Transcript α-D-glukopyranosa α-D-glukofuranosa β-D-glukopyranosa β

Čtyři hlavní skupiny organických molekul
v buňkách
1
1. Sacharidy
Obecný vzorec Cn(H2O)m
O
Aldosy / ketosy
R1
R2
C
C
R3
H
O
H
O
C
H2C
H
C
HC OH
OH
HO
O
C
CH
H2C
H2C OH
OH
H2C
O
OH
D- / LD-glyceraldehyd
L-glyceraldehyd
dihydroxyaceton
2
Fischerova projekce:
CHO
CHO
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-ribosa
CH2OH
2-deoxy-D-ribosa
CHO
H
HO
CH2OH
O
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-glukosa
CH2OH
D-fruktosa
3
Tollensovy vzorce D-glukosy:
CHO
CH2OH
O
H
O
OH
HO
H
HO
H
OH
H
OH
Pyran
H
H
OH
H
OH
H
HO
H
H
H
O
OH
CH2OH
α-D-glukopyranosa
α- / β- anomery
H
OH
CH2OH
α-D-glukofuranosa
H
OH
OH
O
O
HO
H
H
H
H
H
OH
O
HO
HO
HO
H
OH
H
H
OH
H
Furan
CH2OH
CH2OH
OH
O
H
OH
HO
H
H
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
β-D-glukopyranosa
β-D-glukofuranosa
4
Haworthovy vzorce D-glukosy:
H
H
OH
HO
H
H
HO
O H
H
OH
H
OH
OH
α-D-glukopyranosa
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
O OH
H
H
H
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
OH O
OH
H
HO
H
HC
H
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
O
HO
OH
CH2OH
CH2OH
OH
O
H
H
H
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH
O
O
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
H
HO
OH
α-D-glukofuranosa
H
H
OH
β-D-glukopyranosa
HC OH O
OH
H
OH
H
H
H
OH
β-D-glukofuranosa
animace
mutarotace
5
CH2OH
O
OH
HO
OH
Tollensovy vzorce fruktofuranosy:
OH
H
OH
HO
H
H
H
OH
H
OH
CH2OH
HO
HOH2C
O
O
H
OH
HO
H
CH2OH
H
CH2OH
HO
OH
HO
H
H
H
H
OH
H
O
O
H
OH
HO
OH
H
H
CH2OH
α-D-fruktofuranosa
HOH2C
HOH2C
CH2OH
CH2OH
α-L-fruktofuranosa
β-D- fruktofuranosa
β-L-fruktofuranosa
Haworthovy vzorce fruktofuranosy:
CH2OH
H
CH2OH
O
HO
H
OH
O
OH
OH
OH
H
H
α-D-fruktofuranosa
H
CH2OH
HOH2C
H
H
CH2OH
OH
α-L-fruktofuranosa
OH
O
H
OH
HO
CH2OH
O
H
OH
CH2OH HOH2C
H
OH
H
β-D-fruktofuranosa
H
OH
6
β-L-fruktofuranosa
CHO
HC OH
Optické antipody,
Diastereomery,
epimery
CH2OH
D-glyceraldehyd
CHO
CHO
HO CH
HC OH
HC OH
HC OH
CH2OH
CH2OH
D-threosa
D-erythrosa
CHO
CHO
HC OH
CHO
HO CH
CHO
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-ribosa
CHO
HC OH
HO CH
D-arabinosa
CHO
HO CH
CHO
HC OH
HO CH
D-xylosa
CHO
CHO
CHO
HO CH
HC OH
HO CH
HC OH
D-lyxosa
CHO
HO CH
HC OH
CHO
HO CH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
