Transcript OXOSLOUČENINY

OXOSLOUČENINY
KONCOVKA - AL
ALDEHYDY
KONCOVKA - ON
KETONY
CHINONY
ZÁSTUPCI:
METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ
ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ
AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ)
BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ
PROPANON, ACETON, DIMETHYLKETON
BIACETYL, 2,3-PROPANDION
GLYOXAL, DIALDEHYD KYS. ŠŤAVELOVÉ
PROPANONAL, METHYLGLYOXAL
PŘÍPRAVA A VÝROBA
ALDEHYDY:
MÍRNÁ OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ
KETONY:
MÍRNÁ OXIDACE SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ
DEHYDROGENACE: ENZYMOVÁ NEBO KATALYZÁTOR
FORMALDEHYD - OXIDACE METHANOLU
ACETALDEHYD - KUČEROVOVA SYNTÉZA
KATALYTICKÁ HYDRATACE ACETYLÉNU
ACETON - KUMENOVÁ SYNTÉZA
BENZEN + PROPEN → KUMEN → OXIDACE A HYDROLÝZA → FENOL +
ACETON
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
SKUPENSTVÍ
FORMALDEHYD
PLYN
tV = -19,3°C
VE VODĚ ROZPUSTNÝ, VZNIKÁ ROZTOK (30-40%) - FORMALÍN
ACETALDEHYD
KAPALINA
tV = 20,8°C
VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ
ACETON
KAPALINA
tV = 56°C
VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ, POLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLO
TEPLOTY VARU OVLIVŇUJE POLARITA OXO - SKUPINY
VLIVEM POLARIZOVANÉ OXO - SKUPINY VZNIKAJÍ DIMERY, COŽ ZVYŠUJE
TEPLOTU VARU
POUŽITÍ
FORMALDEHYD
JAKO VODNÝ ROZTOK (FORMALÍN) K UCHOVÁVÁNÍ BIOLOGICKÝCH
PREPARÁTŮ, DESINFEKCE PROSTOR
FENOL-FORMALDEHYDOVÉ PRYSKYŘICE (BAKELIT, DŘEVOTŘÍSKA)
PROBLÉM: UVOLŇOVÁNÍ FORMALDEHYDU
SOUČÁST VÝFUKOVÝCH PLYNŮ SPALOVACÍCH MOTORŮ
PRAVDĚPODOBNÝ KARCINOGEN - VSTŘEBÁVÁ SE V DÝCHACÍCH
CESTÁCH A V TRÁVICÍM ÚSTROJÍ A JE DRÁŽDIVÝ
POUŽITÍ
ACETALDEHYD
V PŘÍRODĚ SE VYSKYTUJE V OVOCI, KÁVĚ, JE TO MEZIPRODUKT
METABOLISMU ROSTLIN
POUŽÍVÁ SE PRO DALŠÍ ORGANICKÉ SYNTÉZY: KYS. OCTOVÁ,
PENTAERYTRITOL (PO NITRACI VÝBUŠNINA)
ÚČINKEM KYSELIN VYTVÁŘÍ OLIGOMERY:
PARALDEHYD
trimer, hypnotikum
METALDEHYD
tetramer acetaldehydu, moluskocid
BIOLOGICKÉ ÚČINKY
FORMALDEHYD, ACETALDEHYD, AKROLEIN
PŮSOBÍ DRÁŽDIVĚ NA SLIZNICE A DÝCHACÍ CESTY
PRAVDĚPODOBNÉ MUTAGENNÍ A KARCINOGENNÍ ÚČINKY
ACETON
RELATIVNĚ NEŠKODNÉ ROZPOUŠTĚDLO, VSTŘEBÁVÁ SE KŮŽÍ, ALE
VYDÝCHÁVÁ SE
VZNIKÁ JAKO PRODUKT ODBOURÁVÁNÍ CUKRŮ ZEJMÉNA PŘI
PATOLOGICKÝCH STAVECH (HOREČKA, CUKROVKA)
OBECNĚ: ŠKODLIVOST KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN KLESÁ S
VÝSKYTEM HYDROXYLOVÝCH SKUPIN V MOLEKULE (zejména v α poloze)
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
KARBONYLOVÁ SKUPINA:
