Transcript stáhnout

Karboxylové kyseliny
Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR.
Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.
Víš, proč to pálí, když tě štípne
mravenec?
Mravenec má kyselinu
mravenčí uloženou
ve žlázách v zadečku.
Po kousnutí ji vstříkne
do rány, což způsobuje
nepříjemné pálení.
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Fire_ants02.jpg
Výskyt organických kyselin
Úkol 1: Napiš, v čem se
vyskytují tyto organické
kyseliny:
Citronová, askorbová, mravenčí,
acetylsalicylová, jablečná,
octová, mléčná.
Kontrola:
Citrónová:
citrón
Askorbová:
vitamín C, kiwi, citrón
Mravenčí:
těla mravenců
Acetylsalicylová: aspirin
Jablečná:
jablka
Octová:
ocet
http://cs.wiktionary.org/wiki/Soubor:Lemon.jpg
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Fuji_apple.jpg
Mléčná:
kysané mléčné výrobky
Charakteristika karboxylových
kyselin
-COOH
Karboxylová
skupina
Obecný vzorec
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Acetic-acidCRC-GED-3D-balls-B.png
Jsou to kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které se vyznačují
funkční skupinou karboxylovou -COOH. Obecný vzorec
karboxylových kyselin je R-COOH, kde R je uhlovodíkový
zbytek (CH3-, CH3-CH2-). Na obrázku je model
ethanové kyseliny (kyseliny octové).
Úkol 2: Napiš její vzorec:
Kontrola:CH3-COOH
Názvosloví karboxylových
kyselin
Systematický název kyseliny tvoří přídavné jméno
odvozené od názvu uhlovodíku (s příponou –ová)
+ podstatné jméno kyselina.
Většina kyselin se označuje triviálním názvem.
HCOOH: methanová kyselina (= kyselina mravenčí)
Vzorec butanové kyseliny (k. máselné) vytvoříme takto:
a/ Napíšeme 4 atomy uhlíku, vyznačíme jednoduché vazby
(=základ uhlovodíku butanu): C-C-C-C
b/ Na krajním uhlíkovém atomu vyznačíme karboxylovou
skupinu: C-C-C-COOH
c/ Doplníme odpovídající počty vodíkových atomů:
CH3-CH2-CH2-COOH;
zjednodušeně CH3(CH2)2COOH
Názvosloví karboxylových kyselin
Pokud lze zahrnout karboxylovou skupinu do
základního řetězce, započítává se její uhlíkový atom
k základnímu uhlovodíku, od něhož se odvozuje název
kyseliny.
Zakončení přídavného jména:
-ová (kyselina) (1x –COOH) = monokarboxylová k.
-diová (kyselina) (2x –COOH) = dikarboxylová k.
Doplňte racionální vzorce karboxylových kyselin:
CH3COOH
ethanová kyselina
ethandiová kyselina (= k. šťavelová) HOOC-COOH (COOH)2
propenová kyselina
CH2=CH-COOH
Názvosloví karboxylových kyselin
Pojmenujte karboxylové kyseliny:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
hexanová kyselina
hexandiová kyselina
HOOC CH2 CH2 CH3
butanová kyselina
CH3 CH
but-2-enová kyselina
CH COOH
Karboxylové kyseliny
s rozvětveným řetězcem
3
2
1
CH3 CH COOH
3
CH3
2-methylpropanová kyselina
3
2
1
CH3 CH CH3
1
COOH
chybně!!!
správně
= 2-methylpropanová kyselina
Názvosloví karboxylových kyselin
Pokud nelze zahrnout karboxylovou skupinu do
základního řetězce, obsahuje systematický název
kyseliny zakončení karboxylová (dikarboxylová)
kyselina.
COOH
benzenkarboxylová kyselina
(= kyselina benzoová)
benzen-1,2-dikarboxylová kyselina
(= kyselina ftalová)
COOH
COOH
Úkol 3: Napiš vzorce nebo názvy
kyselin:
propanová kyselina
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
propenová kyselina
• Kontrola:
CH3-CH2-COOH
pentanová kyselina
CH2=CH-COOH
methanová kyselina
(k. mravenčí)
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Formic-acid-3D-vdW.png
Vznik kyseliny octové
+ O2
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Red_Wine_Glas.jpg
+ H2O
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Essig-1.jpg
Octovým kvašením z alkoholu (vína) za přístupu vzduchu
pomocí bakterií octového kvašení:
Úkol 4: Napiš chemickou rovnici octového kvašení:
Kontrola: CH3-CH2 OH + O2 → CH3-COOH + H2O
Vlastnosti karboxylových kyselin
Reakce Mg a vápence s kyselinou
methanovou (octovou)
Úkol 5: Napiš název
a písmenné označení
symbolu:
Kontrola: žíravý, C
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Hazard_C.svg
V porovnání s anorganickými
kyselinami jsou mnohem slabší
a mnoho z nich je součástí naší
potravy. To však neplatí
o kyselině octové a mravenčí.
Jak reagují s hořčíkem
a vápencem (CaCO3), vidíte na
videoklipu vlevo.
Úkol 6: Jaký plyn se uvolňuje
při reakci s hořčíkem a jaký
při reakci s vápencem:
Kontrola: vodík, oxid uhličitý
Organické kyseliny v domácnosti
Kys. citronová se vyskytuje v citrusových
plodech a pod symbolem E 330 se
používá jako běžná konzervační látka.
Kys. benzoová se jako E 210 používá ke
konzervaci potravin (hořčice).
Kys. mléčná vzniká mléčným kvašením,
např. při kysání zelí.
Recept na šuměnku: Smíchej v misce
trochu cukru, jedlé sody a kys. citronové.
Směs nasyp do kelímku s vodou. Chuť
závisí na vyváženém poměru všech
složek. V příští hodině soutěž o nejlepší
šuměnku ve třídě!
k. citronová k. benzoová
Vyšší mastné kyseliny
1
2
3
4
1
Jsou součástí živočišných tuků a rostlinných olejů (obr. 1, 2). Mají
vysoký počet uhlíkových atomů, proto se jim říká vyšší. V tucích
jsou vázány kyselina palmitová C15H31COOH a kyselina stearová
C17H35COOH. Obě jsou součástí stearinu (obr.4)
Součástí olejů je kyselina olejová C17H33COOH (obr. 3). Dlouhý
řetězec způsobuje, že vyšší mastné kyseliny jsou nerozpustné ve
vodě.
Úkol 7: Čím je způsobeno, že kyselina olejová má o dva atomy
vodíku méně než kyselina stearová?
Kontrola: přítomnost dvojné vazby
Užití vyšších mastných kyselin
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Savon_de_
Marseille.jpg
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Can
dle-calendar.jpg
http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Simulate
d_Napalm_Airstrike.jpg
Vyšší mastné kyseliny a jejich deriváty se vyskytují
v potravinách, kosmetických výrobcích, mycích prostředcích
a lešticích pastách. Jako bojová zápalná látka se používal
NAPALM, který obsahoval deriváty těchto kyselin.
Úkol 8: Napiš podle obrázků, v jakých výrobcích se
vyskytují vyšší mastné kyseliny nebo jejich deriváty:
Kontrola: mýdla, šampony, svíčky, NAPALM
Ve škeré obrázky a videoklip pochází z vlastních zdrojů.
Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2009-27-01]. Dostupné
pod licencí Creative Commons – na http://www.wikipedia.cz,
na http://www.wikimedia.cz.
Mgr. Vlastimil Vaněk, autor