Transcript karbonylové sloučeniny

Karbonylové sloučeniny
Aldehydy,
Ketony
Charakteristika aldehydů
 Obecný vzorec
R-CHO
Názvosloví aldehydů
1) SYSTEMATICKÉ
– název základního uhlovodíku + přípona al
(případně –dial)
 propanal
Názvosloví aldehydů
 Ethanal
 Methanal
 Hexan-1,6-dial
OHCCH2CH2CH2CH2CHO
Názvosloví aldehydů
 Pokud sloučenina obsahuje více
aldehydických skupin než 2 či je
cyklický či aromatický,
NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního
řetězce aldehydickou skupinu ani
jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD
 Přípona karbaldehyd v sobě zahrnuje
i karbonylový uhlík
 propan-1,2,3-trikarbaldehyd
 cyklohexankarbaldehyd
O
2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ
 Formaldehyd
 Acetaldehyd
2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ
 Benzaldehyd
 Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)
Významné aldehydy
Formaldehyd
 páchnoucí plyn, rozpustný ve vodě
 40% vodný roztok = formalin
 ničí bakterie, sráží bílkoviny
 použití – desinfekce, konzervace
Benzaldehyd
 kapalina vonící po hořkých mandlích
 Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou
Glyceraldehyd

základem sacharidů tzv.aldóz
Charakteristika ketonů
 Obecný vzorec:
R1 – CO – R2
Názvosloví ketonů
1) SYSTEMATICKÉ názvosloví
základní uhlovodík – lokant – on
pentan-2-on
propan -2-on
Názvosloví ketonů
butan-2-on
O
cyklohexanon
2) Aditivní princip
 V abecedním pořadí uhlovodíkové
zbytky + keton
diethylketon
celkový součet atomů uhlíku ve vzorci
je o 1 menší než součet atomů uhlíku
uhlovodíkových zbytků
3) Triviální názvosloví
 Aceton = propanon
Názvosloví ketonů, když
oxoskupina je vedlejší
 Předpona oxo2-oxopropanová kyselina
O
O
H3C
OH
Významné ketony
Aceton
 těkavá zdraví škodlivá kapalina
 rozpouštědlo
 vznik při hladovění, při diabetes mellitus
 Jeho páry se vzduchem po zapálení
vybuchují
Procvičení
Zapište chemickým vzorcem:
a)
b)
c)
d)
e)
butanal
hexanal
butan-1,2,4-trikarbaldehyd
acetaldehyd
benzaldehyd
f)
g)
h)
i)
j)
k)
hexan-3-on
hexan-2-on
oktan-4-on
hexan-2,4-dion
dimethylketon
ethylmethylketon
Chinony
- Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidací
- Cyklické diketony
Názvosloví
- Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená
arom.struktura) přidáme koncovku chinon
O
 1,2-benzochinon
O
O
 1,4-benzochinon
O
O
 1,4-naftochinon
O
Fyzikální vlastnosti
aldehydů a ketonů
 Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny
(vyjma plynného formaldehydu), vyšší
pevné látky
 Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří
vodíkové vazby
 Charakteristický zápach
Chemické vlastnosti
aldehydů a ketonů
 Velmi reaktivní
 Uhlík láká nukleofilní částice
 Kyslík láká volné kationty př.H+
Chemické vlastnosti
aldehydů a ketonů
 Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové
atomy navázané na vedlejším uhlíku
(tzv. α – vodíky), zvyšuje jejich kyselost
a umožňuje jejich snadnější odštěpení
 Nejtypičtější reakcí je adice nukleofilní !!!!
Chemické vlastnosti
1) Vznik poloacetalů a acetalů
2) Reakce karbonylových sloučenin se
Schiffovým činidlem
3) Aldolová kondenzace
4) Oxidace
5) Redukce
1) Vznik poloacetalů a acetalů
 Podstatou je reakce karbonylové skupiny
s hydroxylovou skupinou alkoholů
 Jde o adici nukleofilní
 Acetaly jsou mnohem stálejší než
karbonylové sloučeniny
 Reakce je vratná za použití báze
2) Reakce karbonylových
sloučenin se Schiffovým
činidlem
 Schiffovo činidlo: odbarvený roztok
červeného org.barviva FUCHSINU
např.oxidem siřičitým
 Schiffovo činidlo slouží
k rozeznání karbonylové
sloučeniny: zčervená
 Na principu adice nukleofilní
3) Aldolová kondenzace
1.Krok: účinkem silné báze dojde k
odštěpení α- vodíku z karbonyl.slouč.
2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním
principu další molekulu karbonylové
sloučeniny
3.Krok: regenerace aniontu OH
 Hydrolýzou aldolu je reakce vratná
4) Oxidace
 Např. vzdušným O2, KMnO4
 Pouze u aldehydů
 Produktem jsou karboxylové kyseliny
5) Redukce
 Většinou katalyticky (např. Pt)
 U aldehydů na primární alkoholy
5) Redukce
 U ketonů na sekundární alkoholy
Rozlišení aldehydů a ketonů
1) Fehlingovo činidlo
2) Tollensovo činidlo
3) Jodoformová reakce
Fehlingovo činidlo
 Ze dvou roztoků :
Fehling I
• Modrozelený
• Roztok modré
skalice
a
Fehling II
• Bezbarvý
•Roztok vinanu
(sůl kys.vinné)
v zásaditém
prostředí
(např.v NaOH)
Fehlingovo činidlo
 Před použitím se slije Fehling I s
Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě
modrý roztok
 Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci
Fehlingovo činidlo
 Keton nereaguje
 Aldehyd se oxiduje na karboxylovou
kyselinu, přičemž něďnaté kationty se
redukují na měďné  vznik oxidu
měďného  roztok zčervená
 Probíhá za zvýšené teploty
Tollensovo činidlo
 Základem je roztok AgNO3
 Opět na principu oxidace
 Za zvýšené teploty
Tollensovo činidlo
 Keton nereaguje
 Aldehyd se oxiduje na karboxylovou
kyselinu a stříbrné kationty redukují na
stříbro  na vnitřním povrchu zkumavky
vznik stříbrného zrcátka
Jodoformová reakce
 Reakce karbonylové sloučeniny s
halovým prvkem v zásaditém prostředí
 Nejčastěji se používá pro rozlišení
methanolu a ethanolu
 Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová
reakce probíhá pouze u ethanalu
(u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2
uhlíky)
Jodoformová reakce
 Vznik halogenderivátu a soli karboxylové
kyseliny