Transcript Funkční deriváty karboxylových kyselin

Deriváty karboxylových
kyselin
A) Funkční deriváty k.k.
• náhrada části funkční skupiny –COOH za jiný atom nebo
atomovou skupinu
a) Soli
• náhrada H+ ve funkční skupině atomem kovu
1. Název odvozený od triviálního názvu kyseliny – obdoba tvorby
názvů solí anorganických kyselin
octan sodný
benzoan draselný
2. Systematický název = mezinárodní (latinský) název kovu + název
aniontu, který se odvozuje od systematického názvu kyseliny
náhradou zakončení -ová kyselina (-karboxylová kyselina) za příponu
-oát (-karboxylát), popřípadě příponu -át. Název kationtu nebo
uhlovodíkového substituentu a název aniontu se oddělují
spojovníkem.
natrium-acetát =
natrium-ethanoát
kalium-benzoát =
kalium-benzenkarboxylát
Palmitan sodný = natriumpalmitát = natrium-hexadekanoát
Stearan vápenatý = kalciumdistearát = kalcium-dioktadekanoát
Octan hlinitý = aluminiumtriacetát = aluminiumtriethanoát
natrium-pentanoát
b) Estery
• náhrada -OH ve funkční skupině skupinou -OR
1. Systematický název = název uhlovodíkového substituentu +
název aniontu, který se odvozuje od systematického názvu
kyseliny náhradou rozšířeného zakončení -ová kyselina (karboxylová kyselina) za příponu -oát (-karboxylát), popřípadě
příponu -át. Název uhlovodíkového substituentu a název aniontu
se oddělují spojovníkem
methyl-ethanoát =
methyl-acetát
ethyl-buthanoát =
ethyl-butyrát
2. Opisný název = název uhlovodíkové zbytku odvozeného od
alkoholu se zakončením ester + název kyseliny, od které je ester
odvozený
methylester kyseliny octové =
methylester kyseliny ethanové
ethylester kyseliny máselné =
ethylester kyseliny butanové
c) Halogenidy
• náhrada -OH ve funkční skupině halovým prvkem
1. Tvoříme z názvu acylu kyseliny přidáním skupinového názvu halogenid. Pokud byl název kyseliny utvořen pomocí rozšířeného
zakončení -karboxylová kyselina, pak vytvoříme nový název příponou
–karbonylhalogenid
acetylchlorid =
ethanoylchlorid
heptanoylchlorid
propanoylbromid
2. Opisný název acylhalogenidů vyjadřuje, od jaké kyseliny je odvozen
halogenid karboxylové kyseliny. Je tvořen skupinovým názvem halogenid
a 2. pádem názvu příslušné kyseliny
chlorid kyseliny
octové
chlorid kyseliny
heptanové
bromid kyseliny
propanové
d) Amidy
• náhrada -OH ve funkční skupině skupinou -NH2
1. Tvoříme náhradou přípony -yl nebo -oyl za příponu -amid. U názvů
kyselin, které byly vytvořeny rozšířeným zakončením -karboxylová
kyselina, se původní přípona změní v příponu -karboxamid.
acetamid =
ethanamid
benzamid =
benzenkarboxamid
hexanamid
2. Opisný způsob - spojení skupinového názvu amid a 2. pádu názvu
kyseliny.
amid kyseliny octové
amid kyseliny benzoové = amid
kyseliny benzenkarboxylové
amid kyseliny hexanové
e) Anhydridy
• vznikají reakcí dvou molekul karbox. kys. a odštěpením
molekuly vody
1. Tvoříme záměnou zakončení -ová kyselina za příponu -anhydrid,
případně -karboxylová kyselina za -karboxanhydrid.
2. Opisné názvy se skládají ze skupinového názvu anhydrid a z 2.
pádu názvu kyseliny.
acetanhydrid = ethananhydrid =
anhydrid kys.octové (ethanové)
butyranhydrid = butananhydrid =
anhydrid kys.máselné (butanové)
cyklohexankarboxanhydrid =
anhydrid kys. cyklohexankarboxylové
Smíšený anhydrid – tvořený dvěma různými karbox. kys. – opisný název
(smíšený) anhydrid kyseliny benzoové
(benzenkarboxylové) a máselné (butanové)
Cyklické anhydridy polykarboxylových – opisný název
anhydrid kyseliny jantarové
(butandiové)
1,2-anhydrid kyseliny cyklohexan1,2,3,4-tetrakarboxylové
e) Nitrily = kyanidy
1. náhrada zakončení acylu –(o)yl za –nitril
propannitril = propionitril
• v případě zakončení kyseliny –karboxylová kys. = -karbonitril
cyklohexankarbonitril
2. Název uhlovodíkové zbytku a zakončení –kyanid
(-C≡N)
ethylkyanid
B) Substituční deriváty k.k.
• v řetězci karboxylové kyseliny je přítomna kromě –COOH
skupiny ještě alespoň jedna další charakteristická skupiny
• její poloha se označuje čísly nebo řeckými písmeny
γ
β
α
a) Halogenkyseliny
• obsahují v molekule halový prvek – zvyšuje se tím kyselost
kys. fluoroctová (ethanová)
kys. 2-chlormáselná
(butanová)
kys. 2,2-dichlorpropionová
(propanová)
kys. 3-chlorbenzoová
(benzenkarboxylová)
b) Hydroxykyseliny
• obsahují v molekule hydroxy sk.
kys. hydroxyoctová
(ethanová) = glykolová
kys. hydroxyjantarová
(hydroxybutandiová) =
jablečná
kys. 2-hydroxypropionová
(propanová) = mléčná
kys. 2,3-dihydroxyjantarová
(2,3-dihydroxybutandiová) =
vinná
kys. 2-hydroxypropan-1,2,3trikarboxylová = citronová
c) Oxokyseliny
• obsahují v molekule aldehydickou skupinu nebo keto skupinu
kys. 2-oxooctová (ethanová)
kys. 2-oxopropionová (propanová) =
pyrohroznová
kys. 3-oxomáselná (butanová)
kys. 2-formylbenzoová
(benzenkarboxylová)
d) Aminokyseliny
• obsahují v molekule amino skupinu
kys. aminooctová (ethanová) =
glycin
kys. 2-aminopropionová (propanová)
= alanin
kys. 2-amino-3-fenylpropionová
(propanová) = fenylalanin
kys. 2-amino-4-methylpentanová = leucin
Významní zástupci substitučních derivátů karboxylových kyselin
Kyselina fluoroctová
• jedovatá - toxická pro teplokrevná zvířata – překyselení
organismu
• LD50 (psi) = 0,066 mg/kg
• LD50 (potkan) = 0,22 mg/kg
Kyselina mléčná
• vznik mléčným kvašením bakterií a ve svalech při svalové práci
• využití: konzervace, tvorba polymerů - lékařství
Kyselina citronová
•
•
•
•
bílá krystalická látka
meziprodukt Citrátového cyklu
příprava – kvašením cukrů
použití: konzervace, textilní průmysl
Kyselina pyrohroznová
• produkt glykolýzy
• meziprodukt alkoholového a mléčného kvašení
Aminokyseliny
• stavební jednotky bílkovin
• 20 základních tzv. kódovaných AMK – α-AMK
Deriváty kyseliny uhličité
• anorg. kyselina, jejíž deriváty se však řadí mezi organické látky
Močovina = diamid kyseliny uhličité
• první org. látka připravená synteticky (1828)
• v lidském těle – odpadní produkt metabolismu
dusíkatých látek
Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité
• bezbarvý jedovatý plyn
• použit za 1.sv.války