POLÁRNÍ, POLARITA SE SNIŽUJE S
ROSTOUCÍM UHLOVODÍKOVÝM ŘETĚZCEM (+I efekt)
DÍKY POLARITĚ JE REAKTVNÍ, NÁCHYLNÁ K IONTOVÝM REAKCÍM
POŘADÍ REAKTIVITY:
FORMALDEHYD > ACETALDEHYD > ACETON > ostatní aldehydy a ketony
ALDEHYDY > KETONY
OXIDACE
ALDEHYDY → KARBOXYLOVÉ KYSELINY
snadná reakce, již slabým
oxidačním činidlem (Fehlingovo činidlo, vzduch), princip důkazových reakcí
KETONY → reakce neprobíhá
ENERGICKÁ OXIDACE:
ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE, VZNIK SMĚSI OXIDAČNÍCH PRODUKTŮ
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
HYDROGENACE
H2, katalyzátor
ALDEHYD
→
PRIMÁRNÍ ALKOHOL
KETON
→
SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL
ALDOLOVÁ KONDENZACE
probíhá u karbonylových sloučenin s aspoň jedním H na α-uhlíku v
alkalickém prostředí
acetaldehyd → acetaldol
CANNIZAROVA REAKCE
u karbonylových sloučenin bez H na α-uhlíku (formaldehyd, benzaldehyd)
disproporcionace, vzniká příslušný alkohol a kyselina
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
TVORBA POLOACETALŮ A ACETALŮ
ADICE ALKOHOLŮ NA ALDEHYDY NEBO KETONY
VZNIKÁ TZV. POLOACETALOVÝ HYDROXYL
PROBÍHÁ PŘI CYKLIZACI SACHARIDŮ PŘI JEJICH ROZPOUŠTĚNÍ
MUTAROTACE: USTANOVOVÁNÍ ROVNOVÁHY MEZI ANOMERY PO
CYKLIZACI SACHARIDU V ROZTOKU, TRVÁ NĚKOLIK HODIN,
PROJEVUJE SE ZMĚNOU OPTICKÉ AKTIVITY
MAILLARDOVY REAKCE
REAKCE NEENZYMOVÉHO HNĚDNUTÍ
REAKCE ALDEHYDŮ A PRIMÁRNÍCH AMINŮ, NAPŘ. REDUKUJÍCÍCH
CUKRŮ A AMINOKYSELIN
KOMPLEXNÍ SOUBOR REAKCÍ S VELMI SLOUŽITÝM MECHANISMEM
VÝSLEDKEM JE VELKÝ POČET PRODUKTŮ
VÝZNAMNÉ JSOU HNĚDĚ ZBARVENÉ PIGMNETY A LÁTKY, KTERÉ MAJÍ
CHARAKTERISTICKÉ AROMA
VÝSKYT:
KARAMELIZAČNÍ REAKCE
DĚJE PROBÍHAJÍCÍ PŘI PEČENÍ, SMAŽENÍ A PRAŽENÍ
(CHLÉB A PEČIVO, SLAD)
NEŽÁDOUCÍ SNÍŽENÍ VÝŽIVOVÉ HODNOTY - SNÍŽENÍ
OBSAHU AMINOKYSELIN, ZEJMÉNA ESENCIÁLNÍCH
(ZAPAŘENÍ SENA A SENÁŽE)
PŘÍRODNÍ ALDEHYDY
BENZALDEHYD
VŮNĚ PO HOŘKÝCH MANDLÍCH, UVOLŇUJE SE Z
NĚKTERÝCH GLYKOSIDŮ PO ENZYMOVÉ HYDROLÝZE
AMYGDALIN - SEMENA PECKOVITÉHO OVOCE, NĚKTERÉ
ROSTLINY (STŘEMCHA OBECNÁ, BEZ ČERNÝ)
schéma emzymového štěpení amygdalinu enzymem
emulzinem
PŘÍRODNÍ ALDEHYDY
KUMARIN
PŘÍRODNÍ TOXICKÁ SLOUČENINA, PŘÍJEMNÁ
SLADKÁ VŮNĚ (VŮNĚ POKOSENÉ TRÁVY A SENA)
VÝSKYT:
TOMKA VONNÁ, MAŘINKA VONNÁ
KOMONICE LÉKAŘSKÁ
SILOVOŇ OBECNÁ - tonkové boby
POUŽITÍ:
FARMACEUTICKÝ A KOSMETICKÝ
PRŮMYSL
WARFARIN - ANTIKOAGULANCIUM, RODENTICID
PŘÍRODNÍ ALDEHYDY
VANILIN
HLAVNÍ TĚKAVÁ VONNÁ LÁTKA PLODŮ VANILKY
SLADKÁ KVĚTINOVÁ VŮNĚ
UVOLŇUJE SE FERMANTACÍ MATERIÁLU
POUŽITÍ:
POTRAVINÁŘSTVÍ
KOSMETIKA
KARVON
HLAVNÍ SLOŽKA KMÍNOVÉ SILICE