HC OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-glukosa
D-mannosa
D-allosa
D-altrosa
HO CH
HO
CH
D-gulosa
HC OH
HO
CH
D-idosa
HO CH
HO CH
HO
HO
CH
D-galaktosa
CH
D-talosa
7
Vznik
disacharidu
kondenzací
dvou
sacharidů
8
6
H2C
OH
5
H
O H
H
4
OH
OH
2
H
+
O H
OH
H
HO 3
OH
OH
6
H2C
5
HO
H
4
OH
H
H3
H
H
H
O H
HO
OH
HO 3
H
1
2
H
OH
+
H
OH
H
OH
3
OH
HO
CH2
H
HO
CH2
4
OH
Laktosa
O H
OH
5
6
H
H
H
O
H
HO
O
HO
OH
+ H2O
H
OH
OH
H
O
OH
α-D-glukopyranosa
H
O
H
OH
H
H
OH
O H
α-D-glukopyranosa
1
CH2
2
OH
H
H
H
H2C
H
4
H
OH
5
O
OH
OH
2
β-D-galaktopyranosa
6
H2C
HO
1
H
HO3
OH
H2C
OH
O H
OH
4
H
2
OH
Maltosa
H2C
H
+
1
H
OH
OH
5
H
O OH
OH
α-D-glukopyranosa
H2C
+ H2O
H
O
H
OH
α-D-glukopyranosa
6
H
OH
H
HO
OH
2
H
OH
O H
H
H
1
OH
H2C
O H
H
H
4
OH
H2C
5
H
1
H
HO 3
OH
6
H2C
H
OH
β-D-fruktofuranosa
+ H2O
CH2 OH
OH
H
Sacharosa
9
H
CH2OH
OH
O
OH
H
H
CH2OH
2C
H
6
HO
OH
HO 3
H
1
2
H
OH
+
H
OH
H
H
H2C
1
CH2
H
4
OH
OH
O H
CH2OH
O
CH2OH HOH2C
OH
5
H
H
HO
H
OH
H2C
OH
O
H
H
2
α-D-glukopyranosa
3
OH
5
HO
CH2
4
OH
HO
O H
CH2
H
OH
OH
OH
H
O
OH
6
H
H
O
HO
OH
H
O
H
HO
H
OH
β-D-fruktofuranosa
+ H2O
CH2 OH
OH
H
Sacharosa
10
OH
OH
H
H
OH
O OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
H
HO
O
H
H
OH
H
H
OH
OH
cellobiosa
celulosa
OH
H
O
H
H
H
OH
H
H
OH
H
O
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
laktosa
amylosa
H
H
OH
H
O
HO
OH
H
fruktosa
OH
OH
OH
H
OH
OH
O
HO
H
glukosa
OH
O
H
OH
H
H
H
HO
H
H
OH
H
OH
O OH
H
OH
HO
OH
HO
galaktosa
OH
H
OH
H
H
H
glukosa
H
O OH
H
OH
O
H
OH
OH
OH
H
OH
H
H
OH
OH
maltosa
amylopektin
H
O HHO
H
OH
H
H
OH
H
H
O
HO
O
HO
OH
H
OH
sacharosa
glykogen
11
amylosa
OH
H2C
H2C
O H
H
H2C
O H
H
OH
H
H
OH
OH
O H
H
H
H
H
OH
H
OH
H2C
O H
H
H
OH
OH
H
OH
O H
H
OH
H
H
OH
O
HO
OH
OH
H
H
O
HO
OH
maltosa
H2C
O H
OH
H
H
OH
H
H
OH
OH
H
O H
H
H
amylasa
H2C
OH
O
OH
maltosa
H2C
O H
O
H
OH
H2C
H
O
H
OH
H
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
maltasa
glukosa
H2C
glukosa
OH
H2C
O H
H
OH
OH
O H
H
OH
OH
OH
O H
H
H
OH
H
H
OH HO
OH HO
H
H2C
H
OH HO
OH
glukosa
OH
H
H
H
HO
H
H2C
O H
H
H
OH
glukosa
H
OH
OH
H
OH
12
glukuronová
glukarová
glukonová kyselina
glucitol
13
2. Lipidy
Termín lipid se používá pro přírodní nepolární sloučeniny, které
jsou téměř nebo zcela nerozpustné ve vodě, avšak rozpustné
v nepolárních rozpouštědlech.
