Transcript Sacharidy
Sacharidy Rozdělení sacharidů sacharidy – monosacharidy – aldosy – aldotetrosy – aldopentosy ... – ketosy – ketotetrosy – ketopentosy ... – oligosacharidy – disacharidy (2 – 10) – polysacharidy – trisacharidy ... Chirální uhlíky CH2 – *CH – *CH – *CH – *CH – CH = O OH OH OH OH OH počet optických izomerů = 2n počet aldohexos = 24 = 16 Fischerova projekce – 2 řady (D a L) základem glyceraldehyd D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd enantiomery = optické antipody racemát = směs optických antipodů 1 : 1 D-glyceraldehyd D-threosa D-erythrosa D-ribosa D-allosa D-altrosa D-arabinosa D-glukosa D-mannosa D-lyxosa D-xylosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa D-psikosa D-fruktosa D-sorbosa D-ribulosa D-tagatosa D-xylulosa D-erythrulosa D-glukosa O H CH HO H OH H HO OH H H2C OH HC H O OH HO H H OH H OH CH2OH Fischerův vzorec D-glukosa Tollensův vzorec D-glukopyranosa D-glukofuranosa skutečné prostorové uspořádání O O Fischerův vzorec Haworthův vzorec CHO H HO OH H CH2OH 1 CHO H HO H OH H H OH HOCH2 CH2OH H H H 1 H,OH OH H OH nahoru O OH OH H H OH OH dolù D-glukopyranosa Fischerův vzorec Haworthův vzorec 1 CHO CHO H HO H H H OH OH CH2OH OH H HO H OH CH2OH H HO H HOCH2 1 H,OH H OH nahoru O OH OH H H dolù H OH D-glukofuranosa -D-glukopyranosa anomery mutarotace -L-glukopyranosa Fischerův vzorec Haworthův vzorec -D-glukopyranosa Fischerův vzorec Haworthův vzorec OH CH22OH CH CHO CHO CHO CHO H H O HO H H H H H H H OH OH HH O HO H H H OH OH OH OH OH CH22OH CH OH OH H H HO HO H H HOCH22 HOCH H H OH OH OH OH OH OH H H H H O O H H OH OH H H OH OH -L-idofuranosa -D-glukofuranosa -D-glukofuranosa Reaktivita Reakce na karbonylové skupině -H2O -NH3 fenylhydrazon -H2O bisfenylhydrazon (osazon) -H2O oxim Oxidace 1. mírná (bromem) – vznikají aldonové kyseliny Br2/H2O kyselina D-glukonová lakton kyseliny D-glukonové 2. energická (kyselinou dusičnou) – vznikají aldarové kyseliny kyselina D-glukarová (D-cukrová) Redukce – vznikají alkoholické cukry redukce D-glukosa D-glucitol (sorbit) Výstavba cukrů NaHgx H2O -NH3 D-arabinosa D-glukosa H2O NaHgx -NH3 D-mannosa Odbourávání cukrů D-glukosa Ac- = CH3COAg2O+NH3 + H2O + AgCN + CH3CONH2 D-arabinosa Reakce hydroxylových skupin CH3I+Ag2O -D-glukopyranosa H2O/H+ -D-glukopyranosa H2O/CH3COOH Glykosidy (deriváty cyklických forem, poloacetálový vodík je nahrazen alkylem) CH3OH/HCl (více HCl, vyšší teplota) D-glukopyranosa methyl--D-glukopyranosid CH3OH/HCl (málo HCl, nižšší teplota) methyl--D-glukofuranosid Oligosacharidy (2 – 10 monosacharidických jednotek) 1. Redukující (mají volný poloacetálový hydroxyl) 1 4 4-O--D-glukopyranosyl--D-glukopyranosa (maltosa) 2. Neredukující (nemají volný poloacetálový hydroxyl) 1 2 -D-glukopyranosyl--D-fruktofuranosid (sacharosa) Polysacharidy 1. Celulosa (z glukosy, 1,4--glykosidická vazba) H CH2OH H O OH O H OH H O OH H H H H O H O H OH CH2OH 2. Škrob (skládá se z amylosy a amylopektinu) Amylosa (z glukosy, 1,4--glykosidická vazba) 1 4 Amylopektin (amylosa s postranními řetězci – vazba 1,6) 1 6 1 4