Transcript 190

Výukový materiál zpracován v rámci projektu
EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_190
Jméno autora:
Třída/ročník:
Datum vytvoření:
Mgr. Bartošíková Hana
3. (7.)
8. 10. 2012
Vzdělávací oblast:
Člověk a příroda
Tematická oblast:
Přírodní látky
Předmět:
Výstižný popis způsobu využití,
případně metodické pokyny:
Klíčová slova:
Druh učebního materiálu:
Chemie
Pravidla pro vytváření Hawortových vzorců
sacharidů
Projekční (Hawortův) vzorec
Prezentace
Přírodní látky
SACHARIDY – 5. ČÁST
HAWORTHOVY VZORCE

Tollensovy vzorce dávají zkreslený obraz o
vazebných délkách i vzdálenostech – byly
nahrazeny nyní nejpoužívanějšími Haworthovými
vzorcemi
Obr. 1
PRAVIDLA PRO VYTVÁŘENÍ
HAWORTHOVÝCH VZORCŮ SACHARIDŮ
1) Pyranosy mají kyslíkový atom umístěný
vpravo nahoře a furanosy nahoře
 2) Uhlík C1 (u aldosy) a C2 (u ketos) je umístěn
vpravo od kyslíku
 3) Uhlíkové atomy jsou uspořádány podle
stoupajících pořadových čísel ve směru
hodinových ručiček
 4) Všechny substituenty umístěné v Tollensových
vzorcích vpravo píšeme u Haworthových vzorců
dolů (substituenty umístěné vlevo pak nahoru)
 5) U řady L je tomu naopak

HAWORTHOVY
VZORCE
– D-GLUKOSA
H 2C
C
H
C OH
HO C
OH
O H
H
1 O
HC
2
H C OH
H
C 1
H
C2
OH
OH
-D-glukopyranosa
HO C H
OH
H C OH
H C OH
H 2C
OH
H 2C
C
H
C OH
HO C
H
H
O OH
1
C
H
C2
OH
H -D-glukopyranosa
HAWORTHOVY
– D-GLUKOSA
VZORCE
OH
H 2C
HC
O
CH
OH
H
O
C
OH
H
C
H
C
C
OH
H
OH
H C OH
-D-glukofuranosa
HO C H
H C OH
H C OH
H 2C
OH
OH
H 2C
CH
OH
OH
O
C
OH
H
C
H
C
C
H
H
OH
-D-glukofuranosa
D - GLUKOSA
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH
H
OH
O
H
O
H
H
O
OH
H
HO
OH
OH
H
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
H
OH
O H
H
H
OH
H
HO
H
HO
OH
H
O OH
H
OH
H
H
OH
KONFORMACE

Pyranosový (furanosový) kruh neleží v rovině
(hybridizace sp3) – židličková (vaničková)
konformace
OH
O H
H
H
OH
H
HO
OH
H
OH
-D-glukopyranosa
-D- FRUKTOFURANOSA
H 2C
OH
HO
C O
HO C H
H C OH
H C OH
H 2C
HOH
2C
C OH
HO C H
O
H C OH
H C
CH 2 OH
OH
OH
CH2
C
H
O H 2C
HO C
H
C
C
OH
H
OH
PROCVIČOVÁNÍ

Vytvořte Haworthovy vzorce:
1.
-D-galaktopyranosy
2.
-D-mannopyranosy
3.
-D-fruktofuranosy
ŘEŠENÍ
OH
OH
HO
O H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
H
H
OH
-D-galaktopyranosa
O OH
H
H
OH
HO
H
H
H
-D-mannopyranosa
O
HO
OH
H
OH
H
OH
-D-fruktofuranosa
POUŽITÉ ZDROJE

Středoškolské učebnice chemie:

MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl.
1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-0571.

RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd.
Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0.

Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch

Obrázky:

1. Ayacop. Commons.wikimedia.org : Glucose Fisher to Haworth.gif [online].2007-0306 [cit. 2012-10-03]. Dostupný pod licencí Svobodné licence GNU pro dokumenty
verze 1.2 na
WWW:<http://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AGlucose_Fisher_to_Hawor
th.gif>.