Acylglyceroly
Vosky
Jednoduché lipidy
Glycerolfosfolipidy
Obsahují fosfát
sfingolipidy
Obsahují sfingosin
Složené lipidy
glykolipidy
Obsahují cukr
terpenoidy
Odvozené lipidy
steroidy
14
2.1. Jednoduché lipidy
a) Acylglyceroly
monoacylglyceroly
diacylglyceroly
triacylglyceroly
R1
O
C
O
O
O
C
CH2 HC
R2
CH2
O
C
O
R3
15
Mastné kyseliny
Palmitová kyselina (C16)
Stearová kyselina (C18)
Olejová kyselina (C18)
C15H31COOH
SAFA
C17H35COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
10
9
MUFA
Linolová kyselina (C18)
13
10
12
9
Linolenová kyselina (C18)
16
15
13
PUFA
12
10
9
16
Mastná
kyselina
17
Tuky, oleje, ztužování tuků
Alkalická a kyselá hydrolýza
b) Vosky (ceridy)
Estery vyšších MK a vyšších acyklických uhlovodíků.
Cetylalkohol, (hexadekan-1-ol) CH3(CH2)15OH
18
2.2. Složené lipidy
Alkohol + MK + hydrofilní část
fosfolipidy
Glycerolfosfolipidy
Obsahují fosfát
Složené lipidy
sfingolipidy
Obsahují sfingosin, místo glycerolu
glykolipidy
Obsahují cukr
19
a) Glycerolfosfolipidy
O
O
C
O
R
O
C
C
R
CH
CH2
O
HO
O
R
O
CH2
C
O
O
P
O
R
CH
CH2
CH2
O
HO
P
O
O
OH
X
Kyselina fosfatidová
Fosfoacylglycerol
X = další alkohol
20
Struktura fosfolipidů a jejich orientace
v membráně
21
2.3. Isoprenoidy
H2C
CH2
C
CH
Isopren (2-methylbuta-1,3-dien)
H3C
terpenoidy (terpeny)
Isoprenoidy
žlučové kyseliny
steroidy
steroidní hormony
(pohlavní a kortikoidní h.)
steroidní alkoholy = steroly
22
(cholesterol, vitamin D).
a) Terpenoidy = terpeny
H2C
CH2
C
H3C
Monoterpeny
C10, 2 isopreny
Seskviterpeny
C15, 3 isopreny
Diterpeny
C20, 4 isopreny
Triterpeny
C30, 6 isoprenů
Tetraterpeny
C40, 8 isoprenů
Polyterpeny
C5n, n isoprenů
CH
Isopren (2-methylbuta-1,3-dien)
Limonen, menthol, kafr, pinen
Vitamin A (retinol), fytol
Karotenoidy, skvalen
Přírodní kaučuk
23
Silice:
CH3
CH3
OH
H3C
CH2
H3C
CH3
Vitamin A a karotenoidy:
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C
karoten
CH3
CH3
H3C
CH3
24
a) Steroidy
steran
25
Steroidní alkoholy = steroly
Cholesterol
H3C
CH3
CH3
Kalciferoly
(vit. D)
CH3
CH3
HO
Žlučové kyseliny (k. cholová)
Testosteron
Progesteron
Pohlavní hormony
Steroidní hormony
Estradiol
Kortisol
Kortikoidní hormony
Aldosteron
26
3. Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny
Aminokyseliny
Amfotery (amfolyty)
pK, isoelektrický bod
27
O
O
C
Alanin (Ala)
OH
C
HO
NH2
NH2
O
Valine (Val)
C
Guanidylová skupina
O
OH
C
HO
OH
NH2 O
H
N
Serine (Ser)
OH
NH
2
Proline (Pro)
C
Threonine (Thr)
O
H N
2
O
OH
OH
NH
C
2
OH
O
