Transcript Karbonylové sloučeniny

Škola:
Chomutovské soukromé
gymnázium
Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0389
Název projektu:
Moderní škola
Název materiálu:
VY_32_INOVACE_CHEMIE1_10
Tematická oblast:
Chemie pro střední školy
Ročník:
4
Datum dokončení:
5.11.2012
Anotace:
Podpora výukové hodiny,
seznámení studentů s
karbonylovými sloučeninami
Jméno autora:
Mgr. Lenka Payerová
1
KARBONYLOVÉ
SLOUČENINY
2
►
= deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou
funkční skupinu CO
Obecný vzorec :
C=O
/ \
X Y
1.
Aldehydy : C=O
/ \
H R
2.
Ketony
3.
Chinony : cyklické diketony
: C=O
/ \
R R
3
►
Názvosloví
►
a) syst.: název uhlovodíku + koncovka – al
methanal
b) substit.: aldehyd kyseliny
aldehyd kyseliny mravenčí
c) triviální
:
formaldehyd
1. ALDEHYDY
4
VLASTNOSTI
►
►
►
kyslík zvyšuje jejich reaktivitu (C=O)
výskyt v rostl. jako vonné látky (anýz,skořice), nebo vznikají
kvašením cukrů (aldehyd skořicový, anýzový, vanilín)
první aldehydy mají nepříjemný zápach, postupně s počtem
uhlíků se mění na vůni
►
↑ Tv než alkany
►
rozpustnost v H2O klesá s počtem C
5
►
1. Oxidací primárních alkoholů
CH3 – OH → HCHO
methanol
methanal
2. Oxidace primár. uhlovodíků
toluen → benzaldehyd
PŘÍPRAVA
6
►
1. Oxidace aldehydů → KK
►
2. Redukce aldehydů → alkoholy
►
3. Adice alkoholu na aldehyd → poloacetál
►
4. Polymerace
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
7
Formaldehyd HCHO
- jediný plyn, štiplavý zápach → leptá sliznice,
jedovatý, dobře R v H2O, polymeruje na tuhou l.
(teplem se opět mění na plyn), ničí drobné mikroby →
desinfekce, 40% roztok = formalín (nakládání biolog.
preparátů ), výroba plastů = bakelit, fenoplasty,
aminoplasty
ZÁSTUPCI
8
Acetaldehyd CH3 –CHO
- prchavá kapalina, R v H2O, zapáchá
P : pevný líh (turistické vařiče), léčiva, syntetický kaučuk, barviva,
voňavky, plast. hmoty
Benzaldehyd CHO
- kapalina, hořkomandlová vůně,špatně R v H2O,v semenech
broskvoně,mandloně, třešně
P : barviva, léčiva
9
Akrolein CH2=CH-CHO
= aldehyd kyseliny akrylové
10
Důkaz aldehydů :
- aldehydy se považují za redukční činidla
- aldehydická funkční skupina se oxiduje na karboxylovou a působí
jako redukční činidlo
- k důkazu se používá :
1. Fehlingovo činidlo (Fehling I = roztok modré skalice) → Cu2+ se
redukuje na Cu+ ( po zahřátí až červeno – hnědá barva = Cu2O
2. Tollensovo činidlo = z roztoku stříbrné soli se působením
aldehydu vyloučí elementární Ag ( zčernání roztoku n. se objeví
stříbrné zrcátko)
11
2. KETONY
►
A) systematické - propan – 2 - on
►
B) substituční
►
C) triviální aceton
►
- dimethylketon
Další příklady !!!!!!! (butanon,
fenylmethylketon,difenylketon)
NÁZVOSLOVÍ
12
►
►
►
Vznikají při odbourávání živin v tělech savců
Jsou součástí steroidních hormonů (testosteron,
progesteron)
Objevují se v krvi a moči při některých chorobách (při
rozborech krve se stanovuje výskyt ketolátek)
VÝSKYT
13
►
►
►
►
►
►
– přítomnost jeho zápachu v moči upozorňuje na onemocnění
cukrovkou (příčina, jak se léčí)
Pach acetonu z úst
Aceton spolu s kyselinou hydroxymáselnou a acetoctovou (dohromady tzv. ketolátky)
vznikají při neléčené cukrovce (především diabetu I. typu, který je diagnostikován
u mladých jedinců a je způsoben nedostatečnou tvorbou inzulinu slinivkou břišní).
Hladina glukózy v krvi je značně zvýšena, ale chybí inzulin, který se podílí na jejím
transportu do tkání. Tkáně tak vlastně hladovějí, což je signálem k masivní aktivaci
tukových rezerv. Ne všechny mastné kyseliny z tuků mohou být zpracovány na využitelnou
energii; některé jsou přeměněny právě na zmíněné ketolátky.
Ketolátky okyselují vnitřní prostředí organismu, aceton je navíc jedovatý pro nervovou
tkáň. Nebyla-li dosud u nemocného cukrovka zjištěna nebo zapomněl-li si diabetik
píchnout dostatečnou dávku inzulinu, projeví se vysoká hladina cukru v krvi spolu
s přítomností velkého množství ketolátek tzv. hyperglykemickým ketoacidotickým
kómatem. Jedná se o poruchu vědomí, která se rozvíjí postupně a předcházejí jí další
příznaky: žízeň, bolesti břicha, zvracení, hluboké dýchání.
Aceton jako jediný z ketolátek je látkou prchavou a přechází proto do vydechovaného
vzduchu, v němž je cítit. Celý stav připomíná otravu jedem a ve své podstatě otravou je,
přestože jed vznikl přímo v těle nemocného.
NAPŘ. ACETON
14
►
►
1. nižší – jedovaté, se vzduchem výbušné,
charakteristický zápach, těkavé, R ve vodě
2. vyšší – klesá R, pevné látky, hořlavé
VLASTNOSTI KETONŮ
15
►
Oxidace sekundárních alkoholů
O2
CH3 – CH - CH3 → CH3 – CO – CH3 + H2O
OH
propan -2- ol
dimethylketon
voda
PŘÍPRAVA
16
►
1. Oxidace ketonů – hůře než u aldehydů
- musí se použít silné
ox. čin.
2 CH3 – CO – CH3 + 3 O2 → 2 CH3COOH +
HCOOH
k. mravenčí
k. octová
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
17
►
- hůře než u aldehydů
►
- vznikají sekundární alkoholy
CH3 – C O – CH3 + H2 → CH3 – CH – CH3
vodík
OH
dimethylketon
propan – 2 - ol
2. REDUKCE KETONŮ
18
►
Aceton (zapsat vzorec)
►
- čirá kapalina, těkavá, hořlavá,narkotické účinky
►
- Tv = 56o C
►
- dobře rozpustná ve vodě
►
- jedovatý
►
- páry se vzduchem výbušné
ZÁSTUPCI
19
►
►
- průmyslové a laboratorní rozpouštědlo
- ředidlo barev,
►
- rozpouštědlo lepidel
►
- k odvodnění mikroskopických preparátů
►
►
- některé produkty jeho reakcí (bromaceton)
slzotvorné účinky
mají
- při nadýchání dráždí sliznice
POUŽITÍ ACETONU
20
Cyklohexanon
►
- voní jako máta peprná
►
- výroba polyamidových vláken
►
- př. silon = polyamid 6
Methylethylketon
►
- technické rozpouštědlo
21
►
►
- nemají aromatický charakter
- mají konjugovaný nenasycený systém
1, 4 – benzochinon
1, 4 - naftochinon
9,10 - antrachinon
3. CHINONY
22
Všechny materiály pocházejí z archívu autora
ZDROJE
23