Karbonylové sloučeniny

Aldehydy, Ketony

Charakteristika aldehydů

 Obecný vzorec R-CHO

Názvosloví aldehydů 1) SYSTEMATICKÉ

– název základního uhlovodíku + přípona al (případně –dial)  propan al

Názvosloví aldehydů

 Ethan al  Methan al  Hexan-1,6 dial OHCCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHO

Názvosloví aldehydů



Pokud sloučenina obsahuje více aldehydických skupin než 2 či je cyklická či aromatická, NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního řetězce aldehydickou skupinu ani jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD



Přípona karbaldehyd

v sobě

zahrnuje i karbonylový uhlík

 propan-1,2,3-trikarbaldehyd  cyklohexankarbaldehyd O

2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ

 Formaldehyd  Acetaldehyd

2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ

 Benzaldehyd  Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)

Významné aldehydy

    Formaldehyd páchnoucí plyn, rozpustný ve vodě 40% vodný roztok = formalin ničí bakterie, sráží bílkoviny použití – desinfekce, konzervace

Benzaldehyd  kapalina vonící po hořkých mandlích  Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou

Glyceraldehyd  základem sacharidů tzv.aldóz

Charakteristika ketonů

 Obecný vzorec: R1 – CO – R2

Názvosloví ketonů 1) SYSTEMATICKÉ názvosloví

základní uhlovodík – lokant – on pentan 2 on propan 2 on

Názvosloví ketonů

butan 2 on O cyklohexan on

2) Aditivní princip

 V abecedním pořadí uhlovodíkové zbytky + keton diethylketon

celkový součet atomů uhlíku ve vzorci je o 1 menší než součet atomů uhlíku uhlovodíkových zbytků

3) Triviální názvosloví

 Aceton = propan-2-on= dimethylketon

Názvosloví ketonů, když oxoskupina je vedlejší

 Předpona oxo 2 oxopropanová kyselina O H 3 C O OH

Významné ketony

Aceton  těkavá zdraví škodlivá kapalina  rozpouštědlo   vznik při hladovění, při

diabetes mellitus

Jeho páry se vzduchem po zapálení vybuchují

Procvičení

Zapište chemickým vzorcem: a) b) c) d) e) butanal hexanal butan-1,2,4-trikarbaldehyd acetaldehyd benzaldehyd

f) g) h) i) j) k) hexan-3-on hexan-2-on oktan-4-on hexan-2,4-dion dimethylketon ethylmethylketon

Chinony

Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidací Cyklické diketony -

Názvosloví

Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená arom.struktura

) přidáme koncovku chinon

 1,2-benzochinon  1,4-benzochinon O  1,4-naftochinon O O O O O

Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů

 Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (vyjma plynného formaldehydu), vyšší pevné látky  Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří vodíkové vazby  Charakteristický zápach

Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů

 Velmi reaktivní  Uhlík láká nukleofilní částice  Kyslík láká volné kationty př.H

+

Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů

 Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (α – uhlíku) (tzv. α – vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení  Nejtypičtější reakcí je

adice nukleofilní

!!!!

Chemické vlastnosti

1) Vznik poloacetalů a acetalů 2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem 3) Aldolová kondenzace 4) Oxidace 5) Redukce

1) Vznik poloacetalů a acetalů

 Podstatou je reakce karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou alkoholů  Jde o adici nukleofilní

 Acetaly jsou mnohem stálejší než karbonylové sloučeniny  Reakce je vratná za použití báze

2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem

 Schiffovo činidlo: odbarvený roztok červeného org.barviva FUCHSINU např.oxidem siřičitým

 Schiffovo činidlo slouží k rozeznání karbonylové sloučeniny: zčervená  Na principu adice nukleofilní

3) Aldolová kondenzace

1.Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení α- vodíku z karbonyl.slouč.

2.Krok: karbanion principu další molekulu karbonylové sloučeniny napadá na nukleofilním

3.Krok: regenerace aniontu OH -

4) Oxidace

 Např. vzdušným O 2 , KMnO 4  Pouze u aldehydů  Produktem jsou karboxylové kyseliny

5) Redukce

 Většinou katalyticky (např. Pt)  U aldehydů na primární alkoholy

5) Redukce

 U ketonů na sekundární alkoholy

Rozlišení aldehydů a ketonů

1) Fehlingovo činidlo 2) Tollensovo činidlo 3) Jodoformová reakce

Fehlingovo činidlo

 Ze dvou roztoků : Fehling I a Fehling II • •

Modrozelený Roztok modré skalice

•

Bezbarvý

•

Roztok vinanu (sůl kys.vinné) v zásaditém prostředí (např.v NaOH)

Fehlingovo činidlo

 Před použitím se slije Fehling I s Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě modrý roztok  Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci

Fehlingovo činidlo

 Keton nereaguje  Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu, přičemž měďnaté kationty se redukují na měďné  vznik oxidu měďného  roztok zčervená  Probíhá za zvýšené teploty

Tollensovo činidlo

 Základem je roztok AgNO 3  Opět na principu oxidace  Za zvýšené teploty

Tollensovo činidlo

 Keton nereaguje  Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu a stříbrné kationty redukují na stříbro  na vnitřním povrchu zkumavky vznik stříbrného zrcátka

Jodoformová reakce

 Reakce karbonylové sloučeniny s halovým prvkem v zásaditém prostředí  Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a ethanolu  Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce probíhá pouze u ethanalu (u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)

Jodoformová reakce

 Vznik halogenderivátu a soli karboxylové kyseliny