Phenylalanine (Phe)
C
NH
2
HO
2
H N
Tyrosine (Tyr)
OH
Tryptophan (Trp)
C
O
NH
O
C
O
2
Methionine (Met)
C
O
OH
NH
OH
NH
O
Leucine (Leu)
OH
C
NH
HS
NH
C
OH
OH
NH
2
O
O
C
C
HO
Glutamic
Acid (Glu)
OH
2
NH
Isoleucine (Ile)
O
C
OH
Aspartic
Acid (Asp)
C
O
NH
2
2
HO
Cysteine (Cys)
Histidine (His)
OH
O
2
O
C
2
C
Glutamine (Gln)
NH
O
Arginine (Arg)
OH
O
N
2
2
NH
2
NH
NH
C
H
N
NH
OH
2
C
Asparagine (Asn)
C
2
O
S
O
2
O
NH
NH
NH
HN
OH
Lysine (Lys)
C
H N
2
C
2
Glycine (Gly)
OH
28
O
O
C
Alanin (Ala)
OH
C
HO
Serine (Ser)
OH
NH2
Esenciální aminokyseliny
NH2
O
Valine (Val)
C
O
OH
C
HO
OH
NH2 O
H
N
Threonine (Thr)
O
NH
2
Proline (Pro)
C
H N
2
O
OH
OH
NH
C
2
OH
O
Phenylalanine (Phe)
C
NH
2
HO
OH
H N
2
C
O
NH
2
NH
O
O
2
Methionine (Met)
C
C
O
OH
NH
NH
H
N
C
O
Leucine (Leu)
NH
2
HO
OH
C
HS
NH
C
O
OH
OH
OH
NH
2
O
O
C
C
HO
Glutamic
Acid (Glu)
OH
2
Isoleucine (Ile)
C
O
NH
2
Aspartic
Acid (Asp)
C
Cysteine (Cys)
Histidine (His)
OH
O
2
O
C
2
O
NH
2
Arginine (Arg)
OH
Glutamine (Gln)
OH
NH
2
C
N
NH
NH
C
2
OH
S
O
2
Asparagine (Asn)
OH
Tryptophan (Trp)
NH
HN
C
2
O
NH
Tyrosine (Tyr)
O
NH
Lysine (Lys)
C
O
H N
2
C
NH
2
Glycine (Gly)
OH
29
Peptidová vazba
R2
O
H3N+
C
CH
HC
NH
R1
N-koncová aminokyselina
R4
O
NH
C
O
C
CH
HC
NH
R3
Peptidová vazba
R6
O
NH
C
C
CH
O
R5
HC
NH
O
-
C
O
C-koncová aminokyselina
Mono-, di-, tripeptidy (např. glutathion)…
Oligopeptidy (10- 20AMK)
Polypeptidy (polypeptidy (např. inzulín) a proteiny = bílkoviny)
30
Struktura bílkovin
primární
sekundární
terciární
kvarterní
31
sekundární
α-šroubovice
32
sekundární
β-skládaný list
33
Struktura kolagenu
gly-pro-hydroxypro
34
Supersekundární struktura
Struktura některých shluků jednotlivých úseků sekundární struktury se
nazývá supersekundární struktura.
35
Terciární struktura
Tři typy nekovalentních vazeb, které
napomáhají skládání proteinu
36
Terciární struktura
Disulfidové můstky
37
Terciární struktura
Vodíkové
můstky
v molekule
proteinu
38
Kvarterní struktura
Řada proteinů se skládá ze stejných podjednotek
39
Kvarterní struktura
Řada proteinů se skládá ze stejných
podjednotek (zde ze čtyř)
40
Kvarterní struktura
Hemoglobin
β
β
α
α
41
42
Velikosti a
tvary proteinů
43
Funkce proteinů
• enzymy
• zásobní proteiny (albumin)
• transportní proteiny (hemoglobin)
• ochranné proteiny (imunoglobulin)
• kontraktilní proteiny (myosin)
• hormony (insulin)
• strukturní proteiny (kolagen)
• zásadní zdroj dusíku a
esenciálních aminokyselin
44
Denaturace a znovusložení proteinu
45