím je
raktivnější; PROČ?
Důležité reakce karboxykyselin
• Neutralizace
– Reakce kyseliny se zásadou
– CH3-COOH + NaOH
CH3-COO-Na+ + H2O
Důležité reakce karboxykyselin
• Esterifikace
– vratná reakce karboxykyseliny s alkoholem
– vzniká ester a voda
– Zpětná reakce: kyselá hydrolýza esteru
Důležité reakce karboxykyselin
• Dekarboxylace
– V podstatě kondenzace
– Popisuje vznik anhydridů – derivátů
karboxykyselin
Mastné kyseliny