Transcript Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny
1.
2.
3.
4.
Charakteristika funkčnej skupiny
Názvoslovie
Reakcie
Vlastnosti a využitie
Charakteristika funkčnej skupiny


Mravec má kyselinu
mravčiu uloženú v
žľazách na zadočku. Po
uhryznutí ju vstriekne do
rany, čo spôsobuje
nepríjemné pálenie.
Spôsobuje to nepríjemne
kyslo páchnuca
karboxylová kyselina.
Kyselina mravčia
Charakteristika funkčnej skupiny
Sú to kyslíkaté deriváty
uhľovodíkov, ktoré sa
vyznačujú
Karboxylovou funkčnou
skupinou -COOH.
Všeobecný vzorec
karboxylových kyselín je
R-COOH, kde R je
uhľovodíkový
zvyšok (CH3-, CH3-CH2-).
Na obrázku je model kyseliny
etánovej (octovej).
VÝSKYT A ZDROJE
KARBOXYLOVÝCH KYSELÍN
Karboxylové kyseliny a ich deriváty patria
medzi najrozšírenejšie organické
zlúčeniny v prírode. Stretávame sa s nimi
u rastlín aj u živočíchov, a to buď s
voľnými alebo viazanými:
a) Voľne sa karboxylové kyseliny vyskytujú v
rastlinách a ich častiach – listoch,
semenách, plodoch, koreňoch apod. K
týmto kyselinám patrí kyselina mravčia,
vínná, hroznová, citrónová, jablčná,
olejová, šťavelová a mnoho ďalších.
b) Viazané karboxylové kyseliny sa
vyskytujú tiež hojne. Vo forme solí je to
napr. kyselina šťavelová, kyselina vínna a
ďalšie, vo forme esteru sa s nimi
stretávame v tukoch, voskoch, olejoch
(rastlinných), v ovocí, plodoch,
semenách apod.
Mnoho karboxylových kyselín sú
meziproduktami látkového metabolizmu
rastlín a živočíchov.
Rozdelenie karboxylových kyselín





Karboxylové kyseliny môžeme rozdeliť do štyroch
skupín podľa:
a) typu uhlíkového reťazca (etánová, cyklobutánová,
…)
b) hybridného stavu atómu uhlíka (nasýtené,
nenasýtené)
c) počtu skupín COOH (jednosýtne-monokarboxylové,
dvojsýtne-dikarboxylové, …)
d) typu substituentu na R (aminokyseliny,
halogénkyseliny, …)
Názvoslovie

1. K základnému názvu uhľovodíka pridáme príponu „-ová kyselina“:

CH3-COOH ethanová kyselina
CH3-CH2-CH2-COOH butanová kyselina
CH3-(CH2)5-COOH heptanová kyselina



2. Substitučné názvoslovie tvorí názvy použitím „-karboxylová
kyselina“:

C6H11COOH cyklohexánkarboxylová kyselina

3. Triviální názvoslovie je stále často používané, napr. kyselina mravčia,






kyselina maslová, kyselina hroznová, kyselina citrónová, kyselina jantarová apod.
Od karboxylových kyselín odvodzujeme jednoväzbové i viacväzbové zvyšky, tzv.
acyly:
kyselina mravčia formyl H-COKyselina octová
acetyl CH3-CO z názvu príslušnej kyseliny:
kyselina etánová
etanoyl CH3-CO –
Kyselina benzoová benzoyl C6H5-CO -
Fyzikálne vlastnosti







Acyklické s malým počtom uhlíkov v
reťazci sú kvapaliny prenikavého
zápachu napr. kys.maslová, kyselina
octová
Kyseliny s viac ako 4 uhlíkmi v
molekule nadobúdajú olejovitý
charakter a veľmi nepríjemne páchnu.
Od kyseliny dekánovej sú to pevné
látky, bez zápachu, nemiešateľné s
vodou. S rastúcim počtom uhlíkov v
reťazci sa nerozpúšťajú vo vode.
Dvojsýtne a aromatické KK sú biele
kryštalické látky dobre rozpustné vo
vode.
KK s dlhým reťazcom sú bezfarebné,
zapáchajúce a vo vode nerozpustné.
Karboxylová kyselina má výrazne kyslé
vlastnosti.
Teploty varu karboxylových kyselin sú
vysoké, pretože kyseliny tvoria
vodíkové mostíky, tvoria diméry
Charakteristika a vlastnosti
vybraných karboxylových kyselín:



Kyselina mravčia HCOOHobsahuje ju napr.jed
mravcov,pŕhľava,je
najjednoduchšiaKK,silná,lacná
organická kyselina,odstraňovanie
vodného
kameňa,dezinfekčné,konzervačné
účinky,konzervovanie ovocia,siláže
Kyselina octová
,etánová,CH3COOH-vyrába sa
kvasnými procesmi alebo
synteticky.
100% kys.octová tzv.ľadová
kyselina ,silná ,štipľavá,leptavá a
dráždivá,100% nevedie elektrický
prúd.Používa sa na dochucovanie
jedál ,konzervovanie,odstraňovanie
vodného kameňa,výroba
rozpúšťadiel,umelého
hodvábu,plastov a
liekovnapr.acylpyrín
Charakteristika a vlastnosti
vybraných karboxylových kyselín:





Kyselina maslová zapáchajúca
,vzniká pri rozklade masla,obsahuje
ju pot cicavcov
Vyššie karboxylové kyseliny
homologického radu sú súčasťou
tukov a olejov napr.
Kyseliny
palmitová,stearová,linolová,linolén
ová
Ich sodné soli sa používajú ako
mydlá (stearan sodný, palmitran
sodný)
Kyselina sorbová,benzoovákonzervačné prostriedky,výroba
plastov,syntetického
hodvábu,podobne ako kyselina
adipová,ftalová
Chemické reakcie karboxylových
kyselín


Neutralizáciou vznikajú soli. napr.octan sodný.
CH3 COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Napíšte rovnicu vzniku octanu hlinitého z kyseliny octovej a
hydroxidu hlinitého!

Dekarboxylácia strata oxidu uhličitého môže
prebiehať pri zahrievaní napr.
HOOC-CH2-COOH→ CO2 + CH3-COOH
kyselina malonová
kyselina octová


Esterifikácia


Esterifikácia -nukleofilná adícia, je to reakcia
karboxylových kyselín a alkoholov, kyslo katalyzovaná,je to
rovnovážna reakcia pri ktorej vzniká ESTER.
Estery sú látky príjemne voňajúce,používajú sa v
potravinárstve a kozmetike
 karboxylová kyselina + alkohol → ester + voda




Príklad:
Kyselina maslová + metanol → metylester kyseliny maslovej + voda
CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3 + H2O
ananásová esencia
Zmydelňovanie

Zmydelňovanie je zásaditá hydrolýza esterov
vyšších mastných ( karboxylových) kyselín,
vznikajú tak draselné a sodné soli karboxylových
kyselín- MYDLÁ

C17H35 COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

Kyselina stearová

stearan sodný
(jadrové mydlo)

C17H33 COOH + KOH → C17H33COOK + H2O

Kyselina olejová

olejan draselný
( mazľavé mydlo )