Transcript Karbonylové sloučeniny 2

chemické vlastnosti KETONŮ
PŘÍPRAVA KETONŮ
oxidací SEKUNDÁRNÍCH alkoholů
H3C
CH
CH3
OH
+
O2
H3C
- H2O
C
CH3
O
hydratace alkynů
H3C
C
CH
+ H2O
H3C
C
OH
CH2
H3C
C
O
CH3
chemické vlastnosti KETONŮ
OXIDACE
R1
CH2 C
CH2
R2
CH3
+
+
R1 CH2 COOH
3O
+
R2
COOH
O
H3C
C
4O
CH3COOH
+
CO2
+
H2O
O
O
+
COOH
3O
CH2
COOH
4
ADICE - ketolizace
CH3
H3C
C
O
CH3
+
H3C
C
O
CH3
H3C C CH2
OH
C
O
CH3
chemické vlastnosti KETONŮ
+ NH3
H2O +
C
C
O
benzofenon
NH
LAKTAMY – vnitřní amidy
CH2
N
OH
O
H2C
H2C
CH2
N
H
oxim cyklopentanonu
α-piperidon
imin
RED-OX VLASTNOSTI ALDEHYDŮ
aldehydy & sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu se považují za…….
OXIDAČNÍ
ČINIDLA
= REDUKUJÍ SE
REDUKČNÍ
ČINIDLA
= OXIDUJÍ SE
FEHLINGOVO ČINIDLO
FEHLINGŮV ROZTOK I
FEHLINGŮV ROZTOK II
CuSO4.5H2O
vinan sodnodraselný
+ NaOH
vylučuje se oranžově zbarvená sraženina
oxidu měďného
Cu2O
CH2O+C2H2(OH)2(COO)2Cu+2NaOH
nebo elementární měď
Cu
HCOOH+Cu+C2H2(OH)2(COO)2Na2+H2O
TOLLENSOVO ČINIDLO
TOLLENSŮV ROZTOK I
TOLLENSŮV ROZTOK II
AgNO3
NaOH
vylučuje se elementární stříbro
Ag
projevuje se jako zčernání roztoku či vyloučení stříbrného
zrcátka
CH2O + 2[Ag(NH3)2]OH
HCOOH + 2Ag + 4NH3+ H2O
zástupci aldehydů
formaldehyd (methanal)
acetaldehyd (ethanal)
benzaldehyd (benzenkarbaldehyd)
aceton - propanon
dobře rozpustný ve vodě
je toxický
dimethylketon
páry smíšené se vzduchem jsou výbušné
používá se jako výborné rozpouštědlo, při výrobě plastů,
bromacetonu (slzný plyn) a ve farmaceutickém průmyslu
aceton - propanon
v lidském organismu vzniká
dekarboxylací acetacetátu, látky,
která vzniká v játrech při zpracování
mastných kyselin (z tuků)
-CO2
acetacetát slouží jako alternativní zdroj
energie (místo glukózy) pro buňky během
hladovění
aceton je vydýcháván v plicích, při
diabetu se tvoří zvýšené množství
ketolátek, proto je dech diabetiků cítit
po acetonu
cyklohexanon
olejovitá kapalina vonící po mátě
vyrábí se z fenolu
používá se na výrobu polyamidových vláken
oxidací
Ketamin
Ketamin je anestetikum, vyzkoušené (ve Vietnamské válce) a celkem bezpečné,
které způsobuje disociaci - oddělení vědomí od těla. Zážitky: objeví se
fragmentace, chaos, psychedelická hudba zní bezva, zužuje se šířka pásma
vnímaných frekvencí. Vůně a chutě mizí. Někdy se míchají časové souvislosti,
přicházejí i zážitky smrti. Asi po půl hodině se vrací ostřejší zrak a schopnost řeči
vhodné vytvořit si pro trip příjemné přátelské prostředí, protože všechno závisí na
náladě.
Ketamin je empatogen, při tripu je možné cítit přítomnost mnoha lidí a
porozumění s nimi. Běžná dávka je i.m. 2 mg/kg, stav polo-bezvědomí se dostaví
do 2 minut a trvá 20-30 minut. Anestetické efekty trvají pak dále až 4 hodiny a
mohou být provázeny silnou nevolností a neschopností pohybu. Původ Ketaminu
spadá někdy do let 1963-65 - je to 2-(2-Chlorophenyl)-2-methylaminocyklohexanon. Fyziologické příznaky jsou zvýšený krevní tlak, nausea – nucení
na zvracení. Pokud se Ketamin bere příliš často, nastává vůči němu rezistence a
doba tripu se zkracuje; přestávky by měly být alespoň měsíc. Nesmí se používat s
alkoholem, barbituráty, Valiem. Předávkování nic nepřinese, je nepříjemné,
nebezpečné až při 20 mg/kg. Ketamin je dnes používán veterináři, je k dostání na
předpis ve veterinárních lékárnách.
výroba POLYAMIDU 6
OH
OH
N
O
Cu
NH2OH
-H2O
-H2O
H2SO4
cyklohexanon-oxim
N
H
O
hexano-6-laktam
N
H
[ NH
O
[CH2]5 CO
]
Ɛ-kaprolaktam
n
poly-Ɛ-kaprolaktam
hexano-6-laktam
Ɛ-kaprolaktam
Otto Wichterle – laboratoř firmy Baťa 1940